4-methylchromene-2,7,8-trione | 92098-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylchromene-2,7,8-trione
• CAS: 92098-63-0
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: UNIVBNNWEDTHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylchromene-2,7,8-trione 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 2-benzoyl-6-methyl-8H-pyrano<3,2-g>benzoxazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  来自7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮的1-8H-吡喃并[3,2-g]苯并恶唑-8-酮

  摘要：

  由醌1容易制备的7-甲氧基亚氨基-4-甲基色烯-2,8-二酮3与甲基芳族化合物5（a-g），苄基衍生物13（a-c），卤素衍生物14（a-c）热反应生成主要给予恶唑香豆素。乘积8（a-d）从5（a-d），13（a-c）获得。化合物9从5（ac）和13（ac）获得，化合物15（ac）从14（ac）获得，氨基酚10和香豆素16从5f和14c获得分别从5克中获得香豆素12。的反应3用N-甲基苯胺和N，N-二甲基苄胺，得到化合物10和8A分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91229-3
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-4-甲基香豆素 在 lead dioxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methylchromene-2,7,8-trione
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）及其相关化合物氧化的光谱电化学和化学研究。

  摘要：

  研究了7,8-羟基-4-甲基香豆素（DHMC 1）和7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC 4）的电化学和化学氧化，研究了在电子转移和乙腈作用下它们在乙腈中的抗氧化活性的机理。 H原子转移条件。通过监测紫外光谱随时间的变化，在线跟踪电解和化学反应。通过循环伏安法和受控电势电解法研究的DHMC的阳极氧化过程，是通过可逆的一步式两电子过程进行的，产生了相应的稳定的苯氧鎓阳离子。此外，用H原子受体进行的化学氧化也遵循类似的路径，从而产生稳定的中性喹啉产物。在这两种情况下均未发现中间体。只有在有强大基础的情况下，阳极氧化产物是单电子的，可能是DHMC自由基阴离子。但是，乙酰氧基衍生物DAMC的阳极氧化在很高的电势下发生，排除了体内观察到的抗氧化活性可能通过电子转移机理发生的可能性；氢原子受体没有反应的证据。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.06.008

文献信息

• Reactions of 4-methylchromene-2,7,8-trione with phosphonium ylides. Synthesis and evaluation of fused 1,3-dioxolocoumarins as antioxidants and antiinflammatories
  作者：Konstantina C. Fylaktakidou、Daman R. Gautam、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Christos A. Kontogiorgis、Konstantinos E. Litinas、Demetrios N. Nicolaides

  DOI：10.1039/b103092m

  日期：2001.11.15

  4-Methylchromene-2,7,8-trione 1 reacts with stabilized 2a–c and non-stabilized ylides 11a–c bearing an α-methylene group to give 7,8-fused 1,3-dioxolocoumarins 4a–c and 12a–c along with betaine 6 and 7-hydroxycoumarin derivative 9. The reaction of 4,5-fused 1,3-dioxolo-o-benzoquinone 13 with the ylide 14 leads to 4-ethoxycarbonylayapin 18 and benzofuranone 19. Deethoxycarbonylation of 18 gives ayapin 20. Compounds 4b, 12a–c, 18 and 20 were tested for their ability to interact with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl stable free radical (DPPH), to scavenge superoxide anion radicals, to compete with DMSO for hydroxyl radicals, and to inhibit proteolysis, β-glucuronidase and soybean lipoxygenase activity in vitro. These compounds were also tested for their effect on the ferrous ion-stimulated peroxidation of linoleic acid. They showed a potent inhibitory effect (55–57%) against inflammation induced by carrageenan in the rat paw edema model. On the contrary their reducing ability was found to be low and no inhibition on soybean lipoxygenase was recorded.

  4 甲基苯并二氢吡喃-2,7,8-三酮 1 与带有 α-亚甲基的稳定化 2a-c 和非稳定化酰化物 11a-c 反应，生成 7,8 熔合 1,3-二氧戊环香豆素 4a-c 和 12a-c，以及甜菜碱 6 和 7-羟基香豆素衍生物 9。4,5-融合的 1,3-二氧戊环邻苯醌 13 与酰亚胺 14 反应生成 4-乙氧羰基矢车菊素 18 和苯并呋喃酮 19。对 18 进行脱乙氧基羰基化反应可得到安息香素 20。测试了化合物 4b、12a-c、18 和 20 与 1,1-二苯基-2-苦基肼稳定自由基 (DPPH) 的相互作用能力、清除超氧阴离子自由基的能力、与二甲基亚砜竞争羟基自由基的能力，以及体外抑制蛋白质分解、β-葡糖醛酸酶和大豆脂氧合酶活性的能力。还测试了这些化合物对亚铁离子刺激的亚油酸过氧化反应的影响。在大鼠爪水肿模型中，这些化合物对角叉菜胶诱导的炎症有强效抑制作用（55-57%）。相反，它们的还原能力较低，对大豆脂氧合酶没有抑制作用。
• v. Pechmann; Duisberg, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 2127
  作者：v. Pechmann、Duisberg

  DOI：——

  日期：——
• DE1126852
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nicolaides, Demetrios N.; Bezergiannidou-Balouctsi, Catherine; Litinas, Konstantinos E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 3, p. 826 - 852
  作者：Nicolaides, Demetrios N.、Bezergiannidou-Balouctsi, Catherine、Litinas, Konstantinos E.、Malamidou-Xenikaki, Elizabeth、Mentzafos, Demetrios、Terzis, Aris

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Lindemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 404, p. 65
  作者：Fries、Lindemann

  DOI：——

  日期：——