2-氨基-4-苯基丁酸 | 131270-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基丁酸
• 中文别名: Β-(S)-苯丙氨酸；D-(S)-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-3-amino-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-3-amino-4-phenylbutyric acid；L-β-homophenylalanine；beta-homophenylalanine；(3R)-3-azaniumyl-4-phenylbutanoate
• CAS: 131270-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OFVBLKINTLPEGH-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  329.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存放在室温环境下，避光保存，并在惰性气氛中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基丁酸 在 三聚氯氰 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-tert-butyl (1-cyano-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)
  [FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)

  摘要：

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2013064231A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenylbutanenitrile 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  从 L-天冬酰胺中高效实用的 EPC 合成 β-氨基酸

  摘要：

  讨论了通过 O 激活的 β-高丝氨酸等价物合成对映体纯 β-氨基酸 (1a-c)。手性合成子 2 计划由 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁酸甲酯 (3) 或 (S) -3 - N, N - 二苄基氨基 - 4 - 甲氧基丁腈 (6 ）。这两种中间体都应该通过选择性还原 α-羧基从 L-天冬氨酸 4 或 L-天冬酰胺 5 中得到。结果表明，只有腈 6 适合预想的 β-氨基酸合成，因为醇 14——3 的合成前体——对分子内亲核攻击不稳定以完成手性结构单元 15。甲磺酸酯 6 与不同的'吉尔曼反应铜酸盐'得到3-N，N-二苄基氨基腈衍生物22a-c，它可以很容易地脱保护以从天冬酰胺中以 23-36% 的总产率得到目标化合物 1a-c。相比之下，作为更高阶“Lipshutz 铜酸盐”示例的 Me2Cu (CN) Li2 没有提供所需的替代产物 22a。通过将甲酯 24

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240906

文献信息

• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] PYRIMIDYLPYRROLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDYLPYRROLE POUVANT ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：PHARMACIA & ITALIA S P A

  公开号：WO2005014572A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Pyrimidylpyrrole derivatives of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, as defined in the specification, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  公开了公式（1）的吡啶基吡咯衍生物及其药用可接受的盐，如规范中定义的，其制备方法和包括它们的药物组合物；发明的化合物可能在治疗中对治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症，具有用处。
• 1,3,4-Oxadiazoline derivatives and drugs containing these derivatives as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030166574A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A 1,3,4-oxadiazoline derivative of formula (I) 1 , wherein W is oxygen, sulfer; R is hydrogen, alkyl, CycA, etc.; AA 1 is a single bond, amino acid residue, etc.; AA 2 is a single bond, amino acid residue, etc.; R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl, etc.; R 9 is hydrogen, alkyl, etc., and a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease and therefore it is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, diseases induced by apoptosis, diseases induced by disorders of immune responses, autoimmune diseases, diseases induced by decomposition of proteins which compose organism, shock, circulatory system disorders, blood coagulation systems disorders, malignant tumors, acquired immune deficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related complex (ARC), parasitic diseases, nerve degeneration diseases, pulmonary disorders, bone resorption diseases, endocrinesthenia, etc.

  公式（I）的1,3,4-噁二唑啉衍生物，其中W为氧、硫；R为氢、烷基、环烷A等；AA1为单键、氨基酸残基等；AA2为单键、氨基酸残基等；R7和R8为氢、烷基等；R9为氢、烷基等，以及其非毒性盐。 公式（I）的化合物对半胱氨酸蛋白酶具有抑制活性，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、凋亡诱导的疾病、免疫反应紊乱引起的疾病、自身免疫疾病、由组成生物体的蛋白质分解引起的疾病、休克、循环系统紊乱、血液凝固系统紊乱、恶性肿瘤、获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和AIDS相关综合症（ARC）、寄生虫病、神经退行性疾病、肺部疾病、骨吸收疾病、内分泌亢进等方面具有用途。
• Radiolabelling via fluorination of aziridines
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1944288A1

  公开（公告）日：2008-07-16

  This invention relates to novel compounds comprising arziridine ring suitable for labelling or already labelled with an appropriate halogen, preferably 18F, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging, preferably positron emission tomography (PET).

  这项发明涉及含有阿齐啶环的新化合物，适用于标记或已经用适当的卤素标记，优选为18F，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物、组合物或试剂盒用于诊断成像，优选为正电子发射断层扫描（PET）的用途。
• Improved enzymatic syntheses of valuable β-arylalkyl-β-amino acid enantiomers
  作者：Gábor Tasnádi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/b920731g

  日期：——

  hydrolyses of β-amino esters with H2O (0.5 equiv.) in t-BuOMe or in i-Pr2O at 45 °C are described. The enantiomers of biologically relevant β-arylalkyl-substituted β-amino acids, and especially (R)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid, the intermediate of the new antidiabetic drug sitagliptine, were prepared with high enantiomeric excesses (ee≥96%) and in good yields (≥42%).

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。