2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PPEMYJSSGFCSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150

文献信息

• N -heterocyclic carbene-mediated formal [3+3] annulation of isatin-derived α, β-unsaturated acids: Access to functionalized 3,4′-spirooxindole δ -lactones
  作者：Weiguo Zhang、Junyu Xu、Jing Cao、Chao Fang、Jindong Zhu、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.055

  日期：2017.6

  acids 2 for the generation of isatin-derived α,β-unsaturated acyl azoliums II was described. The acyl azoliums II were successfully applied to undergo a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds to access functionalized 3,4′-spirooxindole δ-lactones 4. A scale-up synthesis and an enantioselective variant of this protocol were also investigated. The stable and easily prepared acids 2 may

  描述了原位活化的衍生自isatin的α，β-不饱和酸2，以产生源自isatin的α，β-不饱和的酰基偶氮II。酰基重氮II已成功应用于与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合反应，从而获得功能化的3,4'-螺氧杂环丁烷δ-内酯4。还研究了该方案的放大合成和对映选择性变体。稳定且易于制备的酸2可以进一步用作有前景的多功能亲电子1，3-合成子，用于螺硫辛酯的发散合成。