(3aR,4S,9S,9aR,9bR)-9-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]indolizin-4-ol | 211570-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3aR,4S,9S,9aR,9bR)-9-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]indolizin-4-ol
• CAS: 211570-46-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: PQIDOAXHRGNZSM-PREPNJAASA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,9S,9aR,9bR)-9-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]indolizin-4-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3aR,4S,9S,9aR,9bR)-9-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]indolizin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b