2,3-二氢-2-苯基-1H-吲哚 | 26216-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 2-phenylindoline
• CAS: 26216-91-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: XZPFOJPRFUSEIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  184-186 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-苯基-1H-吲哚 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 生成 2-苯乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether

  摘要：

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。

  DOI：

  10.1071/ch9750065
• 作为产物：
  描述：

  非草隆 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 对苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,3-二氢-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968

文献信息

• 신규한 리간드 화합물 및 이를 포함하는 전이금속 화합물
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101705850B1

  公开（公告）日：2017-02-10

  본 발명은 신규한 리간드 화합물 및 전이금속 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 구조의 리간드 화합물 및 이를 포함하는 전이금속 화합물은 올레핀계 중합체를 제조하는데 있어 중합 반응 촉매로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的磷腚化合物及过渡金属化合物。根据本发明，具有新颖结构的磷腚化合物及其包含的过渡金属化合物可以用于制造奥雷芬系聚合物中的聚合反应催化剂。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines by Indoline as Recyclable Hydrogen Donor
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol502486f

  日期：2014.10.17

  The chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of various ketimines was achieved by the use of 2-aryl indoline as the hydrogen donor. Corresponding chiral amines were obtained in good chemical yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用2-芳基二氢吲哚作为氢供体，实现了各种酮亚胺的手性磷酸催化的对映选择性转移氢化。以良好的化学产率和优异的对映选择性获得了相应的手性胺。
• Palladium-Catalyzed Direct and Specific C-7 Acylation of Indolines with 1,2-Diketones
  作者：Guilin Xie、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03922

  日期：2021.1.15

  indole framework and/or realize indole modification. Nevertheless, the direct selective functionalization on the benzenoid core must overcome the high activity of the C-3 position and still remains highly challenging. Herein, a palladium-catalyzed direct and specific C-7 acylation of indolines in the presence of an easily removed directing group was developed. This strategy usually is considered as a practical

  吲哚支架是普遍存在的有用的亚结构，并且已经进行了广泛的研究以构建吲哚骨架和/或实现吲哚修饰。然而，在类苯环核上的直接选择性官能化必须克服C-3位置的高活性，并且仍然具有很高的挑战性。本文中，开发了在容易除去的导向基团存在下钯催化的吲哚的直接和特异性C-7酰化。该方法通常被认为是制备酰化吲哚的实用方法，因为在氧化条件下吲哚可以容易地转化为吲哚。尤其是，我们的策略极大地提高了二氢吲哚的烷基化收率，在先前的研究中，仅能获得令人满意的收率。此外，