2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid | 13672-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-yl)acetic acid；(1-Benzyl-oxindolyl-3)-essigsaeure；1-Benzyl-2-oxo-3-indolinessigsaeure；2-(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid；(1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid；2-(1-benzyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 13672-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ZCEPZPRYODDDEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2'S,3R) and (2'R,3S)-tert-butyl 1-benzyl-2,5'-dioxo-2'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of isatin-derived saturated esters in the synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams

  摘要：

  以异吲哚酮衍生的饱和酯作为三碳合成物，在碱促进下与N-Boc亚胺进行形式[3 + 2]环化反应，用于合成两类3,3'-螺环吲哚γ-丁酰内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01347d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 盐酸 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives

  摘要：

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.017

文献信息

• 一种螺环氧化吲哚γ-丁内酯类化合物的合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106749295B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式I所示的酸和如式II所示的酮为原料，在如式III所示的N，N’‑羰基二咪唑、对甲苯磺酸和碳酸铯存在下，以二氯甲烷为溶剂，在25℃条件下反应4h，将反应液浓缩，经以柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到螺氧化吲哚γ‑丁内酯产物IV。另一种如式I所示的酸和如式V所示的N‑取代靛红为原料，在2‑(7‑氧化苯并三氮唑)‑N，N，N′，N′‑四甲基脲六氟磷酸酯、三乙胺存在下，以四氢呋喃为溶剂，在0℃条件下反应6h，将反应液浓缩，经以柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到螺氧化吲哚γ‑丁内酯产物VI。本发明合成方法具有收率较好、底物适用面广，操作简便、反应温和、后处理方便等优点。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrisation as a Tool for the Synthesis of Hodgkinsine and Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Matthew J. Durbin、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201203150

  日期：2012.12.21

  Two palladium‐catalysed amination protocols are deployed in the desymmetrisation of the complex dimeric alkaloid meso‐chimonanthine. The power of these transformations is showcased in an efficient formal and total synthesis of the natural products hodgkinsine and hodgkinsine B, respectively.

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。
• Absolute configuration determination of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamide derivatives
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis Enrique Castelán-Duarte、Maricruz Sánchez-Zavala、Ernesto Rivera-Becerril、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.017

  日期：2009.10

  We describe a reliable method for determining the absolute configuration of 2-(2-oxo-3-indolyl)acetamides based on analysis of the H-1 NMR spectra of their phenylethylamide diastereomers. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results. X-ray diffraction analysis allowed us to validate the method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of isatin-derived saturated esters in the synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams
  作者：Jindong Zhu、Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1039/c9ob01347d

  日期：——

  Isatin-derived saturated esters have been utilized as 3-carbon synthons in a base-promoted formal [3 + 2] annulation with N-Boc imines for the synthesis of two classes of 3,3′-spirooxindole γ-butyrolactams.

  以异吲哚酮衍生的饱和酯作为三碳合成物，在碱促进下与N-Boc亚胺进行形式[3 + 2]环化反应，用于合成两类3,3'-螺环吲哚γ-丁酰内酰胺。