8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinoline | 1021093-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinoline
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)quinolin-8-amine；N-(2-pyridinylmethyl)-8-quinolinamine
• CAS: 1021093-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD11141652
• 分子量: 235.288
• InChiKey: UIIRNUBYWNGMIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinoline 在 sodium trioxodinitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dansyl附加的基于Cu II配合物的亚硝酰（HNO）传感，具有活细胞成像应用和DFT研究†

  摘要：

  我们在此介绍一种新型的基于铜配合物的荧光探针[Cu II（DQ 468）Cl] +，它对硝酰（HNO）表现出显着的荧光开启响应，并且具有比其他生物活性氧，氮和硫物种高的选择性，包括一氧化氮（NO）。智能战略，涉及顺磁性的HNO诱导的还原物[Cu II（DQ 468）CL] +到反磁性[铜我（DQ 468）] +伴随荧光增强通过这里将重点介绍PET机制。X波段EPR响应和质谱也支持这种基于减少的策略。无金属探针（DQ 468）对Cu 2+具有高亲和力，形成[Cu II（DQ 468）Cl] +，检测限为0.091μM，随后可在生物pH值的有机水溶液中检测HNO。在绿色波长区域（7.4）（λ EM = 543纳米）与0.41μM的LOD。的接地状态的几何形状DQ 468，[铜II（DQ 468）CL] +和[铜我（DQ 468）] +通过DFT计算进行了优化，结果表明[Cu II（DQ 468）Cl]

  DOI：

  10.1039/c8dt04564j
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  了解喹啉对铂 (II) 配合物配体取代反应的电子和 π 共轭作用

  摘要：

  氯代双-(2-吡啶基甲基)胺铂(II)配合物中硫脲、N-甲基硫脲、N,N-二甲基硫脲和N,N,N',N'-四甲基硫脲取代氯化物的动力学和机理研究(Pt1)、氯 N-(2-吡啶基甲基)-8-喹啉胺铂 (II) (Pt2)、氯 N-(2-吡啶亚甲基)-8-喹啉胺铂 (II) (Pt3) 和氯双 (8-喹啉基) 胺铂 ( II) (Pt4) 在准一级条件下使用紫外-可见分光光度法进行。研究表明，氯离去基团的不稳定性取决于金属的填充 dπ-轨道与螯合配体的空 π*-轨道之间的 π-相互作用强度，具体如下：Pt1 > Pt3 > Pt2 > pt4。在 Pt(II) 配合物的非不稳定螯合骨架中引入喹啉部分会产生更多富电子的金属中心，这会阻止亲核试剂通过排斥作用接近。此外，配体部分的净 σ 效应在控制配合物的反应性方面起着重要作用。借助通过密度泛函理论 (B3LYP(CPCM)/LANL2DZp//B3LYP/-LANL2DZp)

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9819-8

文献信息

• The role of 8-quinolinyl moieties in tuning the reactivity of palladium(II) complexes: a kinetic and mechanistic study
  作者：Daniel O. Onunga、Deogratius Jaganyi、Allen Mambanda

  DOI：10.1080/00958972.2019.1573994

  日期：2019.2.1

  and mechanism of chloride substitution from Pd(II) complexes, chlorobis-(2-pyridylmethyl)aminepalladium(II), 1, chloro-8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinolinepalladium(II), 2, chloro-N-(2-pyridinylmethylene)-8-quinolinaminepalladium(II), 3, and chlorobis(8-quinolinyl)aminepalladium(II), 4, are reported. The labile chloride was substituted from the complexes by thiourea nucleophiles viz, thiourea (Tu), N,N′-dimethylthiourea

  摘要 Pd(II)配合物氯代双-(2-吡啶基甲基)胺钯(II), 1, chloro-8-[(2-pyridylmethyl)amino]quinolinepalladium(II), 2, chloro-报道了 N-(2-吡啶基亚甲基)-8-喹啉胺钯 (II), 3 和氯双 (8-喹啉基) 胺钯 (II), 4。不稳定的氯化物被硫脲亲核试剂取代，即硫脲 (Tu)、N,N'-二甲基硫脲 (Dmtu) 和 N,N,N',N'-四甲基硫脲 (Tmtu)。使用停流分光光度法在甲醇中的准一级条件下监测反应作为浓度和温度的函数。所有反应都遵循速率定律 kobs = k2[Nu] 遵循 1 > 3 > 2 > 由于配位体的 8-喹啉基部分具有更强的 σ-供体效应，4 中的 4 表现出最慢的取代率，这使得 Pd 中心更富电子。这减缓了亲核试剂的亲核攻击。热力学参数（ΔH# 和 ΔS#）的值支持关联置换机制。DFT
• Synthesis, Stability Constant Determination, and Structural Study of Some Complexes of a Zinc Triad Containing Pyridyl‐amine‐quinoline and Pyridyl‐thio‐quinoline
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Carlo Levi、Alessandro Dolmella

  DOI：10.1002/ejic.200700223

  日期：2007.8

  these complexes undergo NMR-scale fast fluxional rearrangement in solution. Some structural X-ray diffractometric studies were also performed and the ensuing data confirm the surmised structures and the solution rearrangement in the case of monochelate substrates and of one Hg derivative, respectively. The equilibrium constants of formation in the case of monochelate derivatives were also determined in

  合成了含有氮或硫作为配位原子的潜在荧光和三齿配体，并用于形成锌三元组金属的高氯酸盐或氯化物配合物。配体与金属高氯酸盐的反应产生相应的双螯合物衍生物，而相同的配体与金属氯化物盐反应产生单螯合物。所有这些配合物在溶液中都经历了核磁共振规模的快速通量重排。还进行了一些结构 X 射线衍射研究，随后的数据分别证实了单螯合物底物和一种 Hg 衍生物的推测结构和溶液重排。在单螯合物衍生物的情况下，形成的平衡常数也在水中通过所研究配体与金属离子的分光光度滴定法测定。考虑到两种不同金属之间的交换和/或解离平衡，通过补充测定来确认平衡常数的值。最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007) 最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(©
• Synthesis, characterization, and DNA-binding of two new Cd(II) complexes with 8-[(2-pyridylmethyl)amino]-quinoline
  作者：Jing Lu、Qian Sun、Jun-Ling Li、Wen Gu、Jin-Lei Tian、Xin Liu、Shi-Ping Yan

  DOI：10.1080/00958972.2013.832228

  日期：2013.9.20

  Two new cadmium(II) complexes,[Cd2L2Cl4] (1) and [CdL2](ClO4)2 (2) L = 8-[(pyridylmethyl)amino]-quinoline}, have been synthesized and characterized by X-ray single-crystal structure analysis. Each neutral L is a tridentate terminal ligand. Complex 2 is mononuclear compound whereas 1 is a di- chloride-bridged dinuclear compound. Interactions of the complexes with CT- DNA have been investigated by UV

  合成了两种新的镉 (II) 配合物 [Cd2L2Cl4] (1) 和 [CdL2](ClO4)2 (2) L = 8-[(吡啶基甲基)氨基]-喹啉}，并通过 X 射线单-晶体结构分析。每个中性 L 是一个三齿末端配体。配合物 2 是单核化合物，而 1 是二氯桥连的双核化合物。已经通过紫外吸收、荧光和圆二色光谱研究了复合物与 CT-DNA 的相互作用。结果表明，复合物以适度的嵌入与 CT-DNA 结合。
• Effects of amino proton and denticity of quinoline-pyridine based dyes on Cd2+ and Zn2+ fluorescence sensing properties
  作者：Jutawat Hojitsiriyanont、Pawittra Chaibuth、Kanokthorn Boonkitpatarakul、Vithaya Ruangpornvisuti、Tanapat Palaga、Kittipong Chainok、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113307

  日期：2021.6

  Cd2+ are d10 metal ions with very different toxicity level but similar binding properties to most organic ligands. Herein, a series of quinoline-pyridine conjugates are synthesized and evaluated for binding properties on both metal ions. The effects of amino protons and number of N-donor atoms on the ligands binding to Cd2+ and Zn2+ were studied by UV–vis titration in aqueous solution. The association

  Zn 2+和Cd 2+是d 10金属离子，具有不同的毒性水平，但与大多数有机配体的结合特性相似。本文中，合成了一系列喹啉-吡啶共轭物，并评估了它们在两种金属离子上的结合性能。通过水溶液中的UV-vis滴定研究了氨基质子和N-供体原子数对与Cd 2+和Zn 2+结合的配体的影响。Cd 2+的缔合常数受氨基质子和配体的密度大于Zn 2+的影响。结果，可以通过配体设计来调节Cd 2+ / Zn 2+的结合比率。L6，具有6个N原子且没有质子的配体表现出最高的Cd 2+ / Zn 2+结合比，并在480 nm处具有荧光增强作用。该配体可用于检测水溶液中Cd 2+的检出限为69 nM，并以0.1-10μM的浓度范围监测细胞内的Cd 2+。
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes of quinoline-based ligands for efficient photoredox catalysis of atom transfer radical addition (ATRA) reaction
  作者：Pawittra Chaibuth、Nontakarn Chuaytanee、Jutawat Hojitsiriyanont、Kittipong Chainok、Sumrit Wacharasindhu、Oliver Reiser、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1039/d2nj01218a

  日期：——

  using the complexes generated in situ from a mixture of common copper(II) halides and the ligand. The photoelectrochemical properties of the copper(II)-quinoline complexes suggest their effective reduction by light-induced homolysis to form the corresponding active copper(I) species without the necessity of an external reducing agent. Excellent yields of regio- and stereoselective addition products (>20

  合成了喹啉基配体的铜( II )配合物，并研究了它们在卤代烃与烯烃的原子转移自由基加成(ATRA)反应中的催化性能。在室温下的白光照射下，配合物有效地催化加成反应并抑制烯烃的自由基聚合。通过使用由普通卤化铜( II )和配体的混合物原位产生的配合物，可以方便地进行反应。铜( II )-喹啉配合物的光电化学性质表明它们通过光致均裂有效还原形成相应的活性铜( I) 不需要外部还原剂的物种。通过使用 1 mol% 或更少的催化剂，可以获得优异的区域和立体选择性加成产物（>20 个实例）。评估了常用添加剂 AIBN 和 Na 2 CO 3的作用，表明这些添加剂通过防止反应过程中 HX 的积累来减轻催化剂中毒。