2-((1H-indol-2-yl)methyl)aniline | 500904-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 500904-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: XHDOFCNHHPLQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  448.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-2-yl)methyl)aniline 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用，吲哚并喹啉衍生物为所述化合物为式I或式II所示化合物，或者为式I或式II所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐。基于本发明的10号位修饰的吲哚并喹啉类化合物及由其制备得到的化合物具有良好的抗癌活性，且制备方法简单、高效。

  公开号：

  CN114560859B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((1H-indol-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  吲哚环直接偶联催化不对称合成轴向手性3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过两个吲哚环的直接偶联，设计了一种对映选择性合成轴向手性 3,3'-双吲哚的新策略。该策略利用 2-吲哚甲醇的 C3-umpolung 反应性，使 2-吲哚甲醇与合理设计的 2-取代吲哚发生催化不对称加成反应，从而以优异的产率构建轴向手性 3,3'-双吲哚支架。高达 98%）具有高对映选择性（高达 96 : 4 er）。该方法不仅克服了构建轴向手性五五元杂二芳基化合物的挑战，而且代表了 2-吲哚甲醇的 C3-umpolung 反应性在不对称催化中的新应用。更重要的是，这类轴向手性 3,3'

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200327

文献信息

• A Copper-Catalyzed Decarboxylative Amination/Hydroamination Sequence: Switchable Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Tian-Ren Li、Bei-Yi Cheng、Ya-Ni Wang、Mao-Mao Zhang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201605900

  日期：2016.9.26

  A copper‐catalyzed decarboxylative amination/hydroamination sequence of propargylic carbamates with various nucleophiles is described for the first time. It features an earth‐abundant metal catalyst, mild reaction conditions, and high efficiency. Further treatments of the resultant key intermediates using an acid or a base in one pot enable the controllable and divergent synthesis of two types of functionalized

  首次描述了丙炔基氨基甲酸酯与各种亲核试剂的铜催化脱羧胺化/氢胺化序列。它具有富含地球的金属催化剂，温和的反应条件和高效率。在一个罐中使用酸或碱对所得的关键中间体进行进一步处理，可实现两种类型的功能化吲哚的可控和发散合成。此外，进行了实验来证明这种方法的合成潜力。
• Enantioselective synthesis of benzazepinoindoles bearing trifluoromethylated quaternary stereocenters catalyzed by chiral spirocyclic phosphoric acids
  作者：Xuejian Li、Di Chen、Haorui Gu、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c4cc02295e

  日期：——

  SPA-catalyzed iso-Pictet–Spengler reaction of C-2-linked o-aminobenzylindoles and trifluoromethyl ketones for construction of optically enriched benzazepinoindole derivatives has been realised.

  SPA催化的C-2-连接的o-氨基苯基吲哚和三氟甲基酮的iso-Pictet-Spengler反应，用于构建富集光学异构体苯并哌啶吲哚衍生物。
• An Efficient Synthesis of Functionalized 2-Oxoindole Derivatives by Organocatalytic Z/E-Selective Benzylic Functionalization of (o-Aminobenzyl)indoles with Isatins
  作者：Qiong Wu、Feng Shi、Jing Liang、Hong-Hao Zhang、Cong-Shuai Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588297

  日期：——

  of (o-aminobenzyl)indoles. An efficient method has been established for the synthesis of functionalized 2-oxoindole derivatives through chemospecific benzylic functionalization of (o-aminobenzyl)indoles with isatins. This protocol not only provides ready access to functionalized 2-oxoindole derivatives in high yields (≤97%) and excellent Z/E-selectivities (Z/E > 95:5), but also serves as a good example

  摘要 已经建立了一种有效的方法，该方法用于通过（o-氨基苄基）吲哚的化学特异性苄基官能化与靛红的合成功能化的2-氧吲哚衍生物。该协议不仅可以以高产率（≤97％）和出色的Z / E选择性（Z / E > 95：5）轻松获得官能化的2-氧吲哚衍生物，而且还可以作为催化苄基官能化的一个很好的例子。 （邻氨基苄基）吲哚。 已经建立了一种有效的方法，该方法用于通过（o-氨基苄基）吲哚的化学特异性苄基官能化与靛红的合成功能化的2-氧吲哚衍生物。该协议不仅可以以高产率（≤97％）和出色的Z / E选择性（Z / E > 95：5）轻松获得官能化的2-氧吲哚衍生物，而且还可以作为催化苄基官能化的一个很好的例子。 （邻氨基苄基）吲哚。
• Atroposelective Access to Oxindole-Based Axially Chiral Styrenes via the Strategy of Catalytic Kinetic Resolution
  作者：Chun Ma、Feng-Tao Sheng、Hai-Qing Wang、Shuang Deng、Yu-Chen Zhang、Yinchun Jiao、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c00208

  日期：2020.9.16

  Atroposelective synthesis of axially chiral molecules has attracted substantial attention from chemists because of the importance of such molecules. However, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral styrenes or vinyl arenes is underdeveloped and challenging due to the low rotational barrier and weak configurational stability of such molecules. Therefore, the development of powerful strategies for the catalytic

  由于轴向手性分子的重要性，轴向手性分子的阻旋选择性合成引起了化学家的极大关注。然而，由于这些分子的低旋转势垒和弱构型稳定性，轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化不对称合成不发达且具有挑战性。因此，开发用于轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化阻转选择性合成的强大策略非常重要。在这项工作中，我们通过催化动力学拆分策略完成了首次对羟吲哚基轴向手性苯乙烯的阻转选择性访问，该策略提供了两种具有良好非对映选择性（高达94：6 dr）和出色的对映选择性（高达 98% ee）以及高选择性因子（S 高达 106）。这种策略不仅可以轻松获得基于羟吲哚的轴向手性苯乙烯，而且还为合成具有轴向和中心手性的双酰胺衍生物提供了一种可靠的方法。更重要的是，该策略为阻转异构家族，特别是轴向手性苯乙烯家族增加了一类新成员。
• Synthesis of Cryptolepine and Cryptoteckieine from a Common Intermediate
  作者：Tse-Lok Ho、Der-Guey Jou

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3823::aid-hlca3823>3.0.co;2-s

  日期：2002.11

  Both cryptolepine 1 and cryptotackieine 3 have been synthesized from 1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one. The approach to 1 involved reduction of the NO2 groups, oxidative cyclization with PhI(OAc)2, and N-methylation, whereas 3 was obtained via bromination, Favorskii rearrangement, reduction (in situ cyclization), and N-methylation.

  cryptolepine 1 和 cryptotackieine 3 都是由 1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one 合成的。1 的方法涉及 NO2 基团的还原、PhI(OAc)2 的氧化环化和 N-甲基化，而 3 通过溴化、Favorskii 重排、还原（原位环化）和 N-甲基化获得。