(S)-methyl 2-(2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamido)-3-hydroxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamido)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-butyl-5-chloro-3-methylimidazole-4-carbonyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 317.772
• InChiKey: OMVSHPJAGVTNQB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamido)-3-hydroxypropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(S)-2-(2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamido)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-丁基-4-氯咪唑衍生的拟肽类药物作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑衍生的拟肽，并评估了它们的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂活性。氧化相应的甲醛1之后得到的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑-5-羧酸2与各种氨基酸甲基酯3a - k缩合，以非常好的收率得到咪唑-氨基酸共轭物4a - k。用LiOH水溶液将4a - k酯水解，得到所需的拟肽5a - k。筛选所有新化合物4a – k和5a - k使用ACE抑制试验，得到了五种化合物4i，4k，5e，5h和5i作为有效的ACE抑制剂，IC 50为0.647、0.531、1.12、0.657和0.100μM，毒性最小。其中，5i成为最活跃的ACE抑制剂，其功效比市售药物利诺普利，雷米普利和与贝那普利，奎那普利和依那普利相对等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.024
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-butyl-4-chloro-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxamido)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型2-丁基-4-氯咪唑衍生的拟肽类药物作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计，合成和评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑衍生的拟肽，并评估了它们的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂活性。氧化相应的甲醛1之后得到的2-丁基-4-氯-1-甲基咪唑-5-羧酸2与各种氨基酸甲基酯3a - k缩合，以非常好的收率得到咪唑-氨基酸共轭物4a - k。用LiOH水溶液将4a - k酯水解，得到所需的拟肽5a - k。筛选所有新化合物4a – k和5a - k使用ACE抑制试验，得到了五种化合物4i，4k，5e，5h和5i作为有效的ACE抑制剂，IC 50为0.647、0.531、1.12、0.657和0.100μM，毒性最小。其中，5i成为最活跃的ACE抑制剂，其功效比市售药物利诺普利，雷米普利和与贝那普利，奎那普利和依那普利相对等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.024