4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine | 92647-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine
• 英文别名: [4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-but-2-ynyl]-dimethyl-amine；4-Dimethylamino-1-<1,2,3,4-tetrahydro-chinolino>-butin-(2)；4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine
• CAS: 92647-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: KVGTYFZLFDTHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-N,N-dimethylbut-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation: C–H versus C–C cleavage in TMEDA

  摘要：

  Oxidant-dependent Cu-catalyzed alkynylation and aminomethylation reactions have been achieved under facile and mild conditions. TMEDA coupled with various terminal alkynes via C-H bond cleavage in good yields using atmospheric oxygen as an oxidant. Switching from air to TBHP afforded aminomethylation products of terminal alkynes through C-C bond cleavage of TMEDA. The protocol provided a novel strategy to prepare bi/tridentate N-ligand. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.118