8-chloro-6,7-dihydro-5H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-chloro-6,7-dihydro-5H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-chloro-4,5-trimethylene-1,4-benzoxazin-3-one；8-chloro-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8-trien-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD09063168
• 分子量: 223.659
• InChiKey: CCNOKRSKRDRWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 8-chloro-6,7-dihydro-5H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Tricyclic Oxazino- or Oxazepino-Fused Tetrahydroquinolines via Intramolecular Reductive Amidation

  摘要：

  乙酸中锌促进的（8-喹啉氧基）烷基酯还原环化反应被证明是一种便捷的方法，用于合成含氧杂环或氧杂环并环的氢化喹啉类化合物。该方法操作简单，反应时间短，并能提供优异的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260056

文献信息

• Substituted benzoxazine derivatives and fungicidal use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04537888A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Novel Substituted benzoxazine derivatives of the formula ##STR1## in which X is oxygen or suophur, and R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen, alkyl, alkoxy, akylthio, halogenoalkyl, alkanoyl, aroyl, halogen, cyano, nitro, nitroso, amino or the suophonic acid grouping, with the restriction that either of R.sup.1 and R.sup.2 does not represent hydrogen if the other represents hydrogen, the 6-methyl group, the 6-ethyl group, the 6-butyl group or the 6-acetyl group and X is oxygen, which possess fungicidal activity. A few related compounds, though known, also possess such activity.

  化学式为##STR1##的新型取代苯并噁嗪衍生物，其中X为氧或硫，R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢，烷基，烷氧基，烷硫基，卤代烷基，烷酰基，芳酰基，卤素，氰基，硝基，亚硝基，氨基或磺酸基团，限制是如果其中一个代表氢，则另一个不能代表氢，6-甲基基团，6-乙基基团，6-丁基基团或6-乙酰基基团和X为氧，具有杀菌活性。一些相关化合物虽然已知，但也具有此类活性。
• Substituierte Benzoxazin-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0103797A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoxazin-Derivate der Formel in welcher X, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie können z.B. erhalten werden durch Umsetzung von 4,5-Trimethylenbenzoxazinon mit geeigneten elektrophilen Reagenzien, wie Halogenierungsmitteln oder Nitrierungsmittein, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und Lösungsmittels oder durch Umsetzung von 8-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin mit Chloracetylchlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Verdünnungsmittels. Die Verbindungen sind für den Gebrauch als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet und können mit besonderem Erfolg zur Bekämpfung phytopathogener Plize eingesetzt werden.

  本发明涉及新的取代苯并恶嗪衍生物，其式为 其中 X、R1 和 R2 具有描述中给出的含义、 其制备和用作杀虫剂的多种工艺。 例如，可以通过 4,5-三亚甲基苯并恶嗪酮与适当的亲电试剂（如卤化剂或硝化剂）反应（可选择在催化剂和溶剂存在的情况下），或通过 8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉与氯乙酰氯反应（可选择在酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下）来获得。 这些化合物适合用作杀虫剂，尤其可以成功地用于控制植物病原害虫。
• NAUMANN, K.;SCHEINPFLUG, H.;ROSSLENBROICH, H. -J.;PAUL, V.
  作者：NAUMANN, K.、SCHEINPFLUG, H.、ROSSLENBROICH, H. -J.、PAUL, V.

  DOI：——

  日期：——
• US4537888A
  申请人：——

  公开号：US4537888A

  公开（公告）日：1985-08-27
• Facile Synthesis of Tricyclic Oxazino- or Oxazepino-Fused Tetrahydroquinolines via Intramolecular Reductive Amidation
  作者：Nirup Mondal、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Subhendu Naskar、Rupankar Paira、Abhijit Hazra、Krishnendu Sahu、Pritam Saha、Saktipada Das、Sukdeb Banerjee

  DOI：10.1055/s-0030-1260056

  日期：2011.7

  Reductive cyclization of ω-(8-quinolyloxy)alkyl esters by zinc in acetic acid is shown to constitute a convenient methodology for the synthesis of oxazino- or oxazepino-fused tetrahydroquinolines. It is operationally simple, requires a short reaction time, and provides excellent yields.

  乙酸中锌促进的（8-喹啉氧基）烷基酯还原环化反应被证明是一种便捷的方法，用于合成含氧杂环或氧杂环并环的氢化喹啉类化合物。该方法操作简单，反应时间短，并能提供优异的产率。