1-(4-(sec-butoxy)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(sec-butoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Butan-2-yloxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QIBSFGLGAMPXCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(sec-butoxy)phenyl)ethan-1-one 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(4-(sec-butoxy)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学通过双环戊二烯的原位裂化可规模化合成降冰片二烯

  摘要：

  使用流动化学通过在一个步骤中结合两个反应实现了降冰片二烯 (NBD) 的有效合成。在带有背压调节器 (BPR) 的流动化学装置中，二环戊二烯的原位裂解，然后是与炔烃的 Diels Alder 反应，可以使用大量的降冰片二烯 (NBD)-四环烷 (QC) 光开关对。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100795
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1-(4-(sec-butoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学通过双环戊二烯的原位裂化可规模化合成降冰片二烯

  摘要：

  使用流动化学通过在一个步骤中结合两个反应实现了降冰片二烯 (NBD) 的有效合成。在带有背压调节器 (BPR) 的流动化学装置中，二环戊二烯的原位裂解，然后是与炔烃的 Diels Alder 反应，可以使用大量的降冰片二烯 (NBD)-四环烷 (QC) 光开关对。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100795

文献信息

• Bcl-2/MDM2 Dual Inhibitors Based on Universal Pyramid-Like α-Helical Mimetics
  作者：Ziqian Wang、Ting Song、Yingang Feng、Zongwei Guo、Yudan Fan、Wenjie Xu、Lu Liu、Anhui Wang、Zhichao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01913

  日期：2016.4.14

  No alpha-helical mimetic that exhibits Bd-2/MDM2 dual inhibition has been rationally designed due to the different helicities of the alpha-helixes at their binding interfaces. Herein, we extracted a one-turn alpha-helix-mimicking ortho-triarene unit from o-phenylene foldamers. Linking benzamide substrates with a rotatable C-N bond, we constructed a novel semirigid pyramid-like scaffold that could support its two-turn alpha-helix mimicry without aromatic stacking interactions and could adopt the different dihedral angles of the key residues of p53 and BH3-only peptides. On the basis of this universal scaffold, a series of substituent groups were installed to capture the key residues of both p53TAD and BimBH3 and balance the differences of the bulks between them. Identified by FP, ITC, and NMR spectroscopy, a compound 6e (zq-1) that directly binds to Mcl-1, Bcl-2, and MDM2 with balanced submicromolar affinities was obtained. Cell-based experiments demonstrated its antitumor ability through Bcl-2/MDM2 dual inhibition simultaneously.
• Bockstahler; Wright, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1957, vol. 46, p. 542,544
  作者：Bockstahler、Wright

  DOI：——

  日期：——
• Chalcone derivatives as xanthine oxidase inhibitors: synthesis, binding mode investigation, biological evaluation, and ADMET prediction
  作者：Can Yang、Yi Liu、Yanbei Tu、Lizi Li、Jiana Du、Dehong Yu、Pei He、Tao Wang、Yan Liu、Hao Chen、Yanfang Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106320

  日期：2023.2
• Scalable Synthesis of Norbornadienes via <i>in situ</i> Cracking of Dicyclopentadiene Using Continuous Flow Chemistry
  作者：Jessica Orrego‐Hernández、Helen Hölzel、Maria Quant、Zhihang Wang、Kasper Moth‐Poulsen

  DOI：10.1002/ejoc.202100795

  日期：2021.10.14

  An efficient synthesis of norbornadienes (NBDs) was achieved using flow chemistry via a combination of two reactions in one step. In situ cracking of dicyclopentadiene followed by Diels Alder reaction with alkynes in a flow chemistry setup with back-pressure regulator (BPR) make larger quantities of the norbornadienes (NBD)-quadricyclane (QC) photoswitch pair accessible.

  使用流动化学通过在一个步骤中结合两个反应实现了降冰片二烯 (NBD) 的有效合成。在带有背压调节器 (BPR) 的流动化学装置中，二环戊二烯的原位裂解，然后是与炔烃的 Diels Alder 反应，可以使用大量的降冰片二烯 (NBD)-四环烷 (QC) 光开关对。