(3S)-1,3-dihydroxypentan-2-one | 147523-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-1,3-dihydroxypentan-2-one
• 英文别名: (S)-1,3-dihydroxypentan-2-one；1,3-dihydroxy-2-pentanone；DHP
• CAS: 147523-69-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: PSVHBERWTCIGEC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,3-dihydroxypentan-2-one 在 transaminase 、 磷酸吡哆醛 、 异丙胺 作用下， 以52%的产率得到(2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种用于快速评估多步酶促合成的工具箱方法，包括“混合和匹配”E。带有微型实验的大肠杆菌表达系统

  摘要：

  摘要 这项工作描述了一个实验“工具箱”，用于快速评估和优化多步酶合成，包括“混合匹配”基于大肠杆菌的表达系统和自动化微孔规模实验。该方法通过使用转酮酶 (TK) 和转氨酶 (TAm) 分别催化不对称碳-碳键形成和选择性手性胺基加成来合成光学纯氨基醇的从头设计途径进行说明。大肠杆菌表达系统基于两个相容的质粒，能够评估来自先前设计和克隆的 TK 和 TAm 文库中的酶对，以评估不同初始底物的顺序转化。这与微孔实验相辅相成，可以有效研究不同的生物催化剂形式、不同胺供体的使用和底物进料策略。使用此实验性“工具箱”，一锅合成非对映异构体 (2S,3S)-2-aminopentane-1,3-diol (APD) 和 (2S,3R)-2-amino-1,3,4-butanetriol (ABT) 的设计和执行，在 25 小时内，APD 的最终产品产率为 90% mol/mol，ABT 的最终产品产率为

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.609589
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-(2,2-dimethyl-4-ethyl-1,3-dioxan-5-ylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到(3S)-1,3-dihydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单点突变增强和逆转大肠杆菌转酮醇酶的立体选择性

  摘要：

  已经开发了手性辅助方法和手性测定法，以建立使用野生型（WT）大肠杆菌转酮醇酶（TK）生成的赤藓糖和1,3-二羟基戊烷-2-酮的对映体纯度。在95％ee中形成L-赤藓糖，在58％ee中形成（3 S）-1,3-二羟基戊烷-2-一。由于后一种化合物是在中等ee中形成的筛选了TK文库以鉴定更高性能的突变体。比色筛选和手性测定已成功应用于96孔格式，并鉴定了新的活性TK突变体，从而产生了高立体选择性的1,3-二羟基戊烷-2-一。明显地，鉴定出能够增强和逆转TK的立体选择性的活性位点单点突变体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800489

文献信息

• Towards a Mechanistic Understanding of Factors Controlling the Stereoselectivity of Transketolase
  作者：Anna Baierl、Axel Theorell、Ursula Mackfeld、Philipp Marquardt、Friederike Hoffmann、Stephanie Moers、Katharina Nöh、Patrick C. F. Buchholz、Jürgen Pleiss、Martina Pohl

  DOI：10.1002/cctc.201800299

  日期：2018.6.21

  relevant amino acids of TKs from different species, a standard numbering scheme was developed. Using this concept, H26, H261, and F434 were identified as the key residues which mediate stereoselectivity, where two main factors influenced the arrangement of ThDP‐bound donor and acceptor prior to carboligation: the relative orientation of the substrate side chains and the orientation of the acceptor carbonyl

  建立了硫胺二磷酸（ThDP）依赖性转酮酶（TK）的结构模型，以分析氨基酸交换对这种重要合成酶的立体选择性的影响。在这项研究中，研究了3-羟基丙酮酸作为供体和丙醛以及戊醛的碳结。基于文献数据和使用大肠杆菌的其他诱变研究TK是一种四态模型，旨在通过在形成CC键之前在活性位点中供体和受体底物的相对取向来解释TK的立体选择性。为了能够对不同物种的TK的相关氨基酸进行功能比较，开发了一种标准的编号方案。使用这个概念，H26，H261和F434被确定为介导立体选择性的关键残基，其中两个主要因素影响碳键化之前ThDP结合的供体和受体的排列：底物侧链的相对方向和受体羰基朝向供体羟基。该模型提供了第一个框架，用于了解传统知识与立体选择性之间的结构-功能关系。
• A thermostable transketolase evolved for aliphatic aldehyde acceptors
  作者：Dong Yi、Thangavelu Saravanan、Titu Devamani、Franck Charmantray、Laurence Hecquet、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1039/c4cc08436e

  日期：——

  Directed evolution of a thermostable transketolase yields catalysts with significant improvement in activity, enantioselectivity and substrate scope.

  通过定向进化，一种热稳定性转酮醇酶的进化产物具有显著提高的催化活性、对映选择性和底物范围。
• One‐Pot Cascade Synthesis of (3<i>S</i>)‐Hydroxyketones Catalyzed by Transketolase<i>via</i>Hydroxypyruvate Generated<i>in Situ</i>from<scp>d</scp>‐Serine by<scp>d</scp>‐Amino Acid Oxidase
  作者：Mélanie L'enfant、Felipe Bruna、Marion Lorillière、Nazim Ocal、Wolf‐Dieter Fessner、Loredano Pollegioni、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201900109

  日期：——

  efficient in situ generation of hydroxypyruvate from d‐serine catalyzed by a d‐amino acid oxidase from Rhodotorula gracilis. This strategy revealed an interesting alternative to the conventional chemical synthesis of hydroxypyruvate starting from toxic bromopyruvate or to the enzymatic transamination from l‐serine requiring an additional substrate as amino acceptor. Hydroxypyruvate thus produced was used

  我们描述了由Rhodotorula gracilis的d氨基酸氧化酶催化的有效地从d丝氨酸原位生成羟基丙酮酸的方法。该策略揭示了从有毒的溴丙酮酸开始的常规化学合成羟基丙酮酸的有趣替代方法，或从l丝氨酸进行酶促氨基转移的有趣替代方法，需要额外的底物作为氨基受体。由此产生的羟基丙酮酸被用作大肠杆菌或硬脂嗜热芽孢杆菌的转酮酶的供体底物，催化碳-碳键的立体选择性形成。酶促级联反应在存在以下条件的情况下在一个锅中进行d-丝氨酸和合适的醛，用于合成有价值的（3 S）-羟基酮，这些化合物具有高对映异构和非对映异构选择性，并且收率很高。该过程的效率基于两个反应的不可逆性，从而可以完全转化d-丝氨酸和醛。
• Hobbs, Gordon R.; Lilly, Malcolm D.; Turner, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 165 - 166
  作者：Hobbs, Gordon R.、Lilly, Malcolm D.、Turner, Nicholas J.、Ward, John M.、Willets, Andrew J.、Woodley, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Transketolase from Escherichia coli: A practical procedure for using the biocatalyst for asymmetric carbon-carbon bond synthesis
  作者：K.Gall Morris、Mark E.B. Smith、Nicholas J. Turner、Malcolm D. Lilly、Robin K. Mitra、John M. Woodley

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00266-2

  日期：1996.8

  A practical procedure is reported for the use of the enzyme transketolase, from Escherichia coli, for asymmetric carbon-carbon bond synthesis. The reactions with the biocatalyst are conveniently carried out, on a gram scale, in unbuffered aqueous media by employing a pH autotitrator. An improved large scale synthesis of hydroxypyruvate is also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd