(3S,4R,5R,6S)-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol；(2S,3S,4R,5R,6S)-6-(4-Chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol；(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₆
• 分子量: 394.852
• InChiKey: YZWOETIOLJSKIN-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲基硫代)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  三种化合物及其制备方法和在合成索格列净中的用途

  摘要：

  本申请提供式IV、V、VI化合物和及其制备方法。本申请还提供式IV、V、VI化合物和用于合成索格列净的合成方法。本申请所述方法涉及的原料易得且价格便宜，操作简便，节约环保，有利于工业化生产。，，。

  公开号：

  CN110818722B
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-6-[4-chloro-3-(4-ethoxy-benzyl)-phenyl]-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  三种化合物及其制备方法和在合成索格列净中的用途

  摘要：

  本申请提供式IV、V、VI化合物和及其制备方法。本申请还提供式IV、V、VI化合物和用于合成索格列净的合成方法。本申请所述方法涉及的原料易得且价格便宜，操作简便，节约环保，有利于工业化生产。，，。

  公开号：

  CN110818722B

文献信息

• CRYSTAL STRUCTURES OF SGLT2 INHIBITORS AND PROCESSES FOR PREPARING SAME
  申请人：Gougoutas Z. Jack

  公开号：US20080004336A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to physical crystal structures of a compound of the formula I: wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 and R 4 are as defined herein, especially pharmaceutical compositions containing structures of compound I or II, processes for preparing same, intermediates used in preparing same, and methods of treating diseases such as diabetes using such structures.

  本发明涉及化合物I的物理晶体结构，其中R1、R2、R2a、R3和R4如本文所定义，特别是含有化合物I或II结构的药物组合物，制备同样的过程，用于制备同样的中间体，以及利用这些结构治疗糖尿病等疾病的方法。
• Novel <scp>l</scp>-Xylose Derivatives as Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Nicole C. Goodwin、Ross Mabon、Bryce A. Harrison、Melanie K. Shadoan、Zheng Y. Almstead、Yiling Xie、Jason Healy、Lindsey M. Buhring、Christopher M. DaCosta、Jennifer Bardenhagen、Faika Mseeh、Qingyun Liu、Amr Nouraldeen、Alan G. E. Wilson、S. David Kimball、David R. Powell、David B. Rawlins

  DOI：10.1021/jm900951n

  日期：2009.10.22

  The prevalence of diabetes throughout the world continues to increase and has become a major health issue. Recently there have been several reports of inhibitors directed toward the sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) as a method of maintaining glucose homeostasis in diabetic patients. Herein we report the discovery of the novel O-xyloside 7c that inhibits SGLT2 in vitro and urinary glucose

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。
• WO2008/42688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 三种化合物及其制备方法和在合成索格列净中的用途
  申请人：苏州鹏旭医药科技有限公司

  公开号：CN110818722B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本申请提供式IV、V、VI化合物和及其制备方法。本申请还提供式IV、V、VI化合物和用于合成索格列净的合成方法。本申请所述方法涉及的原料易得且价格便宜，操作简便，节约环保，有利于工业化生产。，，。