2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne | 185698-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne
• 英文别名: Tert-butyl-[2-methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 185698-54-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: CZSLIXGALVTYKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  修饰的Suzuki反应对芳基卤化物进行乙炔化：在Combretastatin A-4，A-5和月桂酸的合成中的应用

  摘要：

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961224
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 反应 42.0h， 生成 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  修饰的Suzuki反应对芳基卤化物进行乙炔化：在Combretastatin A-4，A-5和月桂酸的合成中的应用

  摘要：

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961224

文献信息

• New Efficient Synthesis of Combretastatin A-4 via Colvin Rearrangement
  作者：Ognyan Petrov、Mariana Gerova、Christo Chanev、Katya Petrova

  DOI：10.1055/s-0030-1260248

  日期：2011.11

  A new four-step approach for the synthesis of anticancer agent combretastatin A-4 (CA-4) has been developed. The method includes the Colvin rearrangement of the benzophenone derivative phenstatin to the key diarylalkyne followed by stereoselective semi-reduction to CA-4 in good overall yield.

  开发了一种合成抗癌剂康布瑞汀A-4（CA-4）的新四步法。该方法包括将苯酞衍生物菲斯汀进行柯尔文重排，生成关键的双芳基乙炔，随后通过立体选择性半还原反应以良好的总收率得到CA-4。
• Synthesis. 2011, 3711-3715
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ethynylation of Aryl Halides by a Modified Suzuki Reaction: Application to the Syntheses of Combretastatin A-4, A-5 and Lunularic Acid
  作者：Alois Fürstner、Katharina Nikolakis

  DOI：10.1002/jlac.199619961224

  日期：1996.12

  palladium-catalyzed cross coupling with functionalized aryl halides or triflates in reasonable to good yields. The ethynylarenes thus obtained serve as building blocks for the formation of the highly effective tubulin polymerization inhibitors combretastatin A-4 (1) and A-5 (2) as well as for the synthesis of the plant-growth regulator lunularic acid (36).

  用硼酸三甲酯处理后，乙炔酸钠与钯官能化的芳基卤化物或三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率合理至良好。如此获得的乙炔基芳烃用作形成高效微管蛋白聚合抑制剂康维他汀A-4（1）和A-5（2）以及构建植物生长调节剂月桂酸（36）的基础。