(4S,5R)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one | 133056-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 133056-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: BZUCFQNHWQJVQY-XWBPXJIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(2R,3S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3aR,3bS,5R,6S,6aR,7aR)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-hydroxy-2,2-dimethylhexahydrofuro[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetate 在 platinum(IV) oxide Dowex 1X₂ (OH-) resin 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1

文献信息

• ANZEVENO, PETER B.;ANGELL, PAUL T.;CREEMER, LAURA J.;WHALON, MICHAEL R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4321-4324
  作者：ANZEVENO, PETER B.、ANGELL, PAUL T.、CREEMER, LAURA J.、WHALON, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——