ethyl (3S,4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate | 133056-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 133056-41-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₉
• 分子量: 405.445
• InChiKey: IUBHQDCCRBTRFJ-YKOQMJMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate 在 platinum on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 1X₂ (OH-) resin 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,3bS,6S,6aR,7aR)-2,2-Dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 ethyl (3S,4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-castanospermine的高效，高度立体选择性合成

  摘要：

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97611-1

文献信息

• ANZEVENO, PETER B.;ANGELL, PAUL T.;CREEMER, LAURA J.;WHALON, MICHAEL R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4321-4324
  作者：ANZEVENO, PETER B.、ANGELL, PAUL T.、CREEMER, LAURA J.、WHALON, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of castanospermine
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0446832B1

  公开（公告）日：1996-06-12
• US5093501A
  申请人：——

  公开号：US5093501A

  公开（公告）日：1992-03-03
• An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine
  作者：Peter B. Anzeveno、Paul T. Angell、Laura J. Creemer、Michael R. Whalon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97611-1

  日期：1990.1

  An efficient, highly stereoselective synthesis of (+)-castanospermine (1) has been achieved from 1,2-0-isopropylidene-α-Dglucofuranurono-6,3-lactone (2).

  从1,2-0-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃基-6,3-内酯（2）实现了（+）-castanospermine（1）的高效，高度立体选择性合成。