diferrocenylethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diferrocenylethane-1,2-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈Fe₂O₂
• 分子量: 426.078
• InChiKey: QCHZXAQEVPUGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 diferrocenylethane-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2,3-diferrocenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  A Selective Redox and Chromogenic Probe for Hg(II) in Aqueous Environment Based on a Ferrocene−Azaquinoxaline Dyad

  摘要：

  A new chemosensor molecule 4 based on a ferrocene-azaquinoxaline dyad effectively recognizes Hg2+ in an aqueous environment as well as Pb2+ and Zn2+ metal cations in CH3CN solution through three different channels. Upon recognition, an anodic shift of the ferrocene/ferrocenium oxidation peaks and a progressive red shift (Delta lambda = 112-40 nm) of the low energy band, in their absorption spectra, is produced. These changes in the absorption spectra are accompanied by color changes from orange to deep green, for Hg2+, and to purple in the cases of Pb2+ and Zn2+. Remarkably, the redox and colorimetric responses toward Hg2+ are preserved in the presence of water (CH3CN/H2O, 3/7). The emission spectrum of 4 in CH3CN (lambda(exc) = 270 nm) undergoes important chelation enhancement of fluorescence (CHEF) in the presence of Hg2+ (CHEF = 204), Pb2+ (CHEF = 90), and Zn2+ (CHEF = 184) metal cations. Along with the spectroscopic data, the combined H-1 NMR data of the complexes and the theoretical calculation suggest the proposed bridging coordination modes

  DOI：

  10.1021/ic901234d
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 在 C₄₃H₄₈N₆⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到diferrocenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  从二茂铁醛合成1，2-二茂铁基乙二酮的温和方法

  摘要：

  1,2-二茂铁基乙二酮（II）的合成是通过无金属途径完成的。Tröger碱官能预N-杂环卡宾，TB- [CH 2 -Im-CH 2 -Mes] 2 + 2X ¯，其中TB = 6H，12H-5,11-亚甲基-二苯并[ B，F ] [1， 5]重氮；Im =咪唑鎓; Mes = 2,4,6-三甲基苯; X = Br（4），BF 4（5）和PF 6（6）是通过简单的合成路线以很高的收率合成的。4 - 6是由FT-IR和多核NMR特征的。这些新的分子，4 -6被用作有机催化剂来研究二茂铁醛缩合反应。4 - 6介导的ferrocenealdehyde的缩合导致2-羟基-1,2-二茂铁-乙-1-酮（主要产物，的混合物我）1,2- diferrocenylethanedione（次要产物，II）。通过己烷洗涤方便地从反应混合物中分离II，而使用二氧化硅负载的柱色谱法纯化I导致I至II的定量氧化。催化剂[{2

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.08.029

文献信息

• Synthesis of ferrocenyl-1,2-diketones and related compounds: Crystal and molecular structures of 1,2-diferrocenylethanedione and 1-ferrocenyl-2-(4-biphenylyl) ethanedione
  作者：Christopher Glidewell、S. Zaka Ahmed、Michael Gottfried、Philip Lightfoot、Brodyck J.L. Royles、Jeremy P. Scott、Jörg Wonnemann

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06642-9

  日期：1997.3

  prepared by oxidation of acylferrocenes FcCOCH2R or, more efficiently, by oxidation of the isomeric ketones FcCH2COR, 2. The ketones 2 are in turn readily synthesized from the salt (FcCH2PPh3)+I− via the acylated salts [FcCH(COR)PPh3]+I−. The haloacylferocenes FcCOCClx H3−x (x = 1, 2, 3, of which the x = 2 example is synthetically equivalent to a diketone) are synthesized by Friedel—Crafts acylation

  二茂铁基1,2-二酮FcCOCOR，3 [[Fc =（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）]]可以通过氧化二茂铁FcCoCH 2 R来制备，或更有效地，通过氧化异构酮FcCH来制备。2 COR，2。酮2依次从盐（FCCH容易地合成2 PPH 3）+我-经由酰化盐[FCCH（COR）PPH 3 ] +我- 。卤代头孢菌FcCOCCl x H 3− x（x＝ 1、2、3，其中x＝ 2的例子在合成上等同于二酮）是使用CCl x H 3− x COCl / AlCl 3通过二茂铁的Friedel-Crafts酰化反应合成的，但反应是通过两个平行途径进行的，一个给出正常的酰基衍生物FcCOCCl x H 3- x，另一个给出还原的产物FcCOCCl x -1 H 4- x。通过单晶X射线衍射在结构上表征了两个二酮FcCOCOFc 3b和FcCOCOC 6 H 4 Ph 3c。
• Synthese und Reaktivität von ferrocenyl-pentacarbonylmangan, Mn(CO)5Fc
  作者：Max Herberhold、Heidemarie Kniesel

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80097-9

  日期：1987.11

  The compound Mn(CO)5Fc can be prepared by the reaction of Mn(CO)5Br with ferrocenyllithium, FcLi. The mangana-β-diketone [Mn(CO)4(FcCO)2]H, obtained as a side-product, is converted into Mn(CO)5Fc with concomitant formation of diferrocenoyl, (FcCO)2. In proton-containing solvents the ferrocenyl group of Mn(CO)5Fc is slowly split off in the form of ferrocenylcarbonyl compounds: the aldehyde Fc-CHO is

  可以通过使Mn（CO）5 Br与二茂铁基锂FcLi反应来制备化合物Mn（CO）5 Fc 。将作为副产物的芒果-β-二酮[Mn（CO）4（FcCO）2 ] H转化为Mn（CO）5 Fc，同时形成二铁二茂铁酰基（FcCO）2。在含质子的溶剂中，Mn（CO）5 Fc的二茂铁基团以二茂铁基羰基化合物的形式缓慢分裂：醛Fc-CHO在乙腈中形成，酯Fc-COOCH 3在甲醇中。二茂铁基-锰配合物Mn（CO）5 Fc与三苯基膦反应生成顺式-Mn（CO）4（PPh 3）Fc，与叔丁基异氰化物一起生成fac -Mn（CO）3（CN t Bu）2 COFc，并与氧化剂如NOBF 4或碘一起生成三价铁阳离子[Mn（CO）5 Fc] +。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.2.2.5, page 87 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of ferrocenylacetylenes with metal carbonyls
  作者：M. Rosenblum、N. Brawn、B. King

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89526-5

  日期：1967.1
• A mild approach to the synthesis of 1,2-diferrocenylethanedione from ferrocenealdehyde
  作者：Arruri Sathyanarayana、Paladugu Suresh、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.029

  日期：2012.12

  where TB = 6H,12H-5,11-methano-dibenzo[b,f][1,5]diazocine; Im = imidazolium; Mes = 2,4,6-trimethylbenzene; X = Br (4), BF4 (5) and PF6 (6) were synthesized in very good yield through simple synthetic route. 4–6 were characterized by FT-IR and multinuclear NMR. These new molecules, 4–6 were used as an organocatalyst to study the ferrocenealdehyde condensation reactions. 4–6 mediated condensation of ferrocenealdehyde

  1,2-二茂铁基乙二酮（II）的合成是通过无金属途径完成的。Tröger碱官能预N-杂环卡宾，TB- [CH 2 -Im-CH 2 -Mes] 2 + 2X ¯，其中TB = 6H，12H-5,11-亚甲基-二苯并[ B，F ] [1， 5]重氮；Im =咪唑鎓; Mes = 2,4,6-三甲基苯; X = Br（4），BF 4（5）和PF 6（6）是通过简单的合成路线以很高的收率合成的。4 - 6是由FT-IR和多核NMR特征的。这些新的分子，4 -6被用作有机催化剂来研究二茂铁醛缩合反应。4 - 6介导的ferrocenealdehyde的缩合导致2-羟基-1,2-二茂铁-乙-1-酮（主要产物，的混合物我）1,2- diferrocenylethanedione（次要产物，II）。通过己烷洗涤方便地从反应混合物中分离II，而使用二氧化硅负载的柱色谱法纯化I导致I至II的定量氧化。催化剂[2