2-己烯-4-醇, CIS + TRANS | 4798-58-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-己烯-4-醇, CIS + TRANS
• 中文别名: 2-己烯-4-醇；2-己烯-4-醇,CIS+TRANS
• 英文名称: 4-hexen-3-ol
• 英文别名: 2-Hexene-4-ol；hex-4-en-3-ol
• CAS: 4798-58-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: KWUXUOPPQQMMIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  135.25°C
• 密度：
  0.8489 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  常温下，应避免光照，并存放在阴凉、干燥的地方，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三乙酯 、 2-己烯-4-醇, CIS + TRANS 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Goel, S. C., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1983, vol. 13, p. 725 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯 在 γ-SiW10{Fe³⁺(OH2)}2O38^6- 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 82.85 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 385.0h， 生成 2,3-epoxyhexane 、 4-己烯-3-酮 、 2-己烯-4-醇, CIS + TRANS
  参考文献：
  名称：

  High Turnover Numbers for the Catalytic Selective Epoxidation of Alkenes with 1 atm of Molecular Oxygen We acknowledge T. Hayashi (The University of Tokyo), M. Wada (Nippon Shokubai Co., Ltd.), and Y. Sumita (Nippon Shokubai Co., Ltd.) for their help with experiments. This work was supported in part by a Grant-in-Aid for Scientific Research from the Ministry of Education, Science, Sports and Culture of Japan.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3639::aid-anie3639>3.0.co;2-0

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Chemoselective and Site-Selective Reductions Catalyzed by a Supramolecular Host and a Pyridine–Borane Cofactor
  作者：Mariko Morimoto、Wendy Cao、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c12479

  日期：2021.2.3

  supramolecular system where coencapsulation of pyridine-borane with a variety of molecules including enones, ketones, aldehydes, oximes, hydrazones, and imines effects efficient reductions under basic aqueous conditions. Upon subjecting unprotected lysine to the host-mediated reductive amination conditions, we observed excellent ε-selectivity, indicating that differential guest binding within the same molecule

  超分子催化剂模仿酶的机制，在温和和水性条件下实现大的速率加速和精确的选择性。虽然在超分子宿主促进的小分子合成方面取得了重大进展，但这种反应性在复杂生物分子的化学选择性和位点选择性修饰中的应用实际上仍未得到探索。我们在这里报告了一种超分子系统，其中吡啶-硼烷与各种分子（包括烯酮、酮、醛、肟、腙和亚胺）的共包封在碱性水条件下有效减少。在将未受保护的赖氨酸置于宿主介导的还原胺化条件下后，我们观察到了出色的 ε 选择性，表明在不牺牲反应性的情况下，同一分子内的不同客体结合是可能的。受酶系统对复杂生物分子的翻译后修饰的启发，我们随后将这种超分子反应应用于 11 个氨基酸肽链和人胰岛素中单个赖氨酸残基的位点选择性标记。
• Chromium-Catalyzed Production of Diols From Olefins
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20210078926A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Processes for converting an olefin reactant into a diol compound are disclosed, and these processes include the steps of contacting the olefin reactant and a supported chromium catalyst comprising chromium in a hexavalent oxidation state to reduce at least a portion of the supported chromium catalyst to form a reduced chromium catalyst, and hydrolyzing the reduced chromium catalyst to form a reaction product comprising the diol compound. While being contacted, the olefin reactant and the supported chromium catalyst can be irradiated with a light beam at a wavelength in the UV-visible spectrum. Optionally, these processes can further comprise a step of calcining at least a portion of the reduced chromium catalyst to regenerate the supported chromium catalyst.

  将烯烃反应物转化为二醇化合物的过程被披露，这些过程包括以下步骤：接触烯烃反应物和含有六价铬氧化态铬的支持铬催化剂，以还原至少部分支持的铬催化剂以形成还原铬催化剂，并水解还原铬催化剂以形成包含二醇化合物的反应产物。在接触时，烯烃反应物和支持的铬催化剂可以被紫外可见光谱范围内的波长的光束照射。可选地，这些过程还可以包括对至少部分还原铬催化剂进行焙烧的步骤，以再生支持的铬催化剂。
• pH-Dependent Catalytic Activity and Chemoselectivity in Transfer Hydrogenation Catalyzed by Iridium Complex with 4,4′-Dihydroxy-2,2′-bipyridine
  作者：Yuichiro Himeda、Nobuko Onozawa-Komatsuzaki、Satoru Miyazawa、Hideki Sugihara、Takuji Hirose、Kazuyuki Kasuga

  DOI：10.1002/chem.200801568

  日期：2008.12.8

  Transfer hydrogenation catalyzed by an iridium catalyst with 4,4'-dihydroxy-2,2'-bipyridine (DHBP) in an aqueous formate solution exhibits highly pH-dependent catalytic activity and chemoselectivity. The substantial change in the activity is due to the electronic effect based on the acid-base equilibrium of the phenolic hydroxyl group of DHBP. Under basic conditions, high turnover frequency values

  在甲酸水溶液中用铱催化剂与4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶（DHBP）催化的转移加氢表现出高度的pH依赖性催化活性和化学选择性。活性的显着变化归因于基于DHBP酚羟基的酸碱平衡的电子效应。在基本条件下，可获得DHBP复合物的高周转频率值，该值可能是未取代类似物值的1000倍以上（在80摄氏度时高达81 000 h（-1））。另外，DHBP催化剂对α，β-不饱和羰基化合物表现出pH依赖性的化学选择性。在碱性条件下观察到具有高活性的烯酮的C ＝ C键的选择性还原。可以在酸性条件下以令人满意的活性还原酮部分。
• Tethered Silanoxymercuration of Allylic Alcohols
  作者：Anand H. Shinde、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03257

  日期：2020.11.6

  first examples of tethered olefin functionalization reactions using a silanol auxiliary. A range of allylic alcohols are readily condensed with di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) to form allylic silanols. When treated with Hg(OTf)2 and NaHCO3, these silanols easily transform into cyclic silanediol organomercurial compounds. In most cases, the reactions are exquisitely diastereoselective

  我们介绍了使用硅烷醇助剂进行栓链烯烃官能化反应的第一个例子。一系列烯丙醇很容易与双（三氟甲磺酸）二叔丁基甲硅烷基酯缩合形成烯丙基硅醇。当用 Hg(OTf) 2和 NaHCO 3处理时，这些硅烷醇很容易转化为环状硅烷二醇有机汞化合物。在大多数情况下，反应具有非常好的非对映选择性。在不损失产量和选择性的情况下，规模可以增加 10 倍以上。我们证明硅二醇是用于各种进一步反应的多功能合成子。