1-(N-benzyl-N-methoxyamine)-1-deoxy-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N-benzyl-N-methoxyamine)-1-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[benzyl(methoxy)amino]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: PROXLJCCGIPILW-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 escherichia coli β-galactosidase 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-(N-benzyl-N-methoxyamine)-1-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨氧基糖苷对糖苷酶催化水解的稳定性

  摘要：

  报道了氨基（甲氧基）β-糖苷键对糖苷酶催化水解的稳定性。β-O-苄基葡萄糖和β-O-苄基半乳糖分别是分别来自杏仁和大肠杆菌的β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶水解的底物。然而，它们的β-N-苄基-（O-甲氧基）-葡糖苷和β-N-苄基-（O-甲氧基）-半乳糖苷衍生物是竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.05.006

文献信息

• Stability of aminooxy glycosides to glycosidase catalysed hydrolysis
  作者：Amjid Iqbal、Hicham Chibli、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1016/j.carres.2013.05.006

  日期：2013.8

  amino(methoxy) beta-glycosidic bond to glycosidase catalysed hydrolysis is reported. Beta-O-benzyl glucose and beta-O-benzyl galactose are substrates hydrolysed by beta-glucosidase and beta-galactosidase from almonds and Escherichia coli, respectively. However their beta-N-benzyl-(O-methoxy)-glucoside and beta-N-benzyl-(O-methoxy)-galactoside derivatives are competitive inhibitors.

  报道了氨基（甲氧基）β-糖苷键对糖苷酶催化水解的稳定性。β-O-苄基葡萄糖和β-O-苄基半乳糖分别是分别来自杏仁和大肠杆菌的β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶水解的底物。然而，它们的β-N-苄基-（O-甲氧基）-葡糖苷和β-N-苄基-（O-甲氧基）-半乳糖苷衍生物是竞争性抑制剂。