sodium (methyl α-D-mannopyranosid)uronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium (methyl α-D-mannopyranosid)uronate
• 英文别名: sodium;(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁O₇*Na
• 分子量: 230.15
• InChiKey: MSQCUKVSFZTPPA-FYXLXHTJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛醇 、 sodium (methyl α-D-mannopyranosid)uronate 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到octyl (methyl α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的烷基铀酸酯的催化合成及其理化性质的评价。

  摘要：

  从市售甲基六吡喃糖苷分两步合成了大量（> 3 g）新系列的尿酸烷基酯。首先，使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）催化的氧化，将数十克的游离甲基α-d-吡喃葡萄糖苷选择性和定量地氧化为相应的尿酸钠。然后通过与脂肪醇（乙基至月桂醇）的酸介导的酯化作用引入不同长度的疏水链，从而以中等至良好的收率（49％-72％）得到所需的葡糖醛酸烷基酯。该方法已成功应用于甲基α-d-甘露吡喃糖苷和甲基β-d-吡喃半乳糖苷。测量了一些物理化学性质，例如临界胶束浓度（CMC），CMC处的平衡表面张力（γcmc），溶解度和Krafft温度，

  DOI：

  10.3390/molecules21101301
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 以100%的产率得到sodium (methyl α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的烷基铀酸酯的催化合成及其理化性质的评价。

  摘要：

  从市售甲基六吡喃糖苷分两步合成了大量（> 3 g）新系列的尿酸烷基酯。首先，使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）催化的氧化，将数十克的游离甲基α-d-吡喃葡萄糖苷选择性和定量地氧化为相应的尿酸钠。然后通过与脂肪醇（乙基至月桂醇）的酸介导的酯化作用引入不同长度的疏水链，从而以中等至良好的收率（49％-72％）得到所需的葡糖醛酸烷基酯。该方法已成功应用于甲基α-d-甘露吡喃糖苷和甲基β-d-吡喃半乳糖苷。测量了一些物理化学性质，例如临界胶束浓度（CMC），CMC处的平衡表面张力（γcmc），溶解度和Krafft温度，

  DOI：

  10.3390/molecules21101301

文献信息

• Effect of temperature modulations on TEMPO-mediated regioselective oxidation of unprotected carbohydrates and nucleosides
  作者：Mahipal Yadav、Charles L. Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.066

  日期：2018.9

  the efficiency of TEMPO-catalyzed oxidation by modulating the temperature of the reaction. Mono-, di-, and tri-saccharides are oxidized regioselectively in yields of 75 to 92%. The present method is simple to implement and is also applicable for selective oxidations of other mono- and poly-hydroxy compounds including unprotected and partially protected nucleosides.

  未受保护的和部分受保护的寡糖的区域选择性氧化是非常受欢迎的目标。本文中，我们报告了通过调节反应温度，TEMPO催化氧化效率的显着提高。单糖，二糖和三糖被区域选择性地氧化，产率为75％到92％。本方法易于实施，也可用于包括未保护的和部分保护的核苷在内的其他单羟基和多羟基化合物的选择性氧化。
• Synthesis, Characterization, and Crystal Structure of Sodium (Methyl α-d-Mannopyranosid)uronate Monohydrate
  作者：Pavol Kováč、Peng Xu、Zbigniew Dauter

  DOI：10.1055/s-0033-1340843

  日期：——

  iated oxidation of methyl α-d-mannopyranoside with sodium hypochlorite gave sodium (methyl α-d-mannopyranosid)uronate, which was obtained as a crystalline monohydrate in ~70% yield without chromatography. Its purity was proved by NMR spectroscopy, a newly developed HPLC method, combustion analysis, and X-ray crystallography. The crystal structure, solved from synchrotron diffraction data in space group

  摘要 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）介导的次氯酸钠氧化甲基α- d-甘露吡喃糖苷得到（α- d-甘露吡喃糖苷）尿酸钠，以结晶一水合物形式在〜不经色谱纯化，收率70％。通过NMR光谱，新开发的HPLC方法，燃烧分析和X射线晶体学证明了其纯度。根据空间群P 2 1 2 1 2 1中的同步加速器衍射数据解析的晶体结构表明，尿酸盐分子的堆积通过广泛的氢键网络连接，并且Na + 离子由来自一种水和三个周围糖分子的六个氧配体协调。 TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基）介导的次氯酸钠氧化甲基α- d-甘露吡喃糖苷得到（α- d-甘露吡喃糖苷）尿酸钠，以结晶一水合物形式在〜不经色谱纯化，收率70％。通过NMR光谱，新开发的HPLC方法，燃烧分析和X射线晶体学证明了其纯度。根据空间群P 2 1 2 1 2 1中的同步加速器衍射数据解析的晶体结构表明，尿酸盐分子的堆积通过广泛的氢键网络连接，并且Na