N-(ivDde)-D-serine | 925913-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ivDde)-D-serine
• 英文别名: (2R)-2-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 925913-21-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: GJBWQKMKUJSPRT-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ivDde)-D-serine 、 溴甲苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-(ivDde)-D-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Differentially protected orthogonal lanthionine technology

  摘要：

  本发明提供了一种合成至少含有一个分子内桥连接的多肽的方法。本发明还提供了一种合成含有两个分子内桥连接的多肽的方法，其中这两个分子内桥连接形成两个重叠环、两个串联环或两个嵌套环。本发明还提供了一种合成乳酸抗生素，包括Nisin A的方法。此外，本发明提供了通过本文所披露的方法合成的分子内桥连接的多肽和差异保护的正交乳酸硫氨酸。

  公开号：

  US20070037963A1
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 5,5-二甲基-2-(3-甲基丁酰基)-1,3-环己二酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到N-(ivDde)-D-serine
  参考文献：
  名称：

  Differentially protected orthogonal lanthionine technology

  摘要：

  本发明提供了一种合成至少含有一个分子内桥连接的多肽的方法。本发明还提供了一种合成含有两个分子内桥连接的多肽的方法，其中这两个分子内桥连接形成两个重叠环、两个串联环或两个嵌套环。本发明还提供了一种合成乳酸抗生素，包括Nisin A的方法。此外，本发明提供了通过本文所披露的方法合成的分子内桥连接的多肽和差异保护的正交乳酸硫氨酸。

  公开号：

  US20070037963A1

文献信息

• Concise Preparation of Tetra-orthogonally Protected (2<i>S</i>,6<i>R</i>)-Lanthionines
  作者：Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/jo802415c

  日期：2009.1.16

  Lantibiotics are antimicrobial peptides containing the unique bis-amino acids lanthionine and beta-methyllanthionine. While previous syntheses of lanthionine have often involved the coupling of precursors derived from D-serine and L-Cysteine, we here report an inverted strategy whereby D-cysteine and L-serine are employed as building blocks. This approach provides for a concise preparation of tetra-ortogonally protected (2R,6S)-lanthionines while allowing convenient introduction of orthogonal protecting groups not previously incorporated into lanthionines.
• Differentially protected orthogonal lanthionine technology
  申请人：Hillman D. Jeffrey

  公开号：US20070037963A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides a method of synthesizing an intramolecularly bridged polypeptide comprising at least one intramolecular bridge. The present invention further provides a method of synthesizing an intramolecularly bridged polypeptide comprising two intramolecular bridges, wherein the two intramolecular bridges form two overlapping ring, two rings in series, or two embedded rings. The present invention also provides methods for synthesizing lantibiotics, including Nisin A. Additionally, the invention provides intramolecularly bridged polypeptides synthesized by the methods disclosed herein and differentially protected orthogonal lanthionines.

  本发明提供了一种合成至少含有一个分子内桥连接的多肽的方法。本发明还提供了一种合成含有两个分子内桥连接的多肽的方法，其中这两个分子内桥连接形成两个重叠环、两个串联环或两个嵌套环。本发明还提供了一种合成乳酸抗生素，包括Nisin A的方法。此外，本发明提供了通过本文所披露的方法合成的分子内桥连接的多肽和差异保护的正交乳酸硫氨酸。