2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanol | 17556-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 17556-41-1
• 化学式: C₈H₆F₄O
• 分子量: 194.129
• InChiKey: BDQHSIMDNYIOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,2,4'-四氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用原位生成的芳基三氟甲基硝酮捕获芳烃能够获得三氟甲基化苯并恶唑啉

  摘要：

  在此，我们报告了一个罕见的例子，利用原位生成的芳基三氟甲基硝酮捕获芳基，以获得一类重要的三氟甲基化苯并恶唑啉。这种三组分策略涉及硝酮形成/[3 + 2]环加成/热重排级联，并以高产率提供三氟甲基化苯并恶唑啉。对于芳基三氟重氮乙烷、亚硝基芳烃和芳烃，该反应的范围相当广泛。所提出的反应途径通过关键反应中间体苯基三氟甲基硝酮和苯并异恶唑啉的分离和表征得到支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02895
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  利用功能宏基因组学发现新型羰基还原酶及其在生物催化中的应用

  摘要：

  用于化学品制造的酶发现需要高立体选择性，仍然是一个重要的研究途径。在这里，描述了一种序列定向宏基因组学方法来识别短链羰基还原酶。宏基因组模板的 PCR 产生了 37 种酶，平均序列同一性为 25%，其中 12 种酶在初始筛选中显示出有趣的活性。然后，针对 21 种底物（包括在生物催化还原中具有挑战性的体积较大的底物）对六种生产力最高的酶进行了测试。选择两种酶与维兰德米歇尔酮进行进一步研究。值得注意的是，酶 SDR-17 当与辅因子回收系统共表达时，以 89% 和 99% ee的优异分离产率产生反(4a R ,5 S ) 异构体。这些结果证明了序列定向宏基因组学方法用于鉴定具有低相似性的多个同源序列的可行性，该方法可以产生适用于工业生物催化的高度立体选择性酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100199

文献信息

• Catalytic phosphorylation of polyfluoroalkanols
  作者：E. I. Goryunov、G. N. Molchanova、P. V. Petrovskii、L. S. Zakharov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf02495694

  日期：1998.9

  Phosphorylation of α-polyfluoroalkylbenzyl alcohols by an excess of phenylphosphonic dichloride in the presence of Mg or CaCl2 as the catalyst givesO-(α-polyfluoroalkylbenzyl) phenylphosphonochloridates (63–79% yield). The reaction proceeds stereoselectivity, and the phosphonochloridates obtained are mixtures of two diastereomers with predominance (approximately by 10%) of one of them.

  在 Mg 或 CaCl2 作为催化剂存在下，用过量的苯基膦酰二氯对 α-多氟烷基苄醇进行磷酸化，得到 O-（α-多氟烷基苄基）苯基膦酰氯（产率 63-79%）。反应进行立体选择性，获得的膦酰氯是两种非对映异构体的混合物，其中一种占优势（约 10%）。
• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Hui Zhou、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.058

  日期：2009.3

  Kinetic resolution of a series of 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol with (R)-benzotetramisole as the catalyst has been investigated. The result showed that when the aryl group in the substrate was a phenyl (or a phenyl substituted by an electron-donating group) or a naphthyl (an extended phenyl) group, the system could give an s value higher than 20. Preparative KR examples demonstrated the applicability

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。
• [EN] AMINOPYRROLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019147782A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The disclosure relates to compounds of formula I which are useful as kinase modulators including RIPK1 modulation. The disclosure also provides methods of making and using the compounds for example in treatments related to necrosis or inflammation as well as other indications.

  该公开涉及到公式I的化合物，这些化合物可用作激酶调节剂，包括RIPK1调节。该公开还提供了制备和使用这些化合物的方法，例如在涉及坏死或炎症以及其他适应症的治疗中使用。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100163A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One"): and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。