2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PPEMYJSSGFCSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150

文献信息

• N -heterocyclic carbene-mediated formal [3+3] annulation of isatin-derived α, β-unsaturated acids: Access to functionalized 3,4′-spirooxindole δ -lactones
  作者：Weiguo Zhang、Junyu Xu、Jing Cao、Chao Fang、Jindong Zhu、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.055

  日期：2017.6

  acids 2 for the generation of isatin-derived α,β-unsaturated acyl azoliums II was described. The acyl azoliums II were successfully applied to undergo a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds to access functionalized 3,4′-spirooxindole δ-lactones 4. A scale-up synthesis and an enantioselective variant of this protocol were also investigated. The stable and easily prepared acids 2 may

  描述了原位活化的衍生自isatin的α，β-不饱和酸2，以产生源自isatin的α，β-不饱和的酰基偶氮II。酰基重氮II已成功应用于与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合反应，从而获得功能化的3,4'-螺氧杂环丁烷δ-内酯4。还研究了该方案的放大合成和对映选择性变体。稳定且易于制备的酸2可以进一步用作有前景的多功能亲电子1，3-合成子，用于螺硫辛酯的发散合成。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrisation as a Tool for the Synthesis of Hodgkinsine and Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Matthew J. Durbin、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201203150

  日期：2012.12.21

  Two palladium‐catalysed amination protocols are deployed in the desymmetrisation of the complex dimeric alkaloid meso‐chimonanthine. The power of these transformations is showcased in an efficient formal and total synthesis of the natural products hodgkinsine and hodgkinsine B, respectively.

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。