9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene | 19740-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene
• 英文别名: (1R,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene
• CAS: 19740-90-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: YWFPXWMSGJXUFS-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 ºC
• 密度：
  0.993
• 闪点：
  54 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tert-butyl-cyclooct-4-en-1-yloxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  双环壬烯和反式环辛烯的遗传编码通过快速荧光 Diels-Alder 反应在体外和活哺乳动物细胞中进行位点特异性蛋白质标记

  摘要：

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2

  DOI：

  10.1021/ja302832g
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以89.2 %的产率得到9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  具有全碳氢化合物主链的木质素基可持续聚合物的闭环回收

  摘要：

  来自具有非水解主链的生物质的可持续聚合物是非常理想的，因为它们满足性能要求。然而，它们的惰性阻碍了温和条件下的化学回收。在这项工作中，我们报告了一系列可回收的木质素基可持续聚合物，其具有全烃主链，表现出优异的热稳定性（分解温度高达 380 °C）和可调的机械性能。这些由木质素制成的可再生聚烯烃可以在温和加热 (50 °C) 下使用格鲁布斯 II 催化剂在几分钟内解聚回原始单体，并具有定量 (>90%) 的回收率。这些聚烯烃是通过环辛烯与反式的开环复分解聚合（ROMP）制备的。-二氧戊环缩酮安装在5,6-位，木质素衍生物作为悬垂物。额外的稠合环将环辛烯单体的环应变能显着降低至~5.0 kcal mol -1，从而导致所得聚合物可解聚以建立闭环生命周期。

  DOI：

  10.1039/d3gc01671d

文献信息

• Carbon Dioxide as a Protecting Group: Highly Efficient and Selective Catalytic Access to Cyclic<i>cis</i>-Diol Scaffolds
  作者：Victor Laserna、Giulia Fiorani、Christopher J. Whiteoak、Eddy Martin、Eduardo Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201406645

  日期：2014.9.22

  The efficient and highly selective formation of a wide range of (hetero)cyclic cis‐diol scaffolds using aminotriphenolate‐based metal catalysts is reported. The key intermediates are cyclic carbonates, which are obtained in high yield and with high levels of diastereo‐ and chemoselectivity from the parent oxirane precursors and carbon dioxide. Deprotection of the carbonate structures affords synthetically

  据报道，使用氨基三酚盐基金属催化剂可以高效，高选择性地形成多种（杂）环状顺式-二醇骨架。关键中间体是环状碳酸酯，可从母体环氧乙烷前体和二氧化碳中以高收率和高非对映选择性和化学选择性获得。碳酸酯结构的脱保护得到具有不同环尺寸并结合了各种官能团的合成有用的顺式-二醇支架。这种原子高效的方法允许使用便宜且易获得的前体和绿色金属催化剂简单地构建二醇合成子，并展示了使用CO 2作为临时保护基。
• Catalytic Asymmetric Ring-Opening Reaction of<i>meso</i>-Epoxides with Aryl Selenols and Thiols Catalyzed by a Heterobimetallic Gallium-Titanium-Salen Complex
  作者：Jiangtao Sun、Minghua Yang、Fang Yuan、Xuefeng Jia、Xia Yang、Yi Pan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.200800767

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageA chiral heterobimetallic Lewis acid complex has been developed as an efficient catalyst. The enantioselective desymmetrization of meso‐epoxides with aryl selenols and thiols catalyzed by the heterobimetallic complex has been optimized. The optically active β‐arylseleno alcohols and β‐hydroxy sulfides were obtained in good yields and high enantioselectivities (up to 97% ee and 92% ee, respectively). A strong synergistic effect between different Lewis acids was exhibited in the catalytic process.
• Rhodium acetate-catalyzed aerobic Mukaiyama epoxidation of alkenes
  作者：Dmitry Shabashov、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.062

  日期：2013.11

  Mukaiyama epoxidation of alkenes under oxygen catalyzed by rhodium acetate with isobutyraldehyde as the reducing agent is as or more effective than previously reported procedures. A variety of alkenes, including terpenes and cholesterol derivatives, were oxidized. And high regioselectivity for mono-epoxidation was observed with neryl, geranyl, and linalyl acetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Genetic Encoding of Bicyclononynes and <i>trans</i>-Cyclooctenes for Site-Specific Protein Labeling in Vitro and in Live Mammalian Cells via Rapid Fluorogenic Diels–Alder Reactions
  作者：Kathrin Lang、Lloyd Davis、Stephen Wallace、Mohan Mahesh、Daniel J. Cox、Melissa L. Blackman、Joseph M. Fox、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja302832g

  日期：2012.6.27

  site-specific labeling of proteins with diverse probes remains an outstanding challenge for chemical biologists. Enzyme-mediated labeling approaches may be rapid but use protein or peptide fusions that introduce perturbations into the protein under study and may limit the sites that can be labeled, while many “bioorthogonal” reactions for which a component can be genetically encoded are too slow to effect

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2
• Closed-loop recycling of lignin-based sustainable polymers with an all-hydrocarbon backbone
  作者：Yuan Hu、Qiyi Ran、Siping Wei、Chengcheng Wang、Zhijing Wu、Enhua Xu、Zhenyang Luo、Puyou Jia、Ye Sha

  DOI：10.1039/d3gc01671d

  日期：——

  Sustainable polymers from biomass with a nonhydrolytic backbone are highly desirable because they meet performance requirements. However, their inert nature hinders chemical recycling under mild conditions. In this work, we report a series of recyclable lignin-based sustainable polymers with an all-hydrocarbon backbone showing excellent thermal stability (decomposition temperature up to 380 °C) and

  来自具有非水解主链的生物质的可持续聚合物是非常理想的，因为它们满足性能要求。然而，它们的惰性阻碍了温和条件下的化学回收。在这项工作中，我们报告了一系列可回收的木质素基可持续聚合物，其具有全烃主链，表现出优异的热稳定性（分解温度高达 380 °C）和可调的机械性能。这些由木质素制成的可再生聚烯烃可以在温和加热 (50 °C) 下使用格鲁布斯 II 催化剂在几分钟内解聚回原始单体，并具有定量 (>90%) 的回收率。这些聚烯烃是通过环辛烯与反式的开环复分解聚合（ROMP）制备的。-二氧戊环缩酮安装在5,6-位，木质素衍生物作为悬垂物。额外的稠合环将环辛烯单体的环应变能显着降低至~5.0 kcal mol -1，从而导致所得聚合物可解聚以建立闭环生命周期。