2,6-dichlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate | 93636-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate
• 英文别名: 5-chloro-8-[chloro-(2,6-dichlorophenoxy)phosphoryl]oxyquinoline
• CAS: 93636-01-2
• 化学式: C₁₅H₈Cl₄NO₃P
• 分子量: 423.019
• InChiKey: GJSNMPNTXIBARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Thiocarbonic acid S-butyl ester O-{2-butylsulfanylcarbonylamino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[(5-chloro-quinolin-8-yloxy)-(2,6-dichloro-phenoxy)-phosphoryloxy]-5-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  （丁硫基）羰基：寡核糖核苷酸合成中鸟嘌呤残基的新保护基。

  摘要：

  描述了鸟苷的O 6-酰胺和N 2-氨基被（丁硫基）羰基保护。该基团可以以高收率快速引入，并且在常规脱保护条件下，对于其他核苷碱基的exo-氨基酰基，可以很容易地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96821-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 、 2,6-dichlorophenyl phosphorodichloridate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-dichlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  一种新的磷酸化剂，2,6-二氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸酯。其在磷酸酯法合成脱氧核糖核酸中的应用

  摘要：

  单核苷酸单元(4)是通过2,6-二氯苯基5-氯-8-喹啉基磷酰氯对核苷的作用制备的。单核苷酸单元 (4) 中的 2,6-二氯苯基已被用作 3'-末端磷酸二酯功能的保护基团；它在脱氧核糖寡核苷酸合成所需的标准操作下是稳定的，并且在室温下 90 分钟内通过 t-BuNH2 在吡啶-H2​​O 中的作用很容易去除。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.347

文献信息

• Triphenylmethanesulfenyl Group. A New Protecting Group for the Uracil Residue in Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuaki Imai、Masato Nagai

  DOI：10.1246/cl.1988.857

  日期：1988.5.5

  The selective protection of the N3-imido group of uridine with triphenymethanesulfenyl group is described. This group could be introduced selectively onto the N3-position of the uracil moiety of 3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine in a good yield and removed very easily by treatment with aqueous iodine.

  描述了用三苯基甲烷亚磺基对尿苷的 N3-亚氨基进行选择性保护。该基团可以以良好的产率选择性地引入到 3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷的尿嘧啶部分的 N3-位，并且通过用碘水溶液处理很容易去除。
• TAKAKU, HIROSHI;IMAI, KAZUAKI;NAGAI, MASATO, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 857-860
  作者：TAKAKU, HIROSHI、IMAI, KAZUAKI、NAGAI, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TAKAKU XIROSI

  DOI：——

  日期：——