1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one | 849-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis-(o-nitrophenyl)-2-propanon；Bis-(o-nitro-benzyl)-keton；1,3-Bis-(o-nitro-phenyl)-propan-2-on
• CAS: 849-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: FGEWLDWUPMUWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到1-bromo-1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由通用中间体合成 Cryptolepine 和 Cryptoteckieine

  摘要：

  cryptolepine 1 和 cryptotackieine 3 都是由 1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one 合成的。1 的方法涉及 NO2 基团的还原、PhI(OAc)2 的氧化环化和 N-甲基化，而 3 通过溴化、Favorskii 重排、还原（原位环化）和 N-甲基化获得。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3823::aid-hlca3823>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis(2-nitrophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚环直接偶联催化不对称合成轴向手性3,3'-双吲哚

  摘要：

  通过两个吲哚环的直接偶联，设计了一种对映选择性合成轴向手性 3,3'-双吲哚的新策略。该策略利用 2-吲哚甲醇的 C3-umpolung 反应性，使 2-吲哚甲醇与合理设计的 2-取代吲哚发生催化不对称加成反应，从而以优异的产率构建轴向手性 3,3'-双吲哚支架。高达 98%）具有高对映选择性（高达 96 : 4 er）。该方法不仅克服了构建轴向手性五五元杂二芳基化合物的挑战，而且代表了 2-吲哚甲醇的 C3-umpolung 反应性在不对称催化中的新应用。更重要的是，这类轴向手性 3,3'

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200327

文献信息

• Application of 7-<i>endo</i>-<i>trig</i>Pictet-Spengler Cyclization to the Formation of the Benzazepine Ring: Synthesis of Benzazepinoindoles
  作者：Sudhir K. Sharma、Sunil Sharma、Piyush K. Agarwal、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200801201

  日期：2009.3

  The preparation of benzazepinoindoles, fused heterocycles with a benzazepine moiety, was accomplished through an intramolecular 7-endo-trig Pictet–Spengler cyclization. The precursors comprising C-3- or C-2-linked o-aminobenzylindoles required for the cyclization were obtained either by treating indoles with o-nitrobenzyl bromide followed by reduction of the nitro group or by treating 2-nitrophenylacetic

  苯并氮杂吲哚（具有苯并氮杂部分的稠合杂环）的制备是通过分子内 7-endo-trig Pictet-Spengler 环化完成的。环化所需的包含 C-3-或 C-2-连接的邻氨基苄基吲哚的前体通过用邻硝基苄基溴处理吲哚然后还原硝基或用 DCC/DMAP 处理 2-硝基苯乙酸然后再获得通过芳基硝基官能团的还原。然后将所得底物 5 和 6 与各种醛和酮进行 7-endo-trig Pictet-Spengler 反应，以提供新的多环结构苯并氮杂吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Settimj,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 311 - 324
  作者：Settimj,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Base-catalyzed Condensation of Nitrophenylpyruvates. I. α-Oxo-β-(<i>o</i>-nitrophenyl)-γ-(<i>o</i>-nitrobenzyl)-γ-ethoxycarbonyl-γ-butyrolactone
  作者：Takeo Sakan、Masahiko Kato、Toshio Miwa、Nobuo Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.37.1166

  日期：1964.8
• A process for the preparation of a 3-alkylated indole, intermediates, and a process for the preparation of a derivative thereof
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0489547B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• US3931225A
  申请人：——

  公开号：US3931225A

  公开（公告）日：1976-01-06