(-)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylic acid | 951173-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-(1S,2S)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxylic acid；(1S,2S)-2-(tert-butyloxyamino)cyclobutane-1-carboxylic acid；Boc-(1S,2S)-ACBC-OH；(1S,2S)-2-{[(tert-Butoxy)carbonyl]amino}cyclobutane-1-carboxylic acid；(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 951173-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: JTMAFJQIPKPNFJ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  368.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-2-(isopropylamino)methylcyclobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性-双取代-环丁烷支架的非对映发散合成：1,3-氨基醇和 1,3-二胺衍生物 - 初步用于有机催化

  摘要：

  含有 1,3-氨基醇和 1,3-二胺的手性环丁烷的合成是从常见的手性前体以有效和非对映发散的方式完成的。对制备的产品中的官能团进行区域选择性操作，可以轻松获得几种衍生物，例如硫脲。报道了将这些化合物用作双功能有机催化剂的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201307
• 作为产物：
  描述：

  methyl hydrogen (-)-(1R,2S)-cyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-(1S,2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of All Stereoisomers of Orthogonally Protected Cyclobutane-1,2-diamine and Some Chemoselective Transformations

  摘要：

  The four stereoisomers of protected cyclobutane-1,2-diamine have been prepared in an enantio- and diastereocontrolled manner through stereodivergent synthetic routes starting from a half-ester as a common chiral precursor. Orthogonal protection allows the chemoselective manipulation of both amino groups as shown in this work.

  DOI：

  10.1021/ol300689e

文献信息

• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• 13-Helix folding of a β/γ-peptide manifold designed from a “minimal-constraint” blueprint
  作者：Claire M. Grison、Sylvie Robin、David J. Aitken

  DOI：10.1039/c6cc02142e

  日期：——

  A bottom-up design rationale was used to select an alternating β/γ-peptide motif which folds into a well-defined 13-helix in solution.

  采用自下而上的设计原理选择了一个交替的β/γ-肽基序，该基序在溶液中折叠成一个明确定义的13螺旋结构。
• Solution State Conformational Preferences of Dipeptides Derived from <i>N</i>-Aminoazetidinecarboxylic Acid: An Assessment of the Hydrazino Turn
  作者：Amandine Altmayer-Henzien、Valérie Declerck、Denis Merlet、Jean-Pierre Baltaze、Jonathan Farjon、Régis Guillot、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo400736t

  日期：2013.6.21

  Four model compounds and four dipeptides containing N-aminoazetidinecarboxylic acid (AAzC) and a particular stereoisomer of 2-aminocyclobutanecarboxylic acid (ACBC) were studied to establish their solution state conformational preferences, particularly regarding the ability of AAzC to induce a three-center hydrogen-bonded folding feature known as a “hydrazino turn”. On the basis of IR and NMR experiments

  研究了包含N-氨基氮杂环丁烷羧酸（AAzC）和2-氨基环丁烷羧酸的特定立体异构体（ACBC）的四种模型化合物和四种二肽，以建立它们的溶液状态构象偏好，尤其是关于AazC诱导三中心氢原子的能力。粘合折叠功能，称为“水润弯头”。在红外和核磁共振实验的基础上，在分子模拟的支持下，在所有情况下，AAzC残基均采用在溶液中形成环状八元氢键构象的反式构型。通过精制的1 H– 15证明了AazC的杂环氮原子在反式结构中的含义。N HMBC实验给出了自然15 N同位素丰度下的可利用数据，为溶液状态肼基转弯构象提供了空前的证据。该二级结构特征的优势取决于二肽中相邻ACBC残基的构型：虽然反式-ACBC衍生物偏向肼基肼，但顺式-ACBC衍生物也可能构成低能10元氢键结合的环结构。三种化合物的X射线衍射分析证实，在两种情况下均存在固态肼基肼的拐角，其几何形状与从溶液状态研究得出的几何形状相似，但在第三种化合物中，没有分子内氢键的迹象。
• An α-Helix-Mimicking 12,13-Helix: Designed α/β/γ-Foldamers as Selective Inhibitors of Protein-Protein Interactions
  作者：Claire M. Grison、Jennifer A. Miles、Sylvie Robin、Andrew J. Wilson、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.201604517

  日期：2016.9.5

  interactions (PPIs). In this work, trans‐2‐aminocyclobutanecarboxylic acid (tACBC) was used as the key β‐amino acid component in the design of α/β/γ‐peptides to structurally mimic a native α‐helix. Suitably functionalized α/β/γ‐peptides assume an α‐helix‐mimicking 12,13‐helix conformation in solution, exhibit enhanced proteolytic stability in comparison to the wild‐type α‐peptide parent sequence from which

  当前生物有机化学的一个主要挑战是鉴定蛋白质二级结构的有效模拟物，作为蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制剂。在这项工作中，反式-2-氨基环丁烷甲酸（ t ACBC）被用作α/β/ γ-肽设计中的关键β-氨基酸成分，以在结构上模拟天然的α-螺旋。适当功能化的 α/β/γ-肽在溶液中呈现模拟 12,13-螺旋构象的 α-螺旋，与衍生它们的野生型 α-肽亲本序列相比，表现出增强的蛋白水解稳定性，并充当p53/ h DM2 相互作用的选择性抑制剂。
• [2+2] Photocycloadditions with Chiral Uracil Derivatives: Access to All Four Stereoisomers of 2-Aminocyclobutanecarboxylic Acid
  作者：David Aitken、Carlos Fernandes、Christine Gauzy、Yi Yang、Olivier Roy、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2007-983759

  日期：——

  Commensurately, an increasing variety of methods have been described for the synthesis of b-amino acids in both racemic and enantiomerically enriched form. 5 A particular interest has developed for alicyclic b- amino acids; 6 these compounds are of biological interest in their own right, 6,7 while hybrid or homo-oligomers which contain these rigid cyclic motifs pre-organize in a well-defined manner leading to unique

  从尿嘧啶的单一手性双环衍生物开始，2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体均以对映体纯形式制备，使用以关键光化学 (2+2) 环加成反应开始的合成序列并包括实用的顺式到反式 b-氨基酸异构化程序。b-氨基酸和 b-肽在自然界中的影响，1 在药物化学中，2 以及在肽折叠结构的受控设计中 3 的影响，从关于这些物质的已发表研究数量的指数增长中可以明显看出。4 相应地，越来越多的方法用于合成外消旋和对映体富集形式的 b-氨基酸。5 对脂环族 b- 氨基酸产生了特别的兴趣；6 这些化合物本身就具有生物学意义，6,7 而包含这些刚性环状基序的杂合或同源寡聚体以明确定义的方式预先组织，从而形成独特的“折叠体”结构。因此，已经使用反式-2-氨基环己烷羧酸 8 和反式-2-氨基环戊烷羧酸 8b,9 的低聚物制备了稳定的螺旋基序，并且这些寡肽中的一些被赋予了生物活性 10 或液晶特性。11 与此形成鲜明对比的