5-乙烯基-5-甲基四氢呋喃-2-酮 | 1073-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-乙烯基-5-甲基四氢呋喃-2-酮
• 中文别名: 4-甲基-4-羟基-5-己烯酸-γ-内酯；4-甲基-4-羟基-5-己烯酸-Γ-内酯；5-乙烯基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮4-甲基-5-己烯-4-内酯
• 英文名称: 5-methyl-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: lavender lactone；5-ethenyldihydro-5-methyl-2(3H)-furanone；5-methyl-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one；γ-methyl-γ-vinylbutyrolactone；2(3H)-Furanone, 5-ethenyldihydro-5-methyl-；5-ethenyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1073-11-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QESPSAHXYXIGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0218 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.51
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid; floral aroma
• 折光率：
  1.457-1.462
• 保留指数：
  996.8;996.8;1036
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封并干燥。

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：FC，BU，OR，18；FC，40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基-5-甲基四氢呋喃-2-酮 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.7h， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reaction of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones with Allylsilanes in the Presence of Trimethyloxonium Salt Leading to Methyl 4,8-Alkadienoates

  摘要：

  γ-烯基-γ-丁内酯与烯丙基三甲基硅烷在三甲基氧鎓四氟硼酸盐存在下的反应，经过区域和立体选择性，底物发生烯丙重排，生成了高产率的甲基 (E)-4,8-烯二酸酯。另一方面，4-己烯-6-内酯的开环反应则专门生成高产率的甲基 (Z)-4,8-烯二酸酯。这一反应的合成实用性通过β-辛烯醛和β-法尼烯的短步合成得到了验证。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4051
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 3 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-乙烯基-5-甲基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Baskaran, Sundarababu; Islam, Imadul; Chandrasekaran, Srinivasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2213 - 2246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• [EN] KETAL ESTERS OF ANHYDROPENTITOLS AND USES THEREOF<br/>[FR] CÉTO-ESTERS D'ANHYDROPENTITOLS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XLTERRA INC

  公开号：WO2010138842A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present disclosure relates to the preparation of ketal compounds from anhydropentitols and oxocarboxylates; derivatives, homopolymers, and copolymers thereof; and various compositions, formulations, and articles derived therefrom.

  本公开涉及从无水戊糖醇和羰基羧酸酯制备缩酮化合物；以及它们的衍生物、同聚物和共聚物；以及由此衍生的各种组合物、配方和制品。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Free Hydroxyalkenoic Acids: Regio- and Chemoselective Access to Methylene Lactones
  作者：Yelena Mostinski、Ramesh Kotikalapudi、Viviana Valerio、Riva Nataf、Dmitry Tsvelikhovsky

  DOI：10.1002/adsc.201601346

  日期：2017.4.3

  collective synthesis of medium‐sized methylene lactones via controlled cyclizations of easily accessible collective precursors is described. The rapid composition of key–hydroxyalkenoic acid scaffold yields an assembly of oxocanones, oxepanones, and pyranones in a regioselective and stereodirected fashion via palladium‐catalyzed cyclization.

  描述了通过容易获得的集体前体的受控环化来一般和集体合成中型亚甲基内酯的方法。关键-羟基链烯酸支架的快速组成通过钯催化的环化反应，以区域选择性和立体定向的方式产生了氧信酮，氧信酮和吡喃酮。
• Vitamin E Metabolites: Synthesis of [D2]- and [D3]-γ-CEHC
  作者：Francesco Mazzini、Francesco Galli、Piero Salvadori

  DOI：10.1002/ejoc.200600652

  日期：2006.12

  Deuterated analogues of α- and γ-CEHC, main urinary and plasma metabolites of vitamin E, can be traced and accurately determined quantitatively by MS in complex matrices. In that regard, here we report the first synthesis of rac-[D3]-γ-CEHC together with a simple route to 7a,8a-[D2]-γ-CEHC through the set up of efficient procedures for the preparation of the corresponding deuterated hydroquinone building

  α- 和 γ-CEHC 的氘代类似物是维生素 E 的主要尿液和血浆代谢物，可以在复杂基质中通过 MS 进行追踪和准确定量测定。在这方面，我们报告了 rac-[D3]-γ-CEHC 的首次合成，以及通过建立有效的程序来制备相应的 7a,8a-[D2]-γ-CEHC 的简单途径。氘代氢醌结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Pyridinium Chlorochromate in Organic Synthesis. A Facile and Selective Oxidative Cleavage of Enol Ethers
  作者：S. Baskaran、I. Islam、Malini Raghavan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1246/cl.1987.1175

  日期：1987.6.5

  Pyridinium chlorochromate (PCC) has been found to be selective reagent for the oxidative cleavage of enol ethers to esters or keto lactones in high yields.

  研究发现，氯铬酸吡啶鎓（PCC）是一种选择性试剂，可将烯醇醚氧化裂解为酯或酮内酯，并获得高产率。