3-(4-nitrophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 6028-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 6028-97-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: RPDSMZSHZPMPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 氨 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)-(3-(thiophen-2-yl)aziridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基-1,3-二氮杂双环[3.1.0]hexe-3-ene衍生物的合成

  摘要：

  摘要 合成了一系列基于五元吡唑骨架的新型光致变色1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并用光谱技术对其进行了表征，并对其光致变色性能进行了研究。在各种溶液中的紫外光照射下。所有这些新合成的化合物在溶液和固体状态下都显示出良好的光致变色性能。相应吡唑基双环氮丙啶的紫外-可见光谱分析建立了结构-光致变色行为关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.02.069
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型二茂铁基1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物的合成

  摘要：

  在这项工作中，在乙酸铵的存在下，在无水乙醇中，通过一锅三组分反应，由预制的酮氮丙啶和二茂铁甲醛制备了二茂铁基双环氮丙啶光致变色化合物的几种新衍生物。在IR，NMR和UV-Vis光谱研究的基础上建立了新合成化合物的结构。新合成的化合物在固相和溶液状态下表现出令人感兴趣的光致变色行为。制备的化合物的光致变色行为已经通过紫外可见光谱数据进行了研究。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150108001015

文献信息

• Discovery and Optimization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines as Potent and Highly Selective Allosteric Inhibitors of Protein Kinase C-ζ
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Britta Diesel、Alexandra K. Kiemer、Ashraf H. Abadi、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel

  DOI：10.1021/jm500521n

  日期：2014.8.14

  kinase C, PKCζ, might be a therapeutic target in pulmonary and hepatic inflammatory diseases. However, targeting the highly conserved ATP-binding pocket in the catalytic domain held little promise to achieve selective inhibition. In the present study, we introduce 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potent and selective allosteric PKCζ inhibitors. The rigid scaffold offered many sites for modification

  越来越多的证据表明，非典型蛋白激酶C（PKCζ）可能是肺和肝炎性疾病的治疗靶标。但是，靶向催化结构域中高度保守的ATP结合口袋对实现选择性抑制几乎没有希望。在本研究中，我们介绍了1,3,5-三取代吡唑啉作为有效的和选择性的变构PKCζ抑制剂。刚性支架提供了许多修饰位点，所有这些位点都可以作为改善活性的热点，并形成了清晰的结构-活性关系。通过报道基因测定，转染测定和Western印迹证实了PKCζ在细胞中的靶向性。对PKCζPIF口袋突变体的无细胞和细胞活性大大降低，表明抑制剂最有可能与激酶催化域上的PIF口袋结合。因此，使用刚性化策略并通过建立和优化与结合位点的多种分子相互作用，我们能够显着提高先前报道的PKCζ抑制剂的效力。
• The Effects of Pendant vs. Fused Thiophene Attachment upon the Luminescence Lifetimes and Electrochemistry of Tris(2,2′‐bipyridine)ruthenium(II) Complexes
  作者：Lasse J. Nurkkala、Robert O. Steen、Henrik K. J. Friberg、Johanna A. Häggström、Paul V. Bernhardt、Mark J. Riley、Simon J. Dunne

  DOI：10.1002/ejic.200800456

  日期：2008.9

  The electrochemical and photophysical properties for a range of ruthenium(II) tris-2,2’-bipyridine complexes in which a thiophene substituent is attached to one of the bipyridine ligands via either ...

  一系列钌 (II) 三-2,2'-联吡啶配合物的电化学和光物理特性，其中噻吩取代基通过以下任一方式连接到一个联吡啶配体上...
• Synthesis of bulky-tailed sulfonamides incorporating pyrido[2,3- d ][1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrimidin-1(5H)-yl) moieties and evaluation of their carbonic anhydrases I, II, IV and IX inhibitory effects
  作者：Mohamed Fares、Radwa A. Eladwy、Alessio Nocentini、Soha R. Abd El Hadi、Hazem A. Ghabbour、Ashraf Abdel-Megeed、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.037

  日期：2017.4

  Using celecoxib as lead, two novel series of sulfonamides incorporating the pyridotriazolopyrimidine scaffold have been synthesized and evaluated in vitro as inhibitors against four relevant human (h) carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1), the cytosolic and ubiquitous hCA I and II as well as the transmembrane hCA IV and hCA IX. Most of the reported sulfonamides acted as efficient, low micromolar inhibitors

  以塞来昔布为先导，已合成并结合了吡啶三三唑并嘧啶骨架的两个新系列磺酰胺，并在体外评估了它们对四种相关的人（h）碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）的抑制作用，它们分别是以及跨膜hCA IV和hCA IX。大多数已报道的磺酰胺类药物可作为hCAI，II和IV的有效，低微摩尔抑制剂，而它们在抑制肿瘤相关同种型hCA IX方面显示出更高的功效。与塞来昔布或乙酰唑胺相比，本文报道的许多衍生物显示出更好的hCA IX与hCA II选择性比。考虑到同工型IX是低氧肿瘤诊断和治疗的有效靶点，发现选择性CA IX抑制剂代表了揭示更有效的抗癌治疗的有希望的一步。
• An improved synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(1<i>H</i>)-ones and their antimicrobial activity
  作者：Mohamed Fares、Soha R. Abd El Hadi、Radwa A. Eladwy、Aly A. Shoun、Marwa M. Abdel-Aziz、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c8ob00627j

  日期：——

  expeditious synthesis of 10a was optimized by varying solvents, catalysts and the use of microwave irradiation with the best conditions using DMF as a solvent, I2 (10 mol%) and a 30 minutes reaction time compared to 15 h for classic conventional heating. The pharmacokinetic properties and calculation of drug likeness of 10a suggested good traditional drug-like properties and led to the synthesis of a small

  筛选了一个具有不同化学结构的小型文库，结果鉴定出2-硫氧代二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶10a具有广谱抗菌活性（MIC 0.49–3.9μgmL -1）和合理的抗真菌活性（MIC） 31.25μgmL -1）。通过改变溶剂，催化剂和在最佳条件下使用微波辐照，以DMF作为溶剂，I 2（10 mol％）和30分钟的反应时间来优化10a的快速合成，而传统的传统加热则需要15 h。10a的药代动力学性质和相似度的计算建议具有良好的传统药物样特性，并合成了一个小型文库，其中包含七个化合物10a和10d–i，它们显示出广泛的抗菌活性（MIC = 0.49–7.81μgmL -1），对正常结肠的选择性指数超过5.6细胞系（CCD-33Co）。化合物10d–i的抗真菌活性中等至强，MIC值为1.95–15.63μgmL -1。
• A transition metal-free cascade reaction using heterogeneous tin(IV)oxide catalyzed and iodine promoted synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Nirajkumar H. Jadhav、Sachin S. Sakate、Dnyaneshwar R. Shinde、Manohar G. Chaskar、Ramdas A. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152250

  日期：2020.8

  synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines. The methodology was further extended for the one-pot three-component synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines using acetophenone, benzaldehyde, and 2-aminopyridine derivatives. The present protocol describes the easy purification methodology in the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines.

  在环境空气气氛下，通过SnO 2 / I 2催化体系在甲苯中使用查尔酮和2-氨基吡啶实现了3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶的级联合成。在3-芳基咪唑并[1,2]合成过程中，该催化剂对具有2-氨基吡啶，4-甲基2-氨基吡啶和5-甲基2-氨基吡啶的各种芳族和杂环查耳酮的广泛底物范围显示出高活性。-一个]吡啶。该方法进一步扩展为使用苯乙酮，苯甲醛和2-氨基吡啶衍生物一锅法合成3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶。本协议描述了3-芳基咪唑并[ 1,2 - a ]吡啶的合成中的简便纯化方法。