2-butyl-5-chloro-1-propyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde | 1383568-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-butyl-5-chloro-1-propyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Butyl-5-chloro-1-propylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1383568-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₂O
• 分子量: 228.722
• InChiKey: GOOWQIJNILOPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5-chloro-1-propyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 在 氢气 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-butyl-1-propyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous dehalogenation and hydrogenation reduction of halogen-heteroaromatic aldehydes

  摘要：

  Treatment of halogen-heteroaromatic aldehydes with catalytic amount of PdCl2 under atmosphere pressure of hydrogen in base medium (sodium acetate) leads to the corresponding dehalogenated primary alcohols. The reaction system was especially effective for the heteroaromatic compounds bearing aldehyde groups and halides (bromo- or chloro-functions). Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.054
• 作为产物：
  描述：

  1-氯丙烷 、 咪唑醛 在 PEG-600 作用下， 反应 0.42h， 以80%的产率得到2-butyl-5-chloro-1-propyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PEG-600 Mediated Phase Transfer Catalyst Free N-Alkylations of 2-Butyl-5-chloro-1H-imidazole-4-carbaldehyde

  摘要：

  已开发出一种便捷、快速、高效且环保的合成方法，使用PEG-600作为溶剂和相转移催化剂，合成N-烷基-2-丁基-5-氯-1H-咪唑-4-甲醛3(a-g)。反应通过将2-丁基-5-氯-1H-咪唑-4-甲醛（1）与烷基化试剂2在PEG-600的溶剂中进行。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18495

文献信息

• Discovery of Alkaloid <scp>Quinazolone‐Derived</scp> Imidazolenones with Novel Structural Scaffolds of Multitargeting Antibacterial Potential
  作者：Jie Dai、Narsaiah Battini、Zhong‐Lin Zang、Yan Luo、Cheng‐He Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300429

  日期：2023.12.15

  the replication of DNA. Molecular docking suggested that compound 22a could bind to gyrase and topoisomerase, which might be due to the suppressed expression of related genes. Meanwhile, compound 22a could disorder the metabolism and stimulate the production of reactive oxygen species to affect bacterial growth. The series of investigations suggested the promise of alkaloid quinazolone-derived imidazolenones

  生物碱是新型抗菌剂开发中的重要成员之一。这项工作发现了一类生物碱喹唑酮衍生的咪唑酮作为新型结构类型的抗菌剂，具有治疗农业和食品领域严重细菌感染的巨大潜力。初步生物活性测定表明，部分制备的化合物对受试菌株表现出良好的抑制作用，其中环己咪唑衍生的7-氟喹唑酮22a （MIC = 0.002 mmol/L）对大肠杆菌ATCC 25922的抑制作用比诺氟沙星强12.5倍。研究表明，化合物22a不仅具有快速杀菌和低耐药性的能力，而且对红细胞具有较低的细胞毒性作用。初步的机制探索表明，化合物22a可以通过破坏细菌膜以及使细胞膜去极化来造成膜损伤。此外，化合物22a可以插入DNA，这可能会阻碍DNA的复制。分子对接表明化合物22a可以与旋转酶和拓扑异构酶结合，这可能是由于相关基因的表达被抑制所致。同时，化合物22a会扰乱新陈代谢并刺激活性氧的产生，从而影响细菌的生长。这一系列研究表明，生物碱喹唑酮衍生的
• CN116410184
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