5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-methyluridine | 142682-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-methyluridine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-methyluridine；2',3'-O-isopropylidene-5'-O-TBDMS-6-methyluridine；5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-6-methyl-2',3'-O-isopropylidene-uridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142682-83-5
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 412.558
• InChiKey: NQNNKXRIFVAHQO-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-methyluridine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以169 mg的产率得到6-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  C6-尿苷衍生物靶向疟原虫原卟啉单磷酸脱羧酶的构效关系。

  摘要：

  由疟原虫寄生虫引起的疟疾已再次成为一个主要问题，对人类健康造成致命影响，特别是由于对多种药物的耐药性。在疟原虫中，牛尿苷5'-单磷酸脱羧酶（ODCase）是尿苷5'-单磷酸从头合成的必需酶。在这些病原体中损害ODCase是开发新型疗法的一种有前途的策略。受我们最近发现6-碘尿苷是恶性疟原虫有效抑制剂的鼓励，我们研究了UMP各种C6衍生物的构效关系。针对恶性疟原虫评估了尿苷的6-氰基，6-叠氮基，6-氨基，6-甲基，6-N-甲基氨基和6-N，N-二甲基氨基衍生物。6-氰基，6-叠氮基，6-氨基，研究了6-甲基尿苷衍生物作为纤溶酶ODCase的抑制剂。6-Azidouridine 5'-monophosphate是恶性疟原虫ODCase的有效共价抑制剂。6-甲基尿苷对恶性疟原虫3D7分离株表现出弱的抗疟活性。6-N-甲基氨基和6-N，N-二甲基氨基尿苷衍生物表现出中等的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jm7010673
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-6-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in C-alkylation of dianions of protected 6-methyluridine

  摘要：

  这是一个关于6-ω-烯基尿嘧啶化合物3的区域选择性合成的描述，它是强效抗病毒和抗肿瘤环核苷类药物5的前体。虽然ω-烯基卤代烃不能与6-锂尿嘧啶发生烷基化反应，但通过将6-甲基尿嘧啶2在-30°C的THF中依次与LTMP或LDA（4当量）处理，然后与ω-烯基溴化物发生烷基化反应，以区域选择性的方式制备了化合物3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.143

文献信息

• 6-azido and 6-azidomethyl uracil nucleosides
  作者：Yahaira Reyes、Alexander Mebel、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1080/15257770.2023.2271023

  日期：2024.5.3

  Azido nucleosides have been utilized for click reactions, metabolic incorporation into cellular DNA, and fluorescent imaging of live cells. Two classes of 6-azido modified uracil nucleosides; one w...

  叠氮核苷已用于点击反应、代谢掺入细胞 DNA 以及活细胞的荧光成像。两类6-叠氮基修饰的尿嘧啶核苷；一瓦...
• WO2008/83465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/38859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Yu-Chiao Shih、Ya-Ying Yang、Chun-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/jo400364p

  日期：2013.4.19

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.
• Nucleophilic Substitution Reactions of 5-Bromo-6-methyluridines
  作者：Mallela S. P. Sarma、Robert S. Klein、Brian A. Otter

  DOI：10.1080/15257779408013247

  日期：1994.3