1-(5-chloro-2-hydroxy-3-iodo-4-methylphenyl)ethanone | 292144-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxy-3-iodo-4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 292144-86-6
• 化学式: C₉H₈ClIO₂
• 分子量: 310.519
• InChiKey: RCEYBRZCZBLABQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxy-3-iodo-4-methylphenyl)ethanone 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三聚氯氰 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 1-(1-{5-chloro-2-methoxy-4-methyl-3-[1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)azetidin-3-yl]phenyl}ethyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLYLAMINES AS PI3K INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式I的杂环胺衍生物： 其中变量如本文所定义，调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20130059835A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 在 水 、 碘 、 碘酸 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-(5-chloro-2-hydroxy-3-iodo-4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的碘法和碘酸研磨法对羟基化芳族醛和酮进行无溶剂碘化的方法

  摘要：

  通过在室温下在无溶剂条件下研磨，使用固态的碘和碘酸对羟基化的芳族醛和酮进行绿色，温和且有效的碘化。该方法具有许多优点，例如环境友好，反应时间短，产率高，无害且后处理程序简单。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.008

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE DERIVATIVES AS PI3Kdelta INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [1,5-A] PYRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3KDELTA
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018103688A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed is a compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating PI3Kδ related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  揭示的是化合物的化学式（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含其的药物组合物。还公开了利用此处披露的化合物治疗PI3Kδ相关疾病或疾病的方法。
• N-(1-(SUBSTITUTED-PHENYL)ETHYL)-9H-PURIN-6-AMINES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20120157430A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9H-purin-6-amines derivatives that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）活性并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面有用的N-(1-(取代苯基)乙基)-9H-嘌呤-6-胺衍生物，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• USE OF PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PI3K-DELTA RELATED DISORDERS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140249132A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present application provides methods of treating PI3Kδ related disorders using compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本申请提供了使用以下化合物治疗PI3Kδ相关疾病的方法： 或其药用盐的方法。
• A Practical Iodination of Aromatic Compounds by Using Iodine and Iodic Acid
  作者：Avinash T. Shinde、Sainath B. Zangade、Shivaji B. Chavan、Archana Y. Vibhute、Yogesh S. Nalwar、Yeshwant B. Vibhute

  DOI：10.1080/00397910903457332

  日期：2010.11.3

  This article describes simple and efficient method for the iodination of different aromatic amines, hydroxy aromatic aldehydes, hydroxy acetophenones and phenols using iodine and iodic acid in ethanol as a solvent. Notable advantages include mild reaction condition, no need of catalyst, short reaction time, simple practical procedure, giving excellent yield of the product.

  本文介绍了使用碘和碘酸在乙醇中作为溶剂对不同芳香胺、羟基芳香醛、羟基苯乙酮和苯酚进行碘化的简单有效方法。显着的优点是反应条件温和，无需催化剂，反应时间短，操作简单，产品收率高。
• Poly(ethylene glycol) (PEG-400) as an alternative reaction solvent for the synthesis of some new 1-(4-(4′-chlorophenyl)-2-thiazolyl)-3-aryl-5-(2-butyl-4-chloro-1H-imidazol-5yl)-2-pyrazolines and their in vitro antimicrobial evaluation
  作者：Bhaskar S. Dawane、Shankaraiah G. Konda、Gajanan G. Mandawad、Baseer M. Shaikh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.015

  日期：2010.1

  loro-1H-imidazol-5yl)-2-pyrazoline derivatives were prepared by the base catalyzed treatment of appropriate chalcones with 4-(4′-chlorophenyl)-2-hydrazino-thiazole in poly (ethylene glycol) (PEG-400) as an alternative reaction solvent. All the synthesized compounds were tested for their antimicrobial activities against Escherichia coli (MTCC 2939), Salmonella typhi (MTCC 98), Staphylococcus aureus

  通过该碱制备了几种1-（4-（4'-氯苯基）-2-噻唑基）-3-芳基-5-（2-丁基-4-氯-1 H-咪唑-5基）-2-吡唑啉衍生物用4-（4'-氯苯基）-2-肼基噻唑在聚乙二醇（PEG-400）中作为替代反应溶剂催化处理合适的查耳酮。测试所有合成的化合物对大肠杆菌（MTCC 2939），鼠伤寒沙门氏菌（MTCC 98），金黄色葡萄球菌（MTCC 96），枯草芽孢杆菌（MTCC 441），黑曲霉（MTCC 281），黑木霉（MTCC ）的抗菌活性167），产黄青霉（MTCC 160），镰刀菌（Fusarium moniliforme）（MTCC 156）和白色念珠菌（MTCC 183）。大多数化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。