2-丙烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2Z)- | 14533-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2Z)-
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-cyano-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl α-cyanocinnamate；ethyl (Z)-2-cyano-3-phenylacrylate；Ethyl alpha-cyano-beta-phenylcinnamate；ethyl (Z)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 14533-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KCDAMWRCUXGACP-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  51.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2Z)- 在 PBI 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到2-氰基-3-苯基-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 potassium triiodide 作用下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到2-丙烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2Z)-
  参考文献：
  名称：

  三碘化钾。一种在水介质中形成碳-碳键的新型高效催化剂

  摘要：

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.258

文献信息

• Bismuth(III)chloride as a New Catalyst for Knoevenagel Condensation in the Absence of Solvent
  作者：Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1992.1945

  日期：1992.10

  The Knoevenagel condensation of various aldehydes was carried out under heterogenous catalysts conditions using bismuth(III)chloride in absence of solvent. The method gives high yields of Knoevenagel products.

  在不存在溶剂的情况下，使用氯化铋 (III) 在多相催化剂条件下进行各种醛的 Knoevenagel 缩合。该方法提供了高收率的 Knoevenagel 产品。
• A Novel Multicomponent Reaction Involving Isocyanide, Dimethyl Acetylenedicarboxylate (DMAD), and Electrophilic Styrenes:  Facile Synthesis of Highly Substituted Cyclopentadienes
  作者：Vijay Nair、Rajeev S. Menon、P. B. Beneesh、V. Sreekumar、S. Bindu

  DOI：10.1021/ol036491k

  日期：2004.3.1

  Alkyl isocyanides, DMAD, and various activated styrenes furnish fully substituted cyclopentadienes in a one-pot three-component reaction. [reaction: see text]

  烷基异氰化物，DMAD和各种活化的苯乙烯可在一锅三组分反应中提供完全取代的环戊二烯。[反应：看文字]
• The use of electroosmotic flow as a pumping mechanism for semi-preparative scale continuous flow synthesis
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1039/b614559k

  日期：——

  By employing a series of reactions we demonstrate the use of electroosmotic flow as a continuous pumping mechanism suitable for semi-preparative scale synthesis, affording an array of small organic compounds, of analytical purity, with yields ranging from 0.57–1.71 g h−1.

  通过采用一系列反应，我们证明了将电渗流作为一种连续泵送机制应用于半制备规模的合成，能够获得一系列小有机化合物，其分析纯度下的产率范围为每小时0.57至1.71克。
• Use of a solid hydrotalcite structure incorporating fluorides for basic catalysis of michael or knoevenagel reactions
  申请人：Figueras Francois

  公开号：US20050250963A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention concerns the use of a solid basic catalyst comprising a hydrotalcite structure wherein part at least of the compensating anions are fluoride anions F − for producing Knoevenagel of Michael condensation reactions. The invention also concerns novel solid basic catalysts comprising a hydrotalcite structure characterised by a Mg/Al molar ratio ranging between 2.5 and 3.8 wherein at least part of the compensating anions are fluoride anions F − , and methods for preparing said novel catalysts.

  这项发明涉及使用固体碱性催化剂，其包含具有水滑石结构的部分或全部补偿阴离子为氟离子F − ，用于生产Knoevenagel或Michael缩合反应。该发明还涉及新型固体碱性催化剂，其包含具有镁/铝摩尔比在2.5至3.8之间的水滑石结构，其中至少部分补偿阴离子为氟离子F − ，并且制备这种新型催化剂的方法。
• Functionalised ionic liquids: synthesis of ionic liquids with tethered basic groups and their use in Heck and Knoevenagel reactions
  作者：Stewart A. Forsyth、Ute Fröhlich、Peter Goodrich、H. Q. Nimal Gunaratne、Christopher Hardacre、Angela McKeown、Kenneth R. Seddon

  DOI：10.1039/b9nj00729f

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of a novel series of ionic liquids bearing nucleophilic (Me2N) and non-nucleophilic base (iPr2N) functionalities is described. The non-nucleophilic base functionality resembles the structure of the Hünig's base (N,N-diisopropylethylamine), which has been used widely in organic synthesis. A qualitative measure of the basicity of these ionic liquids is presented by utilising their interaction with universal indicator. The basicity of these ionic liquids was found to be dependent on the amine tether and choice of linker between the two nitrogen centres. The relative base strength of these ionic liquids was also probed by using them as catalysts in the Heck and Knoevenagel reactions.

  本文描述了一种简单高效的合成新型离子液体系列的方法，这些离子液体具有亲核性（Me2N）和非亲核性碱（iPr2N）功能。非亲核性碱功能类似于Hünig碱（N,N-二异丙基乙胺）的结构，后者在有机合成中得到了广泛应用。利用这些离子液体与通用指示剂的相互作用，提供了它们碱性的定性测量。这些离子液体的碱性发现依赖于氨基链和两个氮中心之间连接基团的选择。通过在Heck和Knoevenagel反应中作为催化剂使用，也探究了这些离子液体的相对碱强度。