6-甲氧基色醇 | 41340-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基色醇
• 中文别名: 3-羟基乙基-6-甲氧基吲哚；6-甲氧基-1H-吲哚-3-乙醇
• 英文名称: 6-methoxytryptophol
• 英文别名: 2-(6-Methoxy-1h-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 41340-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00056928
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FGLYVOXCGGYIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97℃
• 沸点：
  393.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基色醇 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 5-methoxycarbonyl-2-[2-(6-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-isoquinolinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Alstonia Alkaloids. IX. Synthesis of Alstonilinol and Analogs by Reductive Ring Closure¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01101a003
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基色醇
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的不对称环氧化和开环级联，对三酚进行脱芳香化作用。

  摘要：

  通过衍生自C2对称双异羟肟酸（BHA）配体的手性钒催化剂实现了对三酚的对映选择性环氧化，然后进行了分子内环氧化物开环反应。在温和的反应条件下获得了产率高达89％和ee达90％的3a-羟基呋喃二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47921h

文献信息

• Etodolic acid and related compounds. Chemistry and antiinflammatory actions of some potent di- and trisubstituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  作者：Christopher A. Demerson、Leslie G. Humber、Adolph H. Philipp、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00225a010

  日期：1976.3

  4-b]indole-1-acetic acids bearing one, or two, substituents on the benzene ring has been synthesized via the acid-catalyzed condensation of a substituted tryptophol with ethyl propionylacetate or ethyl butyrylacetate. Antiinflammatory and ulcerogenic effects were examined and the results show that 1, 8-diethyl-1, 3, 4, 9-tetrahydropyrano[3, 4-b]indole-1-acetic acid (etodolic acid, USAN) is a potent agent, particularly

  一系列在苯环上带有一个或两个取代基的37种1-乙基和1-n-丙基-1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸通过取代的色酚与丙酸乙酯或丁酸乙酯的酸催化缩合反应合成。检查了抗炎和促溃疡作用，结果表明1、8-二乙基-1、3、4、9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸（依托度酸，USAN）是有效的药物，在慢性大鼠炎症模型（佐剂性关节炎模型中，ED50 0.7 + 1-0.1 mg / kg po）特别有效，并且在同一物种中具有相对较低的急性致溃疡性。
• 8-[2-3-Indolyl)ethyl]-1-oxa-3-,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones,
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04255432A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.6 to C.sub.12 carbocyclic aryl or aralkyl of 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety and 6 to 12 carbon atoms in the carbocyclic aryl moiety; R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl or C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy. Methods for preparing these compounds are also disclosed. The compounds are useful as antihypertensives and as diuretics. They also function as antihistamines and as bronchodilating agents and are therefore effective in inhibiting the effects of allergic reactions. They are also of use in the treatment of migraine and in the treatment of vasospastic disorders.

  该公式化合物的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1、R.sup.2 和 R.sup.3 相同或不同，可以是氢、C.sub.1 到 C.sub.6 烷基、C.sub.6 到 C.sub.12 碳环芳基或1到6个碳原子的烷基基团和6到12个碳原子的碳环芳基基团；R.sup.4 和 R.sup.5 相同或不同，可以是氢或 C.sub.1 到 C.sub.6 烷基；R.sup.6 和 R.sup.7 相同或不同，可以是氢、C.sub.1 到 C.sub.6 烷基或 C.sub.1 到 C.sub.6 烷氧基。还公开了制备这些化合物的方法。这些化合物可用作降压药和利尿剂。它们还可作为抗组胺药和支气管扩张剂，因此对抑制过敏反应的效果有效。它们还可用于治疗偏头痛和血管痉挛性疾病的治疗。
• A Concise Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine B
  作者：Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol300249y

  日期：2012.3.2

  synthesis features the use of an α-isocyanoacetate as a glycine template for the preparation of an α,α-disubstituted α-amino ester that is appropriately functionalized for the construction of C, D, and E rings. Sulfolane was found to be the solvent of choice for the unprecedented Bischler–Napieralski reaction implemented for the construction of a seven-membered ring with concurrent formation of an exo-imine

  Trigonoliimine B，一种六环生物碱，是从简单的起始原料通过七个步骤合成的。该合成的特征在于使用α-异氰基乙酸酯作为甘氨酸模板来制备α，α-二取代的α-氨基酯，所述α，α-二取代的α-氨基酯被适当地官能化以用于C，D和E环的构建。发现环丁砜是史无前例的Bischler-Napieralski反应的选择溶剂，该反应用于构建七元环并同时形成外亚氨基功能。
• 5-Sulphanyl-4h-1,2,4-triazole derivatives and their use as medicine
  申请人：Glacera Contour Marie-Odile

  公开号：US20050154039A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention concerns novel 5-sulphanyl-4H-1,2,4-triazole derivatives of formula (1), wherein: R 1 , R 2 and R 3 represent variable groups and the methods for preparing them by liquid-phase parallel synthesis processes. Said product exhibit good affinity for certain sub-types of somatostatin receptors; they are particularly useful for treating pathological conditions or diseases wherein one (or more) somatostatin receptors is (are) involved. The invention also concerns pharmaceutical compositions containing said products and their use for preparing a medicine.

  这项发明涉及一种新型的5-硫代-4H-1,2,4-三唑衍生物，化学式为(1)，其中：R1、R2和R3代表可变基团，并且通过液相并行合成方法制备它们。所述产品对某些生长抑素受体的亚型具有良好的亲和力；它们特别适用于治疗某些病理情况或疾病，其中一个（或多个）生长抑素受体参与其中。该发明还涉及含有所述产品的药物组合物及其用于制备药物的用途。
• Convenient Synthesis of 6-Methoxyindole and 6-Methoxytryptophyl Bromide
  作者：Paul L. Feldman、Henry Rapoport

  DOI：10.1055/s-1986-31759

  日期：——

  A preparatively convenient synthesis of 6-methoxyindole (7) and 6-methoxytryptophylbromide (11) is presented starting with p-cresol (1). Regioselctive nitration of p-cresol carbonate (2) followed by hydrolysis of the carbonate and methylation gives 4-methoxy-2-nitrotoluene (5) which is converted to 7 by the Batcho-Leimgruber indole synthesis. Subsequent oxalylation of 7 followed by esterification reduction and bromination yields 6-methoxytryptophyl bromide (11). The overall yield of 7 and 11 from p-cresol is 43% and 25%, respectively.

  提出了以对甲酚 (1) 为原料，方便地合成 6-甲氧基吲哚 (7) 和 6-甲氧基色氨酸溴化物 (11)。 对甲酚碳酸酯 (2) 进行区域选择性硝化，然后进行碳酸酯水解和甲基化，得到 4-甲氧基-2-硝基甲苯 (5)，通过 Batcho-Leimgruber 吲哚合成将其转化为 7。随后 7 进行草酰化，然后进行酯化还原和溴化，生成 6-甲氧基色氨酸溴化物 (11)。由对甲酚得到7和11的总产率分别为43%和25%。