5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodouridine | 1613589-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-fluoro-3,4-dihydroxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1613589-21-1
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₅
• 分子量: 372.092
• InChiKey: KKAYJYDNOFHHOA-JVZYCSMKSA-N

物化性质

• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodouridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-fluoro-3,4-bis(2-methylpropanoyloxy)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  NHC衍生物和4'-氟尿苷前药的合成与评价

  摘要：

  合成了在 C 4 '、O 4 '或 C 6位进行结构修饰的β- D -N 4 -羟基胞苷 (NHC)衍生物和 4'-氟尿苷前药，并评估了它们对呼吸道合胞病毒 (RSV) 或体外流感病毒（IFV）。NHC 衍生物被发现无活性，但 4'-氟尿苷及其前药具有有效的抗 RSV 和抗 IFV 活性。4'-氟尿苷被证明是稳定性较差的核苷，但三酯前药表现出增强的稳定性，特别是三异丁酸酯1a。该前药还在大鼠中表现出优异的口服药代动力学特性，有可能成为口服抗病毒候选药物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00268c
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 、 sodium 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5'-deoxy-4'-fluoro-5'-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  NHC衍生物和4'-氟尿苷前药的合成与评价

  摘要：

  合成了在 C 4 '、O 4 '或 C 6位进行结构修饰的β- D -N 4 -羟基胞苷 (NHC)衍生物和 4'-氟尿苷前药，并评估了它们对呼吸道合胞病毒 (RSV) 或体外流感病毒（IFV）。NHC 衍生物被发现无活性，但 4'-氟尿苷及其前药具有有效的抗 RSV 和抗 IFV 活性。4'-氟尿苷被证明是稳定性较差的核苷，但三酯前药表现出增强的稳定性，特别是三异丁酸酯1a。该前药还在大鼠中表现出优异的口服药代动力学特性，有可能成为口服抗病毒候选药物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00268c

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• C4′-氟代尿苷亚磷酰胺单体和C4′-氟代尿苷 修饰RNA的制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109134570B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及RNA的化学合成领域，公开C4′‑氟代尿苷亚磷酰胺单体及其C4′‑氟代尿苷定点修饰的RNA的制备方法。该C4′‑氟代尿苷亚磷酰胺单体的化学结构如式(1)所示。本发明所述的C4′‑氟代尿苷亚磷酰胺单体用于制备C4′‑氟代尿苷定点修饰的RNA，在研究C4′‑氟代RNA的生化性质等方面有着广泛的应用前景。式(1)中“DMTr‑”为二甲氧基三苯甲基，“N(iPr)2‑”为N,N‑二异丙基胺基，“TBDMS”为叔丁基二甲基氯硅烷。
• 4′-Fluorinated RNA: Synthesis, Structure, and Applications as a Sensitive ¹⁹F NMR Probe of RNA Structure and Function
  作者：Qiang Li、Jialiang Chen、Marko Trajkovski、Yifei Zhou、Chaochao Fan、Kuan Lu、Pingping Tang、Xuncheng Su、Janez Plavec、Zhen Xi、Chuanzheng Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b13207

  日期：2020.3.11

  prepare 4'-F RNA successfully. In the context of an RNA strand, 4'FU, which existed in a North conformation, was reasonably stable and resembled unmodified uridine well. The 19F NMR signal of 4'FU was sensitive to RNA secondary structure, with a chemical shift dispersion as large as 4 ppm (compared with <1 ppm for 2'FU), which makes it a valuable probe for discriminating single-stranded RNA and A-type, B-type

  氟化 RNA 分子，特别是 2'-F RNA，已在 RNA 治疗、RNA 适体和核酶中广泛应用，并作为 19F NMR 探针用于阐明 RNA 结构。由于 4'-F 核糖核苷的不稳定性，4'-F 修饰的 RNA 的合成长期以来一直是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种合成 4'-F-尿苷 (4'FU) 亚磷酰胺的策略，并成功地用它制备了 4'-F RNA。在 RNA 链的背景下，以 North 构象存在的 4'FU 相当稳定，并且与未修饰的尿苷非常相似。4'FU 的 19F NMR 信号对 RNA 二级结构敏感，化学位移色散高达 4 ppm（相比之下 2'FU <1 ppm），这使其成为区分单链 RNA 和一种，B 型和不匹配的双链体。此外，我们证明，因为 RNA 加工酶处理 4'FU 与未修饰的尿苷相同，4'FU 可用于监测 RNA 结构动力学和酶介导的 RNA 加工。总之，我们的结果表明
• Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US10307439B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文公开了核苷、核苷酸和核苷酸类似物、合成方法以及用一种或多种核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、妥加病毒科病毒、肝病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染等疾病和/或病症的方法。