ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propenoate | 96238-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate；ethyl (2Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 96238-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00445458
• 分子量: 246.222
• InChiKey: YVACJZRCOWZWPY-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-172 °C
• 沸点：
  385.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propenoate 在 哌啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-Chloro-1-(4-nitro-phenyl)-3-pyrrol-1-yl-1H-4-oxa-5-aza-phenanthrene-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTIBACTERIALA CTIVITIES OF FUSED PYRANOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.263
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用多功能金负载纳米复合材料 (Au/MgCe–HDO) 的连续氧化缩合反应

  摘要：

  金支持的纳米复合材料的应用在临床诊断中很有用，因为它们能够提供生物相容性和灵敏的检测系统。通过XRD、XPS、SEM、DLS、TEM 和 TGA 技术合成并表征了金负载的氢氧化镁和氧化铈纳米复合骨架 (Au/MgCe–HDO) 。纳米复合材料被用作选择性催化剂，用于在温和的反应条件下进行醇的有氧氧化，然后进行连续的缩合反应，如 Knoevenagel 和 Claisen-Schmidt 缩合。在含有 O 2的 Au/MgCe-HDO 纳米复合材料存在下，取代的苯甲醇转化为相应的羰基化合物气体和甲苯作为溶剂。我们观察到，在有氧氧化反应中向催化剂中加入丙二腈/氰基乙酸乙酯/苯乙酮后，反应继续产生相应的所需缩合产物，收率高达 95%。

  DOI：

  10.1039/d1nj05690e

文献信息

• Potassium Triiodide. A New and Efficient Catalyst for Carbon–Carbon Bond Formation in Aqueous Media
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Baikuntha J. Gogoi、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2003.258

  日期：2003.3

  Potassium triiodide catalyses the condensation of carbonyl compounds with active methylene compounds in aqueous media to afford E olefinic products in high yields.

  三碘化钾催化羰基化合物与活性亚甲基化合物在水性介质中的缩合反应，以高产率得到 E 烯烃产物。
• Uncatalyzed Knoevenagel Condensation in PEG-600 at Room Temperature
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Sunita B. Bandgar、Hemant V. Chavan、Baliram S. Hote

  DOI：10.1071/ch08106

  日期：——

  A rapid, efficient, and ecofriendly protocol has been developed for the Knoevenagel condensation of active methylene compounds with aromatic, aliphatic, conjugated and heteroaromatic aldehydes in polyethylene glycol-600 (PEG-600) with good to excellent yields.

  针对活性亚甲基化合物与芳香族、脂肪族、共轭族和杂芳香族醛类化合物在聚乙二醇-600（PEG-600）中的克诺文纳格尔缩合反应，我们开发出了一种快速、高效和环保的方案，并取得了良好甚至优异的收率。
• Use of a solid hydrotalcite structure incorporating fluorides for basic catalysis of michael or knoevenagel reactions
  申请人：Figueras Francois

  公开号：US20050250963A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention concerns the use of a solid basic catalyst comprising a hydrotalcite structure wherein part at least of the compensating anions are fluoride anions F − for producing Knoevenagel of Michael condensation reactions. The invention also concerns novel solid basic catalysts comprising a hydrotalcite structure characterised by a Mg/Al molar ratio ranging between 2.5 and 3.8 wherein at least part of the compensating anions are fluoride anions F − , and methods for preparing said novel catalysts.

  这项发明涉及使用固体碱性催化剂，其包含具有水滑石结构的部分或全部补偿阴离子为氟离子F − ，用于生产Knoevenagel或Michael缩合反应。该发明还涉及新型固体碱性催化剂，其包含具有镁/铝摩尔比在2.5至3.8之间的水滑石结构，其中至少部分补偿阴离子为氟离子F − ，并且制备这种新型催化剂的方法。
• Nano-silica PAMAM Dendrimer as a Novel Catalyst for Knoevenagel Reactions
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Sekifuji、Norio Tsubokawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.926

  日期：2009.9.5

  A nano-silica dendrimer, poly(amidoamine)-grafted nano-silica (nano-PAMAM), catalyzed the Knoevenagel reaction of aryl and aliphatic aldehydes with various active methylene compounds at room temperature in good yields. The reaction conditions were mild enough that base-sensitive AcO or acid-sensitive THPO groups remained intact in the products. The catalyst was recycled up to 4 times in 78% average yield.

  一种纳米二氧化硅树枝状聚合物，聚（酰胺氨基）-接枝纳米二氧化硅（nano-PAMAM），在室温下催化芳香族和脂肪族醛与多种活泼亚甲基化合物的Knoevenagel反应，获得良好的产率。反应条件温和，能够保持对碱敏感的乙酸酯（AcO）或对酸敏感的THPO基团在产品中的完整性。该催化剂可回收使用达4次，平均产率为78%。
• Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds catalyzed by lipoprotein lipase
  作者：Yan Ding、Xiao Ni、Mengjie Gu、Shuang Li、He Huang、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.02.007

  日期：2015.4

  products were obtained in good to excellent yields (76–98%) with Z configuration exclusively. This procedure provides a novel, green and efficient method for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds.

  筛选了使用不同脂肪酶催化Knoevenagel反应的方法，黑曲霉的脂肪酶脂蛋白（LPL）表现出最佳的催化性能。筛选包括溶剂，酶负载和温度的反应条件以提高反应效率。对各种基材进行了研究，几乎所有目标产品都以Z构型以良好至极好的收率（76–98％）获得。该程序为芳香醛与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合提供了一种新颖，绿色，有效的方法。