(3aR,5aR,7R,8R)-8-Butyl-7-methyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-cyclopenta[de]quinazolin-2-ylideneamine; compound with nitric acid | 101693-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5aR,7R,8R)-8-Butyl-7-methyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-cyclopenta[de]quinazolin-2-ylideneamine; compound with nitric acid
• CAS: 101693-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃*HNO₃
• 分子量: 310.396
• InChiKey: CPDXJKKFUOQFSB-ZSMCIIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 、 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aR,5aR,7R,8R)-8-Butyl-7-methyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-cyclopenta[de]quinazolin-2-ylideneamine; compound with nitric acid 、
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-ptilocaulin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00315a044

文献信息

• A stereorational total synthesis of (−)-ptilocaulin
  作者：Alan E. Walts、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96701-8

  日期：1985.1

  A stereorational total synthesis of the structurally (−)-enantiomer of the unique guanidine containing natural product ptilocaulin is described. This efficient synthesis (14 steps, 7.4% overall yield) utilizes an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as a key step and establishes that the natural product is the most stable of a number of possible isomers. This work also establishes the absolute

  描述了独特的含有胍的天然产物枯草杆菌蛋白酶的结构（-）-对映异构体的立体全合成。这种高效的合成方法（14个步骤，总收率7.4％）利用分子内1,3-偶极环加成作为关键步骤，并确定了天然产物是多种可能异构体中最稳定的。这项工作还建立了枯草杆菌蛋白酶的绝对立体化学，如式3所示。