benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 65725-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 65725-43-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: FOQXIPSGVFBZOB-YIHAFMAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 aluminum oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 碘苯二乙酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 benzyl (5S)-5-C-(2′-methylphenanthridin-6′-yl)-4-O-(2″,3″,4″-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过K 2 S 2 O 8介导的糖醛酸的氧化自由基脱羧合成C-糖基化菲啶的无过渡金属

  摘要：

  我们已经开发出一种用于合成C-糖基化菲啶的有效方案。由K 2 S 2 O 8介导的呋喃酸和吡喃糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四氢呋喃-4-基和五吡喃基-5-基遭受2-异氰基二苯基的攻击，随后发生均相芳族取代，从而提供多种C-糖基化的菲啶无需过渡金属即可获得令人满意的收率。该反应可耐受各种官能团，并能方便地合成复杂的基于寡糖的菲啶。已经制备了衍生自β-环糊精的C-糖基化菲啶，由于其灵活的构象，在医学和生物化学中可能具有潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02346
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of A 1,6-Anhydro-α-D-Galactofuranose Derivative and its Application in the Synthesis of Oligosaccharides

  摘要：

  Synthesis of 1,6-anhydro-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-galactofuranose (3) has been achieved in good yield by stannic chloride catalysed ring closure of methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactofuranoside (1). The anhydro compound 3 was converted to the furanoside donors 6 and 7 with an easily removable O-6 acetyl group. The donors 6 and 7 were utilised for the synthesis of a di- and a trisaccharide containing beta-D-galactofuranosides.

  DOI：

  10.1080/07328309908544059