(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one | 1175095-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one
• CAS: 1175095-50-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OGNDWANUAGGALY-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3-phenyl-5-(2-phenylethynyl)-4H-pyran-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic hetero [4+2] cycloaddition reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alkene-1-ones: metal-free access to highly substituted 4H-pyrans

  摘要：

  在 DBU- 或 n-Bu3P 催化的杂-[4+2]环加成反应中，2-(1-炔基)-2-烯-1-酮既是杂二烯，又是杂二亲烯，可以从容易获得的 2-(1-炔基)-2-烯-1-酮顺利合成高取代的 4H-pyrans 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00334d
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6.85 g的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称金催化中的手性膦-亚磷酸酯配体：通过[3 + 3]-环加成反应的对[3,4- [d]-四氢哒嗪衍生物的高对映选择性合成

  摘要：

  2-（1-炔基）-2-α-1-酮与偶氮亚胺亚胺区域和非对映选择性的Au I催化反应，以串联环化/分子间[3 + 3]的形式提供了呋喃[3,4-d]四氢哒嗪。在温和条件下的环加过程。通过使用手性金催化剂（由Taddol衍生的膦-亚磷酸酯配体，Me 2 SAuCl和AgOTf原位制备），可获得高收率和对映选择性（最高94％的收率，最高96％的 ee）。该方法为取代的杂三环呋喃衍生物提供了有效的模块化途径，并且可以容易地按比例放大（使用仅0.15mol％的催化剂负载）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800042

文献信息

• Furans versus 4H-pyrans: catalyst-controlled regiodivergent tandem Michael addition–cyclization reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b905267d

  日期：——

  The DBU-catalyzed reaction of 1-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 1,3-dicarbonyl compounds produces 4H-pyrans in moderate to excellent yield, whereas the cationic Pd(II)-catalyzed reaction affords furans regioselectively.

  1-(1-炔基)-2-链烯-1-酮与 1,3-二羰基化合物的 DBU 催化反应以中等至优异的收率生成 4H-吡喃，而阳离子 Pd(II) 催化反应则产生呋喃区域选择性。
• DBU-catalyzed tandem additions of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with 2-aminomalonates: a facile access to highly substituted 2-pyrrolines
  作者：Xiuzhao Yu、Guanghua Zhou、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c2cc30840a

  日期：——

  An efficient, metal free approach to highly substituted 2-pyrrolines by DBU-catalyzed tandem additions (a formal [3+2] cycloaddition) of electron-deficient 1,3-conjugated enynes and 2-aminomalonates under mild conditions was developed.

  通过在温和条件下对缺电子 1,3-共轭烯炔和 2-氨基丙二酸酯进行 DBU 催化的串联加成（正式的 [3+2] 环加成），开发了一种高效、无金属的高度取代的 2-吡咯啉方法。
• Phosphine-Mediated Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Enynes
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol4031556

  日期：2014.1.3

  A phosphine-mediated regio- and stereoselective addition reaction of diverse nucleophiles to yne-enones leading to polysubstituted 1,3-diene scaffolds in moderate to good yields has been reported.
• Tetrasubstituted Furans by a PdII-Catalyzed Three-Component Michael Addition/Cyclization/Cross-Coupling Reaction
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200704531

  日期：2008.2.22