2-氨基-4-苯基丙烷盐酸盐 | 2801-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基丙烷盐酸盐
• 英文名称: 2,5-dimethoxyphenylisopropylamine
• 英文别名: 2,5-Dimethoxyamphetamine；1-(2,5-dimethoxyphenyl) propan-2-amine；1-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 2801-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: LATVFYDIBMDBSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基丙烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-(2-氯乙基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  [125I] -1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷：一种碘标记的放射性配体，专门标记了5-HT2 5-羟色胺受体的激动剂高亲和力状态。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00396a003
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氨基-4-苯基丙烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  致幻剂 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM) 一些类似物的合成

  摘要：

  描述了一系列 4-取代的 1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-氨基丙烷的合成，其中 4-取代基是 Br、Cl、I、NO2、NH2 和 NHAc。这些化合物是 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-氨基丙烷 (DOM)（一种已知的致幻剂）的类似物。还报道了 N-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯乙基) 羟胺（DOM 的 N-羟基同系物）的合成。简要参考了这些化合物的初步药理学。

  DOI：

  10.1139/v73-210

文献信息

• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• [EN] NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：CHEMBRIDGE CORP

  公开号：WO2009117097A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，其调节酪氨酸激酶活性，包含该化合物的组合物以及其使用方法。
• Investigation of the 2,5-Dimethoxy Motif in Phenethylamine Serotonin 2A Receptor Agonists
  作者：Emil Marcher-Rørsted、Adam L. Halberstadt、Adam K. Klein、Muhammad Chatha、Simon Jademyr、Anders A. Jensen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00129

  日期：2020.5.6

  agonist activity at the serotonin 2A receptor (5-HT2AR). The 2,5-dimethoxy motif is present in several classical phenethylamine psychedelics such as 2,4,5- trimethoxyamphetamine (TMA-2), 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine (DOM), 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine (DOI), 2,5- dimethoxy-4-bromoamphetamine (DOB), 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine (2C-B), and 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (2C-I), and it has

  2,5-二甲氧基苯乙胺（2,5-PEA）支架被认为是赋予5-羟色胺2A受体（5-HT2AR）潜在激动剂活性的基序。2,5-二甲氧基基序存在于几种经典的苯乙胺迷幻药中，例如2,4,5-三甲氧基苯丙胺（TMA-2），2,5-二甲氧基-4-甲基苯丙胺（DOM），2,5-二甲氧基-4-碘苯丙胺（DOI），2,5-二甲氧基-4-溴苯丙胺（DOB），2,5-二甲氧基-4-溴苯乙胺（2C-B）和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺（2C-1）和先前已经提出，该结构基序对于5-HT 2AR活化是必不可少的。在本研究中，我们提出了挑战这一假设的数据。合成了2C-B和DOB的2-和5-去甲氧基衍生物 通过在结合和功能测定中在5-HT2AR和5-HT2CR的体外评估其药理学特征，并通过评估它们对小鼠头抽搐反应的诱导来评估其药理学特征。消除2-或5-甲氧基基团导致在5-HT 2AR和5-HT 2CR的结合亲和力和功能效
• Differences in potency and efficacy of a series of phenylisopropylamine/phenylethylamine pairs at 5-HT_2A and 5-HT_2C receptors
  作者：Claudio Acuña-Castillo、Claudio Villalobos、Pablo R Moya、Patricio Sáez、Bruce K Cassels、J Pablo Huidobro-Toro

  DOI：10.1038/sj.bjp.0704747

  日期：2002.6

  The pharmacological profile of a series of (±)‐2,5‐dimethoxy‐4‐(X)‐phenylisopropylamines (X=I, Br, NO2, CH3, or H) and corresponding phenylethylamines, was determined in Xenopus laevis oocytes injected with cRNA coding for rat 5‐HT2A or 5‐HT2C receptors. The efficacy and relative potency of these drugs were determined and compared to classical 5‐HT2 receptor agonists and antagonists. The rank order of agonist potency at the 5‐HT2A receptor was: α‐methyl‐5‐HT=5‐HT>m‐CPP>MK‐212; at the 5‐HT2C receptor the order was: 5‐HT>α‐methyl‐5‐HT>MK‐212>m‐CPP. All these compounds were full agonists at the 5‐HT2C receptor, but α‐methyl‐5‐HT and m‐CPP showed lower efficacy at the 5‐HT2A receptor. 4‐(4‐Fluorobenzoyl)‐1‐(4‐phenylbutyl)piperidine (4F 4PP) was 200 times more potent as a 5‐HT2A antagonist than at 5‐HT2C receptors. Conversely, RS 102221 was 100 times more potent as a 5‐HT2C antagonist, confirming their relative receptor selectivities. The phenylisopropylamines were partial agonists at the 5‐HT2A receptor, with Imax relative to 5‐HT in the 22±7 to 58±15% range; the corresponding phenylethylamines had lower or undetectable efficacies. All these drugs had higher efficacies at 5‐HT2C receptors; DOI was a full 5‐HT2C agonist. 2C‐I and the other phenylethylamines examined showed relative efficacies at the 5‐HT2C receptor ranging from 44±10% to 76±16%. 2C‐N was a 5‐HT2 receptor antagonist; the mechanism was competitive at the 5‐HT2A, but non‐competitive at the 5‐HT2C receptor. The antagonism was time‐dependent at the 5‐HT2C receptor but independent of pre‐incubation time at the 5‐HT2A receptor subtype. The α‐methyl group determines the efficacy of these phenylalkylamines at the 5‐HT2A and 5‐HT2C receptors. British Journal of Pharmacology (2002) 136, 510–519; doi:10.1038/sj.bjp.0704747

  系列化合物（±）-2,5-二甲氧基-4-(X)苯基异丙基胺（X=碘(I)、溴(Br)、硝基(NO₂)、甲基(CH₃)或氢(H)）及其对应的苯基乙基胺的药理特性，通过在注射了编码大鼠5-HT_2A或5-HT_2C受体cRNA的非洲爪蟾（Xenopus laevis）卵母细胞中进行测定。确定了这些药物的效能和相对效价，并与经典的5-HT₂受体激动剂和拮抗剂进行了比较。 在5-HT_2A受体上的激动剂效价顺序为：α-甲基-5-HT = 5-HT > m-CPP > MK-212；在5-HT_2C受体上的顺序为：5-HT > α-甲基-5-HT > MK-212 > m-CPP。所有这些化合物在5-HT_2C受体上均为完全激动剂，但α-甲基-5-HT和m-CPP在5-HT_2A受体上显示出较低的效能。 4-(4-氟苯甲酰基)-1-(4-苯基丁基)哌啶（4F 4PP）作为5-HT_2A受体拮抗剂的效力比在5-HT_2C受体上高200倍。相反，RS 102221作为5-HT_2C受体拮抗剂的效力比在5-HT_2A受体上高100倍，证实了它们的相对受体选择性。 苯基异丙基胺在5-HT_2A受体上为部分激动剂，其I_max相对于5-HT的范围为22±7%至58±15%；其对应的苯基乙基胺具有较低或无法检测到的效能。所有这些药物在5-HT_2C受体上具有更高的效能； DOI是5-HT_2C受体的完全激动剂。2C-I和其他研究的苯基乙基胺在5-HT_2C受体上的相对效能量范围从44±10%至76±16%。 2C-N是5-HT₂受体拮抗剂；其作用机制在5-HT_2A受体上为竞争性，在5-HT_2C受体上为非竞争性。在5-HT_2C受体上的拮抗作用具有时间依赖性，而在5-HT_2A受体亚型上则与预孵育时间无关。 甲基基团决定这些苯基烷基胺在5-HT_2A和5-HT_2C受体上的效能。 British Journal of Pharmacology （2002）136, 510–519; doi:10.1038/sj.bjp.0704747
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRYPSIN-CLEAVABLE AMPHETAMINE PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS DE TYPE AMPHÉTAMINE CLIVABLES PAR TRYPSINE ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133347A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Pharmaceutical compositions and their methods of use are provided, where the pharmaceutical compositions comprise an amphetamine prodrug that provides enzymatically-controlled release of amphetamine or an amphetamine analog. The composition can further comprise an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of amphetamine or the amphetamine analog from the amphetamine prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the amphetamine prodrug.

  提供药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种苯丙胺前药，可提供苯丙胺或苯丙胺类似物的酶控释放。该组合物还可以包括一个酶抑制剂，与介导苯丙胺前药中的苯丙胺或苯丙胺类似物的酶相互作用，以减弱苯丙胺前药的酶解裂。