(2S,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 183375-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 183375-21-5
• 化学式: C₃₃H₄₂O₇S
• 分子量: 582.758
• InChiKey: JUJMLVMVYWJCFQ-FYZVQMPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 吡啶 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代-D-果糖呋喃糖苷供体的合成和糖基化

  摘要：

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01614-0
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  硫代-D-果糖呋喃糖苷供体的合成和糖基化

  摘要：

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01614-0

文献信息

• Synthesis and glycosylation of thio-D-fructofuranoside donors
  作者：Yun-Long Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01614-0

  日期：1996.10

  Two ethyl thioglycosides of D-fructofuranose 4a and 4b, synthesized from D-arabinose and differentially protected at position 1 and 6, react with bulky acceptors in the presence of IDCP giving only α-frucofuranosides in essentially quantitative yields.

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。