2-((quinolin-8-ylimino)methyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((quinolin-8-ylimino)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-pyridinylmethylene-8-quinolinyl；N-(pyridin-2-ylmethylene)quinolin-8-amine；8-(2-pyridyl-methyleneamino)-quinoline；N-(2-pyridinylmethylene)-8-quinolinamine；1-pyridin-2-yl-N-quinolin-8-ylmethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: YTPJOYXKSSTTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((quinolin-8-ylimino)methyl)pyridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与明确的铁配合物的转移半氢化

  摘要：

  双铁( II )络合物的合成和表征是通过在环境条件下用FeCl 2 ·4H 2 O处理无膦的NNN-钳配体( L )来完成的。通过单晶 X 射线衍射研究以及红外光谱、紫外-可见光谱、质谱和元素分析对深绿色铁 ( II ) 配合物 ( Fe-1 ) 进行了表征。测试了Fe-1配合物通过二甲胺-硼烷脱氢将末端炔烃半氢化转移为相应的烯烃。该过程能够在温和条件下将各种结构不同的末端炔烃转化为烯烃。进行对照实验以阐明本方案期间可能产生的中间体。

  DOI：

  10.1039/d3dt03248e
• 作为产物：
  描述：

  bis-N,N′,N″-[(pyridin-2-ylmethylene)quinolin-8-ylimine]iron(II) iodide dihydrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-((quinolin-8-ylimino)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  碱催化的2-吡啶基亚甲基-8-喹啉基-席夫碱碘化铁（II）配合物的水解反应：溶剂效应

  摘要：

  通过8的直接缩合反应合成了2-吡啶基亚甲基-8-喹啉基（L1），甲基-2-吡啶基亚甲基-8-喹啉基（L2）和苯基-2-吡啶基亚甲基-8-喹啉基（L3）的三个配体。 -氨基喹啉与2-吡啶甲醛，2-乙酰基吡啶或2-苯甲酰基吡啶。它们以1：2的摩尔比与Fe（II）离子配位，然后用碘离子处理，得到通式为[Fe（L）2 ] I 2 ·2H 2 O的配合物，（L = L1，L2或L3 ）。用氢氧化钠水溶液以不同比例的水/甲醇二元混合物进行分光光度法评估这些复杂阳离子的碱催化水解动力学。水解动力学遵循速率定律（k 2 [OH- ] + ķ 3 [OH - ] 2）[复合物]。根据配体结构和溶剂化参数对反应性趋势及其速率常数进行了比较和讨论。甲醇的比例会影响水解，将其作为助溶剂，将其分析为初始和过渡态组分。随着甲醇比例的增加，Fe（II）配合物碱水解速率常数的增加主要是由于有机助溶剂对过渡态的强烈影响。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0291-7

文献信息

• Understanding the electronic and π-conjugation roles of quinoline on ligand substitution reactions of platinum(II) complexes
  作者：Grace Kinunda、Deogratius Jaganyi

  DOI：10.1007/s11243-014-9819-8

  日期：2014.5

  study of chloride substitution by thiourea nucleophiles, namely thiourea, N-methylthiourea, N,N-dimethylthiourea and N,N,N′,N′-tetramethylthiourea in the complexes chlorobis-(2-pyridylmethyl)amineplatinum(II) (Pt1), chloro N-(2-pyridinylmethyl)-8-quinolinamineplatinum(II) (Pt2), chloro N-(2-pyridinylmethylene)-8-quinolinamineplatinum(II) (Pt3) and chlorobis(8-quinolinyl)amineplatinum(II) (Pt4) was undertaken

  氯代双-(2-吡啶基甲基)胺铂(II)配合物中硫脲、N-甲基硫脲、N,N-二甲基硫脲和N,N,N',N'-四甲基硫脲取代氯化物的动力学和机理研究(Pt1)、氯 N-(2-吡啶基甲基)-8-喹啉胺铂 (II) (Pt2)、氯 N-(2-吡啶亚甲基)-8-喹啉胺铂 (II) (Pt3) 和氯双 (8-喹啉基) 胺铂 ( II) (Pt4) 在准一级条件下使用紫外-可见分光光度法进行。研究表明，氯离去基团的不稳定性取决于金属的填充 dπ-轨道与螯合配体的空 π*-轨道之间的 π-相互作用强度，具体如下：Pt1 > Pt3 > Pt2 > pt4。在 Pt(II) 配合物的非不稳定螯合骨架中引入喹啉部分会产生更多富电子的金属中心，这会阻止亲核试剂通过排斥作用接近。此外，配体部分的净 σ 效应在控制配合物的反应性方面起着重要作用。借助通过密度泛函理论 (B3LYP(CPCM)/LANL2DZp//B3LYP/-LANL2DZp)
• Copper(ii)-catalyzed trifluoromethylation of N-aryl imines
  作者：Yong-Qiang Zhang、Ji-Dan Liu、Hao Xu

  DOI：10.1039/c3ob41283k

  日期：——

  Methods for imine trifluoromethylation are of great importance because amines with trifluoromethylated stereogenic centers are useful building blocks for synthetic chemistry and drug discovery. Herein, we describe a new copper(II)-catalyzed imine trifluoromethylation method without the use of Lewis base activators, presumably through cooperative activation.

  亚胺三氟甲基化的方法非常重要，因为具有三氟甲基化立体异构中心的胺是合成化学和药物发现的有用组成部分。在这里，我们描述了一种新的铜（II）催化的亚胺三氟甲基化方法，该方法不使用路易斯碱活化剂，大概是通过协同活化。
• Experimental and Theoretical Approaches in the Study of Phenanthroline‐Tetrahydroquinolines for Alzheimer's Disease
  作者：Yorley Duarte、Margarita Gutierrez、Rocío Álvarez、Jans H. Alzate‐Morales、Jorge Soto‐Delgado

  DOI：10.1002/open.201900073

  日期：2019.5

  The imino‐Diels‐Alder reaction is one of the most common strategies in organic chemistry and is an important tool for providing a broad spectrum of biologically active heterocyclic systems. A combined theoretical and experimental study of the imino‐Diels‐Alder reaction is described. The new phenanthroline‐tetrahydroquinolines were evaluated as cholinesterase inhibitors. Their cytotoxicity in human

  亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应是有机化学中最常见的策略之一，也是提供广泛的生物活性杂环系统的重要工具。描述了亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应的理论和实验相结合的研究。新的菲咯啉-四氢喹啉作为胆碱酯酶抑制剂进行了评估。还评估了它们在人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中的细胞毒性。理论结果表明，在既定反应条件下，化合物的分阶段形成可以通过内环加合物来解释，从而证实了获得的百分比产率的实验结果。这些结果使我们能够确定吡啶取代基显着影响活化能和反应产率以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性。在这些衍生物中，带有 4-吡啶基和 4-硝基苯基的化合物表现出良好的 AChE 活性，并且被证明是非细胞毒性的。
• Multifunctional Ni(II)-Based Metamagnetic Coordination Polymers for Electronic Device Fabrication
  作者：Pravat Ghorai、Arka Dey、Paula Brandão、Samia Benmansour、Carlos J. Gómez García、Partha Pratim Ray、Amrita Saha

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00389

  日期：2020.7.6

  measurements show that both compounds present ferromagnetic Ni–Ni intrachain and weak antiferromagnetic interchain interactions. The isothermal magnetizations at 2 K show that both compounds are metamagnets with critical fields of ca. 130 mT in 1 and 90 mT in 2 at 2 K. In the ferromagnetic phase (above the critical field), both compounds exhibit a long-range ferromagnetic order with critical temperatures of

  两种基于8-氨基喹啉的席夫碱配体（L1和L2）与SCN –和Ni（II）的结合已导致合成了两种新的一维硫氰酸根桥连的配位聚合物：[Ni（L1）（NCS）2 ] n（1）和[Ni（L2）（NCS）2 ] n（2）。这两种化合物都是同构的，由规则的锯齿形硫氰酸根桥连链组成，具有很弱的S··S链间相互作用。化合物1和2（7.0×10 –5和2.0×10 –5 S m –1的室温电导率的测量值分别表示半导体行为，这种行为在有光照明的情况下会增加（分别为3.5×10 –4和4.9×10 –4 S m –1）。所测量的我- V化合物的特性1和2的照射和nonirradiation条件下系薄膜金属-半导体（MS）结器件表现出非线性的整流特性，典型的肖特基二极管（SD）的。在±2 V的黑暗中SD的整流比（I on / I off）（1和2分别为26.96和31.96基于光的设备）在光照后分别增加到44.19和79
• Unprecedented oxidation of aldimine to carboxamido function during reactivity studies on ruthenium complex with acidified nitrite solution: Synthesis of ruthenium nitrosyl complex having {RuNO}6 moiety and photorelease of coordinated NO
  作者：Rajan Kumar、Sushil Kumar、Manju Bala、Anand Ratnam、U.P. Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.010

  日期：2018.5

  Ruthenium(II) complex namely [Ru(L1)(PPh3)Cl2] (1) [where L1 = N-(pyridin-2-ylmethylene)quinolin-8-amine] derived from the tridentate ligand containing two pyridine and one imine donors was synthesized. This ruthenium(II) complex was treated with acidified nitrite solution to afford a ruthenium nitrosyl complex [Ru(L2)(PPh3)(NO)Cl](ClO4) (2) [where L2 = N-(quinolin-8-yl)picolinamide]. These complexes

  钌（II）配合物，即[Ru（L 1）（PPh 3）Cl 2 ]（1）[其中L 1  =  N-（吡啶-2-基亚甲基）喹啉-8-胺]，其衍生自含有两个吡啶的三齿配体合成了一个亚胺供体。用酸化的亚硝酸盐溶液处理该钌（II）络合物，得到钌亚硝酰基络合物[Ru（L 2）（PPh 3）（NO）Cl]（ClO 4）（2）[其中L 2  =  N-（喹啉- 8-基）吡啶甲酸酰胺]。这些配合物通过元素分析，电子吸收，NMR（1 H和31核磁共振和红外光谱研究。X射线晶体学证实2的分子结构，并研究了金属中心的氧化还原性质。在配合物1的亚硝基化过程中，我们发现亚硝酰配合物（2）中亚胺官能团被氧化为酰胺官能团。在这里，我们还研究了一氧化氮（NO）介导的亚胺氧化为羧酰胺基的可能机理。发现所得的亚硝酰基络合物2具有光活性，并且可以在光照下按需递送NO。