cis-2-phenoxycyclohexanol | 81455-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2-phenoxycyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-phenoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 81455-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQVLZECCVJWFMV-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  313.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-phenoxycyclohexanol 、 异氰酸甲酯 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische katalysen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82093-9
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxycyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 cis-2-phenoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1817,1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102770

  日期：2012.2.6

  Selective and efficient: The copper(II)‐catalyzed selective monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium triflates was successfully developed. In this catalytic process high chemoselectivity was achieved, even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and the mono‐ol, and a wide range of substrates was tolerated, giving the monoarylated products in good to excellent yields (see scheme)

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。
• Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 251 - 260
  作者：Barton, Derek H. R.、Finet, Jean-Pierre、Motherwell, William B.、Pichon, Clotilde

  DOI：——

  日期：——
• Kopp, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 628,635
  作者：Kopp

  DOI：——

  日期：——
• Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth diacetate: A new specific glycol reaction.
  作者：Serge David、Annie Thieffry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92420-7

  日期：1981.1