2-phenoxycyclohexanone | 14004-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxycyclohexanone
• 英文别名: 2-phenoxycyclohexan-1-one；α-phenoxycyclohexanone；2-Phenoxy-cyclohexanon
• CAS: 14004-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD08836171
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BKZGSYYAKPEVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxycyclohexanone 在 selenium(IV) oxide 、 磷酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1817,1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酸环己烯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-phenoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Veselovskaya,T.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 561 - 565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective C-C Bond Scission of Ketones via Visible-Light-Mediated Cerium Catalysis
  作者：Yilin Chen、Jianbo Du、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.11.009

  日期：2020.1

  catalytic manifold for the selective C–C bond scission of ketones via the exploitation of the ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation mode. Through a cooperative utilization of Lewis acid catalysis and LMCT catalysis, the C–C bond of ketones could be selectively and effectively cleaved, enabling the installation of different functionalities at each carbon of the cleaved C–C bond through a sequential

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，
• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20100160303A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。
• Simplified Procedure for TEMPO-Catalyzed Oxidation: Selective Oxidation of Alcohols, <font>α</font>-Hydroxy Esters, and Amides Using TEMPO and Calcium Hypochlorite
  作者：Sabbasani Rajasekhara Reddy、Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1080/00397911.2011.584650

  日期：2012.12.1

  Abstract A wide range of primary and secondary multifunctional alcohols, α-hydroxyamides, and α-hydroxyesters were oxidized to their corresponding aldehydes, ketones, α-ketoamides, and α-ketoesters under mild reaction conditions using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl as a catalyst with calcium hypochlorite as an oxidant [TEMPO-Ca(OCl)2]. This simplified method does not require any transition metals

  摘要 在温和的反应条件下，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶将多种伯多官能团醇、α-羟基酰胺和 α-羟基酯氧化成相应的醛、酮、α-酮酰胺和 α-酮酯。 -1-氧基作为催化剂，次氯酸钙作为氧化剂[TEMPO-Ca(OCl)2]。这种简化的方法不需要任何过渡金属、酸或碱，并且展示了结构多样的醇的受控和选择性氧化，在室温下提供中等至极好的收率。图形概要
• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。
• Enantioselective Synthesis of Chiral β-Aryloxy Alcohols by Ruthenium-Catalyzed Ketone Hydrogenation<i>via</i>Dynamic Kinetic Resolution (DKR)
  作者：Wen-Ju Bai、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Sheng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900675

  日期：2010.1.4

  A highly efficient enantioselective synthesis of chiral β‐aryloxy alcohols by the RuCl2[(S)‐SDP][(R,R)‐DPEN]} [(Sa,R,R)‐1a; SDP=7,7′‐bis(diarylphosphino)‐1,1′‐spirobiindane; DPEN=trans‐1,2‐diphenylethylenediamine] complex‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryloxydialkyl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed. Enantioselectivities of up to 99% ee with good to

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。