1-O-n-octyl-4-O-hexanoyl-α-L-rhamnopyranoside | 1638136-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-n-octyl-4-O-hexanoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-methyl-6-octoxyoxan-3-yl] hexanoate
• CAS: 1638136-11-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆
• 分子量: 374.518
• InChiKey: LSPCXUFHHABCKR-MVBLQPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-n-octyl-4-O-hexanoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 diphenylborate ethanolamine ester 、 水 、 对甲苯磺酸 、 原乙酸三乙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  德 从头的mezzettiaside家族的天然产物的不对称合成通过迭代使用双B- / Pd催化糖基化的

  摘要：

  已成功合成了美佐替苷天然产物家族的任何成员和所有成员的第一个合成物。报道的合成特征是泰勒催化剂在双亲核硼/亲电钯催化的区域选择性糖基化反应中的迭代使用。此外，从头方法使用无原子的保护基团，并最少使用保护基团（用于合成10种天然产物的2个氯乙酸酯）。这些发散的合成发生在13至22个最长的线性步长范围内，仅需要41个总步长即可制备整个美塞地亚家族。

  DOI：

  10.1039/c4sc00593g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-O-n-octyl-4-O-hexanoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  德 从头的mezzettiaside家族的天然产物的不对称合成通过迭代使用双B- / Pd催化糖基化的

  摘要：

  已成功合成了美佐替苷天然产物家族的任何成员和所有成员的第一个合成物。报道的合成特征是泰勒催化剂在双亲核硼/亲电钯催化的区域选择性糖基化反应中的迭代使用。此外，从头方法使用无原子的保护基团，并最少使用保护基团（用于合成10种天然产物的2个氯乙酸酯）。这些发散的合成发生在13至22个最长的线性步长范围内，仅需要41个总步长即可制备整个美塞地亚家族。

  DOI：

  10.1039/c4sc00593g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of acylated oligorhamnoside derivatives structurally related to mezzettiaside-6 with cytotoxic activity
  作者：Gaopeng Song、Sumei Li、Zhiwei Lei、Yibin Li、Junhua Li、Yixian Liao、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1039/c6ob00862c

  日期：——

  Two partially acylated oligorhamnoside derivatives 1 and 2 structurally related to the natural product mezzettiaside-6 were synthesized via a ‘2 + 1 + 1’ convergent strategy. The bioassay results showed that the introduction of the acetyl groups to the 2-position of the terminal L-rhamnose was helpful to improve in vitro cytotoxicity. Compound 1 showed both extensive in vitro cytotoxicity in tumor

  通过'2 +1 + 1'聚合策略合成了两个与天然产物美塞蒂苷6结构相关的部分酰化的低聚鼠李糖苷衍生物1和2。生物测定结果表明，将乙酰基引入末端L-鼠李糖的2-位有助于改善体外细胞毒性。化合物1在肿瘤细胞系中显示出广泛的体外细胞毒性和潜在的抗多药耐药性。初步的机理研究表明，化合物1可以通过诱导细胞凋亡来抑制细胞生长，从而阻止K562细胞处于S期的细胞周期进程。
• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship of Novel Aphicidal Mezzettiaside-Type Oligorhamnosides and Their Analogues
  作者：Hui Zhao、Zhuwen Wei、Zhiyan Jiang、Sumei Li、Yixian Liao、Yiming Guo、Yongmei Tang、Weihao Chen、Guohua Zhong、Gaopeng Song

  DOI：10.3390/molecules23010041

  日期：——

  environmentally friendly insect control in the agricultural industry. In order to discover novel eco-friendly pesticides, a series of partially acetylated oligorhamnoses mezzettiasides, 2-8, and their analogues, 9-14, with biosurfactant characteristics were designed and synthesized, some of which exhibited comparable to or even stronger aphicidal activity than pymetrozine. Preliminary SAR studies demonstrated

  低聚糖已被用于农业工业中的环境友好的昆虫防治。为了发现新型的生态友好型农药，设计并合成了具有生物表面活性剂特性的一系列部分乙酰化的低聚羊驼毛2-8号及其类似物9-14，其中一些具有比甚至更强的杀蚜活性。吡me嗪 SAR的初步研究表明，美甲etti类似物的杀蚜活性在很大程度上取决于其结构，包括糖长和糖上的替代物。其中，鼠李糖脂9表现出最强的杀菌活性，LC50为0.019 mmol / L，表明该生物表面活性剂9可能具有用作环境友好型农业农药的潜力。
• Denovo asymmetric synthesis of the mezzettiaside family of natural products via the iterative use of a dual B-/Pd-catalyzed glycosylation
  作者：Sumit O. Bajaj、Ehesan U. Sharif、Novruz G. Akhmedov、George A. O'Doherty

  DOI：10.1039/c4sc00593g

  日期：——

  the mezzettiaside family of natural products has been achieved. The reported synthesis features the iterative use of the Taylor catalyst in a dual nucleophilic boron/electrophilic palladium catalyzed regioselective glycosylation. In addition, the de novo approach utilizes atomless protecting groups and the minimal use of protecting groups (2 chloroacetates for the synthesis of 10 natural products)

  已成功合成了美佐替苷天然产物家族的任何成员和所有成员的第一个合成物。报道的合成特征是泰勒催化剂在双亲核硼/亲电钯催化的区域选择性糖基化反应中的迭代使用。此外，从头方法使用无原子的保护基团，并最少使用保护基团（用于合成10种天然产物的2个氯乙酸酯）。这些发散的合成发生在13至22个最长的线性步长范围内，仅需要41个总步长即可制备整个美塞地亚家族。