5-苄基噻吩-2-羧酸 | 13132-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-苄基噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-benzylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 13132-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: NECSFWXPSYUWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基噻吩-2-羧酸 在 alkaline solution 、 镍 作用下， 生成 苯已酸
  参考文献：
  名称：

  Sy et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 5-苄基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的人补体C3a受体的强力噻吩拮抗剂。

  摘要：

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00927
• 作为试剂：
  描述：

  5-(Phenylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid 、 氢氧化钾 、 肼 在 ice 、 水合甲醇 、 5-苄基噻吩-2-羧酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-苄基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids

  摘要：

  结构式为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基；苯氧基；苯甲基；苯基硫甲基；苯基硫基；在2-、3-或4-位置上单取代苯基硫基，取代基为（C.sub.1-C.sub.3）烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；在2,5-或3,5-位置上二取代苯基硫基，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯基硫基；1-或2-萘基硫基；（C.sub.2-C.sub.6）烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药学上可接受的盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04282246A1

文献信息

• Novel acyl hydrazino thiophene derivatives, process for preparing them, their use as medicinal products, pharmaceutical compositions and novel use
  申请人：Benard Didier

  公开号：US20050154048A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention concerns novel compounds of formula (I), process for making, pharmaceutical compositions and methods of treating diseases associated with abnormal physiological behavior in the secretion and/or the activity of cysteine proteases especially cathepsins.

  这项发明涉及式(I)的新化合物，制备方法，制药组合物以及治疗与异常生理行为有关的疾病，特别是半胱氨酸蛋白酶，尤其是半胱氨酸蛋白酶的分泌和/或活性异常的方法。
• Formation and reactivity of dianions derived from 2- and 3-thiophencarboxylic acids
  作者：David W. Knght、Andrew P. Nott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71130-0

  日期：1980.1

  Dianions (3) and (6) can be generated in high yield from the corresponding thiophencarboxylic acids with lithium diisopropylamide and react with a number of representative electrophiles to give fair to good yields of 5-substituted-thiophen-2-carboxylic acids and 2-substituted thiophen-3-carboxylic acids respectively.

  阴离子（3）和（6）可以由相应的噻吩羧酸与二异丙基氨基锂高产率生成，并与许多代表性的亲电试剂反应，以产生中等至良好收率的5-取代噻吩-2-羧酸和2-分别取代的噻吩-3-羧酸。
• Palladium-catalyzed direct carbonylation of thiophenes and furans under CO/CO₂-binary conditions leading to carboxylic acids
  作者：Yuki Yamamoto、Daichi Kurata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/d3cy01379k

  日期：——

  successfully achieved by using a catalytic amount of Pd(OAc)2 (min. 1 mol%). The catalyst showed excellent catalytic performance under CO/CO2-binary conditions, and the use of p-benzoquinone (p-BQ) as a stoichiometric oxidant for the regeneration of high-valent palladium catalysts active for C–H bond activation of heteroaromatics successfully led to the corresponding carboxylic acids in up to quantitative

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。
• Golf ball
  申请人：Dunlop Sports Co. Ltd.

  公开号：US10188910B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  An object of the present invention is to provide a golf ball having an excellent flight performance on driver shots. The present invention provides a golf ball comprising a spherical core and at least one cover covering the spherical core, wherein a hardness difference D1 (H75−H0) between a hardness H75 at a point located at a distance of 75% of a core radius from a center of the spherical core and a center hardness H0 of the spherical core is 15 or more and 35 or less in Shore C hardness, a hardness difference D2 (Hs−H75) between a surface hardness Hs of the spherical core and the hardness H75 at the point located at the distance of 75% of the core radius from the center of the spherical core is −1 or more and 3.5 or less in Shore C hardness, and a hardness difference D3 ((H0+H75)/2−H37.5) between a hardness of (the center hardness H0 of the spherical core+the hardness H75 at the point located at the distance of 75% of the core radius from the center of the spherical core)/2 and a hardness H37.5 at a point located at a distance of 37.5% of the core radius from the center of the spherical core is 0.5 or more and 6.5 or less in Shore C hardness.

  本发明的目的是提供一种在发球木杆击球时具有优异飞行性能的高尔夫球。本发明提供了一种高尔夫球，它包括一个球形芯和至少一个覆盖在球形芯上的盖，其中位于球形芯中心距离球形芯半径 75% 处的硬度 H75 与球形芯中心硬度 H0 之间的硬度差 D1（H75-H0）为 15 或以上，邵氏 C 硬度为 35 或以下、球形芯表面硬度 Hs 与位于距球形芯中心 75% 的芯半径处的硬度 H75 之间的硬度差 D2（Hs-H75）为-1 或以上且 3.硬度差 D3（(H0+H75)/2-H37.5）为 0.5 或 0.5 以上且 6.5 或 6.5 以下（邵氏 C 硬度）。
• WO2021032938A5
  申请人：——

  公开号：WO2021032938A5

  公开（公告）日：2023-02-20