2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Butyl-5-chloro-3-methylimidazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 216.667
• InChiKey: JGYBTMXNSJRZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-(2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-丁基-4-氯咪唑衍生的拟肽类药物作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑衍生的拟肽，并评估了它们的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂活性。氧化相应的甲醛1之后得到的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑-5-羧酸2与各种氨基酸甲基酯3a - k缩合，以非常好的收率得到咪唑-氨基酸共轭物4a - k。用LiOH水溶液将4a - k酯水解，得到所需的拟肽5a - k。筛选所有新化合物4a – k和5a - k使用ACE抑制试验，得到了五种化合物4i，4k，5e，5h和5i作为有效的ACE抑制剂，IC 50为0.647、0.531、1.12、0.657和0.100μM，毒性最小。其中，5i成为最活跃的ACE抑制剂，其功效比市售药物利诺普利，雷米普利和与贝那普利，奎那普利和依那普利相对等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.024
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-丁基-4-氯咪唑衍生的拟肽类药物作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑衍生的拟肽，并评估了它们的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂活性。氧化相应的甲醛1之后得到的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑-5-羧酸2与各种氨基酸甲基酯3a - k缩合，以非常好的收率得到咪唑-氨基酸共轭物4a - k。用LiOH水溶液将4a - k酯水解，得到所需的拟肽5a - k。筛选所有新化合物4a – k和5a - k使用ACE抑制试验，得到了五种化合物4i，4k，5e，5h和5i作为有效的ACE抑制剂，IC 50为0.647、0.531、1.12、0.657和0.100μM，毒性最小。其中，5i成为最活跃的ACE抑制剂，其功效比市售药物利诺普利，雷米普利和与贝那普利，奎那普利和依那普利相对等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.024

文献信息

• Combined agents for treatment of glaucoma
  申请人：Yokoyama Tomihisa

  公开号：US20080221184A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A pharmaceutical composition for the treatment of glaucoma which comprises an angiotensin II antagonist and a prostaglandin which is unoprostone or latanoprost, and a method for treatment of glaucoma by administering the composition to a patient.
• US7307096B2
  申请人：——

  公开号：US7307096B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• US7872035B2
  申请人：——

  公开号：US7872035B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• [EN] USE OF ATII ANTAGONIST FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF METABOLIC SYNDROME<br/>[FR] UTILISATION DE L'ANTAGONISTE DE L'ATII POUR TRAITER OU PREVENIR DES SYNDROMES METABOLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004087136A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to the use of an angiotensin II type 1 receptor antagonist alone, or in combination with a metabolically neutral antihypertensive substance, for the prevention and/or treatment of the metabolic syndrome. Examples of angiotensin II type 1 receptor antagonist are compounds of formula (I) and examples of metabolically neutral antihypertensive substance are calcium antagonist.
• [EN] USE OF AN ANGIOTENSIN II ANTAGONIST FOR THE PREVENTION OF MYOCARDIAL INFARCTION<br/>[FR] UTILISATION D'UN ANTAGONISTE DE L'ANGIOTENSINE II POUR LA PREVENTION DE L'INFARCTUS DU MYOCARDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005020971A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to the use of an angiotensin II type 1 receptor antagonist and an ACE inhibitor for the prevention of non-fatal myocardial infarction.