N-(cyclopent-2-en-1-yl)benzamide | 3551-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopent-2-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(2-Cyclopentenyl)benzamide；N-cyclopent-2-en-1-ylbenzamide
• CAS: 3551-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ANOZMOIYPSPXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125.5 °C
• 沸点：
  379.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopent-2-en-1-yl)benzamide 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 232.5h， 生成 6-(N-methyl)benzamido-3-tert-butyl-3aα,5,6α,6aα-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Curran, Dennis P.; Gothe, Scott A.; Choi, Sung-Mo, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1371 - 1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯亚胺 在 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 C₃₀H₃₆CoF₆N₂O₂ 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(cyclopent-2-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于 N-Bz 氮丙啶异构化为烯丙酰胺的钛钴双金属自由基氧化还原继电器

  摘要：

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610779

文献信息

• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The Isomerization of Achiral Aziridines to Optically Active Allylic Amines
  作者：Zhong Da Zhang、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19930760719

  日期：1993.11.3

  Achiral N-acylaziridines are isomerized to optically active N-acyl-allylamines in ee's of up to 95% by catalytic amounts of cob(I)alamin in MeOH.

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。
• Novel thermolytic transformations of n-benzoyl 2-aza 3-oxa bicyclo(2.2.1)hept-5-ene and n-benzoyl 2-aza 3-oxa bicyclo(2.2.1)heptane
  作者：D. Ranganathan、S. Ranganathan、C.B. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92441-x

  日期：1981.1

  1)heptane (2). Compound 1 thermally fragments by four major pathways, namely, (3,3)-sigmatropic shift, (4 + 2) cycloreversion, N-O rupture and C-N homolysis. The (3,3)-sigmatropic shift provides a novel route to unusual, bicyclic heterocycles. Electron withdrawing aryl groupings tend to promote the (3,3)-sigmatropic shift pathway over others. The (4 + 2)-cycloreversion of 1 leads to nitroso carbonyl

  N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烯（1）和N-苯甲酰基2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烷（2）的仔细研究中遇到了新的热解途径。化合物1通过四个主要途径发生热裂解，即（3,3）-σ位移，（4 + 2）环还原，NO断裂和CN均质化。（3,3）-正相移提供了一条通往异常双环杂环的新颖途径。吸电子的芳基倾向于促进（3,3）-σ转移途径。的（4 + 2）-cycloreversion 1导致亚硝基羰基苯和环戊二烯。PhCONO的弱σ键容易发生均质。由NO断裂引起的中间体导致与PG内过氧化物→PGE变化有关的环戊烯酮自由基。该基团与苯甲酰基基团结合生成4-二苯甲酰氨基环戊烯酮，或通过损失氢而转化为烯酰胺，而后者又与环戊二烯进行（4 + 2）-环加成反应，从而生成新的螺环加合物。CN破裂导致苯甲酰苯胺的形成。
• A New Stereoselective Approach to Substituted Pyrrolidines by Intramolecular Ene-Reactions. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Emil Pfenninger、Kathrin Keller

  DOI：10.1002/hlca.19730560543

  日期：1973.7.18

  präparativ ergiebiger Weg zu substituierten Pyrrolidinen aufgezeigt. Die N-(cis-Crotyl)-N-allylamide 1 werden beim Erhitzen ausschliesslich zu den Pyrrolidinen 2 isomerisiert. Unter identischen Bedingungen entstehen aus den N-(trans-Crotyl)-N-allylamiden 3 die gleichen Stereoisomeren 2 neben geringeren Mengen der epimeren Nebenprodukte 4. Durch die Umsetzungen 5 6, 78 + 9, 10 11 und 12 13 wird die thermische

  在这种交流中，首次系统地描述了与烯组分的几何形状有关的分子内烯反应的立体化学，并显示了一种新的合成生产路线，可取代吡咯烷。当加热时，N-（顺式-巴豆基）-N-烯丙酰胺1仅异构化为吡咯烷2。在相同条件下，N-（反式巴豆基）-N-烯丙酰胺3产生相同的立体异构体2和少量的差向异构副产物4。通过转化5 6，7 8 + 9，图10 11和12 13示出了在几个手性中心的空间控制下环烯烃热转化成多环吡咯烷。尽管反应14 15需要更苛刻的条件，但异构化反应16 17和18 19在较低的高温下显示出C，C三键平稳地参与分子内烯反应。
• The hydrogen bond directing effect in nitrile oxide cycloadditions to allylic substituted cyclopentenes
  作者：Anna Maria Cardarelli、Vera Fassardi、Misal Giuseppe Memeo、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.042

  日期：2017.5

  A quantitative evaluation of the H-bond directing effect on the stereoselectivity in the cycloaddition of nitrile oxides to 2-cyclopenten-1-ol and allylic cyclopentenyl amides is reported. In apolar solvents the H-bond directing effect promotes a high syn stereoselectivity while H-bond acceptor solvents divert the reactions to the anti face of the dipolarophile. Taft's β parameter gives a good description

  据报道，在腈氧化物与2-环戊烯-1-醇和烯丙基环戊烯基酰胺的环加成反应中，对H键导向对立体选择性的影响进行了定量评估。在非极性溶剂的H-键引导作用促进了高顺式立体选择性而H-键受体溶剂转移到反应反的亲偶极的面。塔夫脱的β参数很好地描述了溶剂对氢键导向作用的影响。一些的持续合成即使在好的H-键受体溶剂指出一些残余的氢键方向的存在性立体选择性。该SYN 还研究了在M（II）盐存在下的立体选择性，并根据这些支架在核苷合成中的潜在应用讨论了结果。
• The Easy Approach to N-Hydroxy-N-cycloalkenylamides through Nitrosocarbonyl Ene Reactions to Cycloalkenes: Valuable Compounds for Antiviral Syntheses
  作者：Paolo Quadrelli、Karzan Hameed、Ahmed Amin、Faiq Hussain、Misal Memeo、Mattia Moiola

  DOI：10.1055/s-0037-1610845

  日期：2019.3

  nitrosocarbonyl intermediates and via the photochemical fragmentation of the Wieland heterocycle, this being the mildest way to generate these fleeting species, also affording the best results so far in terms of chemical yields. The use of the ene reaction for the synthesis of biologically active molecules represents an interesting and valuable aspect of modern organic synthesis, and this is the strategy

  摘要 提出了一种简单的方法来制备N-羟基-N-环烯基酰胺，即不同尺寸的环状烯烃的烯加成物。既可以通过亚硝基羰基中间体的热生成，也可以通过Wieland杂环的光化学裂解获得产物，这是产生这些短暂物质的最温和的方式，就化学收率而言，迄今为止也提供了最好的结果。烯反应在生物活性分子合成中的应用代表了现代有机合成中一个有趣且有价值的方面，这是作为当前方法的一种显着替代方案而提出的策略。 提出了一种简单的方法来制备N-羟基-N-环烯基酰胺，即不同尺寸的环状烯烃的烯加成物。既可以通过亚硝基羰基中间体的热生成，也可以通过Wieland杂环的光化学裂解获得产物，这是产生这些短暂物质的最温和的方式，就化学收率而言，迄今为止也提供了最好的结果。烯反应在生物活性分子合成中的应用代表了现代有机合成中一个有趣且有价值的方面，这是作为当前方法的一种显着替代方案而提出的策略。