1-(2-羟基-4-N-吗啉基苯基)乙酮 | 404009-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-羟基-4-N-吗啉基苯基)乙酮
• 中文别名: DNA-PK抑制剂III
• 英文名称: IC86621
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-morpholinophenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-4-morpholin-4-yl-phenyl)-ethanone；1-(2-Hydroxy-4-morpholinophenyl)ethanone；1-(2-hydroxy-4-morpholin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 404009-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YHKSBKQXCWHTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100.3 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：15 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: IC86621
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(2-Hydroxy-4-morpholin-4-yl-phenyl)ethanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(2-Hydroxy-4-morpholin-4-yl-phenyl)ethanone
别名
: C12H15NO3
分子式
: 221.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 100.3 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

IC 86621是一种有效的DNA依赖性蛋白激酶(DNA-PK)抑制剂，其半数抑制浓度（IC50）为120 nM，并且也是一种选择性和可逆的ATP竞争抑制剂。该化合物能够抑制由DNA-PK介导的细胞DNA双链断裂(DSB)修复（EC50=68 µM），从而增加DSB诱导的抗肿瘤活性，而不表现出细胞毒性作用。此外，IC 86621还能保护类风湿关节炎(RA)T细胞免受凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-N-吗啉基苯基)乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-morpholin-4-yl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods to potentiate cancer treatment

  摘要：

  抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包含这些化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药物敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法被披露。

  公开号：

  US20020165218A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-N-吗啉基苯甲醛 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氧化锰 为溶剂， 以25%的产率得到1-(2-羟基-4-N-吗啉基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Materials and methods to potentiate cancer treatment

  摘要：

  抑制DNA依赖性蛋白激酶的化合物，包含这些化合物的组合物，抑制DNA-PK生物活性的方法，使细胞对引起DNA损伤的药物敏感的方法，以及增强癌症治疗的方法被披露。

  公开号：

  US20020165218A1

文献信息

• DNA-PK inhibitors
  申请人：Smith Cameron Murray Graeme

  公开号：US20060106025A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A compound of formula I: and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, wherein: R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; Q is —NH—C(═O)— or —O—; Y is an optionally substituted C 1-5 alkylene group; X is selected from SR 3 or NR 4 R 5 , wherein, R 3 , or R 4 and R 5 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl, or C 3-20 heterocyclyl groups, or R 4 and R 5 may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; if Q is —O—, X is additionally selected from —C(═O)—NR 6 R 7 , wherein R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl, or C 3-20 heterocyclyl groups, or R 6 and R 7 may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; and if Q is —NH—C(═O)—, —Y—X may additionally be selected from C 1-7 alkyl.

  化合物的化学式为I，包括其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中：R1和R2分别选自氢、可选取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们所连接的氮原子一起形成可选取代的含有4到8个环原子的杂环环；Q为—NH—C(═O)—或—O—；Y为可选取代的C1-5烷基；X选自SR3或NR4R5，其中，R3、R4或R5分别选自氢、可选取代的C1-7烷基、C5-20芳基或C3-20杂环基，或者R4和R5可以与它们所连接的氮原子一起形成可选取代的含有4到8个环原子的杂环环；如果Q为—O—，则X还选自—C(═O)—NR6R7，其中R6和R7分别选自氢、可选取代的C1-7烷基、C5-20芳基或C3-20杂环基，或者R6和R7可以与它们所连接的氮原子一起形成可选取代的含有4到8个环原子的杂环环；如果Q为—NH—C(═O)—，则—Y—X还可以选自C1-7烷基。
• Dna-Pk Inhibitors
  申请人：Smith Cameron Murray Graeme

  公开号：US20070238731A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  A compound of formula I: and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, wherein: R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; Q is —NH—C(═O)— or —O—; Y is an optionally substituted C 1-5 alkylene group; X is selected from SR 3 or NR 4 R 5 , wherein, R 3 or R 4 and R 5 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl, or C 3-20 heterocyclyl groups, or R 4 and R 5 may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; if Q is —O—, X is additionally selected from —C(═O)—NR 6 R 7 , wherein R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl, or C 3-20 heterocyclyl groups, or R 6 and R 7 may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; and if Q is —NH—C(═O)—, —Y—X may additionally be selected from C 1-7 alkyl.

  化合物I的化学式为：以及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中：R1和R2独立地选自氢、可选择性地取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们连接的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择性地取代的杂环环；Q为—NH—C(═O)—或—O—；Y为可选择性地取代的C1-5烷基；X选自SR3或NR4R5，其中，R3或R4和R5独立地选自氢、可选择性地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或C3-20杂环基，或者R4和R5可以与它们连接的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择性地取代的杂环环；如果Q为—O—，则X还可以从—C(═O)—NR6R7中选取，其中R6和R7独立地选自氢、可选择性地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或C3-20杂环基，或者R6和R7可以与它们连接的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择性地取代的杂环环；如果Q为—NH—C(═O)—，则—Y—X还可以从C1-7烷基中选取。
• DNA-PK INHIBITORS
  申请人：Smith Graeme Cameron Murray

  公开号：US20080242664A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A compound of formula I: and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, wherein: R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C 1-7 alkyl group, C 3-20 heterocyclyl group, or C 5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; Q is —NH—C(═O)— or —O—; Y is an optionally substituted C 1-5 alkylene group; X is selected from SR 3 or NR 4 R 5 , wherein, R 3 , or R 4 and R 5 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl, or C 3-20 heterocyclyl groups, or R 4 and R 5 may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; if Q is —O—, X is additionally selected from —C(═O)—NR 6 R 7 , wherein R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1-7 alkyl, C 5-20 aryl, or C 3-20 heterocyclyl groups, or R 6 and R 7 may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; and if Q is —NH—C(═O)—, —Y—X may additionally be selected from C 1-7 alkyl.

  化合物I的公式：及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和其前药，其中：R1和R2独立选择氢、可选取代的C1-7烷基、C3-20杂环基或C5-20芳基，或者与它们连接的氮原子一起形成一个可选取代的杂环环，该环具有4至8个环原子；Q为—NH—C(═O)—或—O—；Y为可选取代的C1-5烷基；X选自SR3或NR4R5，其中R3或R4和R5独立选择氢、可选取代的C1-7烷基、C5-20芳基或C3-20杂环基，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成一个可选取代的杂环环，该环具有4至8个环原子；如果Q为—O—，则X还选自—C(═O)—NR6R7，其中R6和R7独立选择氢、可选取代的C1-7烷基、C5-20芳基或C3-20杂环基，或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成一个可选取代的杂环环，该环具有4至8个环原子；如果Q为—NH—C(═O)—，则—Y—X还可以选自C1-7烷基。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107462
  作者：Blua, Federica、Boccalon, Mariangela、Rolando, Barbara、Napolitano, Roberta、Arena, Francesca、Blasi, Francesco、Bertinaria, Massimo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107462

  日期：——

  flavylium scaffold and we developed a new series of -derivatives, which proved to be indeed more polar than the parent compound, but still not freely water-soluble. Optical characterization of these derivatives allowed us to select , a new compound with improved emission properties compared to . Encapsulation of the two compounds in micelles resulted in water-soluble SWIR emitters, with micelles being

  短波红外（SWIR，1000-1700 nm）区域的成像在生物医学应用中越来越受到关注，从而导致对在这些波长下发射的荧光团的深入研究。用于生物介质的短波红外发射器的开发主要受到结构相当大的亲脂性的阻碍，这是由于将发射转移到该区域所需的高度共轭的支架，这限制了它们的水溶性。在这项工作中，我们通过在 flavylium 支架上添加亲水部分来调制一种已知的短波红外发射体，称为 ，并开发了一系列新的衍生物，事实证明它确实比母体化合物极性更强，但仍然不能自由水化可溶。这些衍生物的光学表征使我们能够选择一种与 相比具有改进发射性能的新化合物。将两种化合物封装在胶束中产生了水溶性短波红外发射器，胶束的发射率是胶束的两倍。通过在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 溶液中激发探针在各自的吸收最大值，胶束的 SWIR 发射范围也优于同一区域中 FDA 批准的参考花青的吲哚菁绿 (ICG) 的尾部发射。配备激光器的光学
• Isoform-specific phosphoinositide 3-kinase inhibitors from an arylmorpholine scaffold
  作者：Zachary A. Knight、Gary G. Chiang、Peter J. Alaimo、Denise M. Kenski、Caroline B. Ho、Kristin Coan、Robert T. Abraham、Kevan M. Shokat

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.022

  日期：2004.9

  Phosphoinositide 3-kinases (PI3-Ks) are an ubiquitous class of signaling enzymes that regulate diverse cellular processes including growth, differentiation, and motility. Physiological roles of PI3-Ks have traditionally been assigned using two pharmacological inhibitors, LY294002 and wortmannin. Although these compounds are broadly specific for the PI3-K family, they show little selectivity among family members, and the development of isoform-specific inhibitors of these enzymes has been long anticipated. Herein, we prepare compounds from two classes of arylmorpholine PI3-K inhibitors and characterize their specificity against a comprehensive panel of targets within the PI3-K family. We identify multiplex inhibitors that potently inhibit distinct subsets of PI3-K isoforms, including the first selective inhibitor of p110beta/p110delta (IC50 p110beta = 0.13 muM, p110delta = 0.63 muM). We also identify trends that suggest certain PI3-K isoforms may be more sensitive to potent inhibition by arylmorpholines, thereby guiding future drug design based on this pharmacophore. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.