2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine | 1030852-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine
• 英文别名: alpha-(Trifluoromethyl)-4-fluorobenzenemethaneimine；2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethanimine
• CAS: 1030852-35-7
• 化学式: C₈H₅F₄N
• 分子量: 191.128
• InChiKey: ACFHIUCQDHGZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-2-trifluoromethyl-1,3-thiazolidin-4-ones and 2-aryl-2-trifluoromethyltetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones and their oxidation with hydrogen peroxide

  摘要：

  Reactions of aryl trifluoromethyl ketone imines with 2-sulfanylacetic and 3-sulfanylpropanoic acids afforded 2-aryl-2-trifluoromethyl-1,3-thiazolidin-4-ones and 2-aryl-2-trifluoromethyltetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones, respectively. Their subsequent oxidation with hydrogen peroxide gave the corresponding 2-aryl-2-trifluoromethyl-1,3-thiazolidin-4-one 1-oxides and 2-aryl-2-trifluoromethyltetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-one 1-oxides and 1,1-dioxides.

  DOI：

  10.1134/s1070363215060134
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  借助手性磷酸，杂芳烃与N-未保护的三氟甲基酮亚胺的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  吡咯和吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺通过手性磷酸进行的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，可高产率地生产具有手性四取代碳中心的α-三氟甲基化伯胺，并且具有高至优异的对映选择性。本反应是N-未保护的三氟甲基酮亚胺所特有的。N-对-甲氧基苯基（PMP）取代的酮亚胺未发生反应。相应的α-三氟甲基化胺被转化而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901020

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2‐Substituted Indoles Bearing Trifluoromethyl Moiety by the Friedel‐Crafts Alkylation Reaction of 4,7‐Dihydroindole with <i>N</i> −H Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Riku Suzuki、Yusuke Suda、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/cctc.202000920

  日期：2020.10.6

  The Friedel‐Crafts alkylation reaction of 4,7‐dihydroindole with N‐unprotected trifluoromethyl ketimines by means of chiral phosphoric acid and the subsequent oxidation with DDQ afforded chiral 2‐indolylmethylamines bearing a trifluoromethyl moiety in good to high yields with excellent enantioselectivities under one‐pot conditions. The adduct was transformed without loss of enantioselectivity and the

  通过手性磷酸将4,7-二氢吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺进行Friedel-Crafts烷基化反应，随后用DDQ氧化，可得到具有三氟甲基部分的手性2-吲哚基甲胺，具有良好的高收率，并且在一个条件下具有出色的对映选择性锅的条件。加合物被转化而不会损失对映选择性，并且通过X射线晶体学分析确定了绝对立体化学。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。
• [EN] COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO KIT<br/>[FR] COMPOSITIONS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À L'ENZYME KIT
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2015057873A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Compounds and compositions useful for treating disorders related to mutant KIT are described herein.

  本文描述了用于治疗与突变KIT相关的疾病的化合物和组合物。
• COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO KIT
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：US20160102097A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Compounds and compositions useful for treating disorders related to mutant KIT are described herein.

  本文描述了用于治疗与突变KIT相关的疾病的化合物和组合物。
• Enantioselective Reaction of N-Unprotected Activated Ketimines with Phosphine Oxides Catalyzed by Chiral Imidazoline-Phosphoric Acids
  作者：Kazuki Ogura、Itsuki Isozumi、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03457

  日期：2022.11.4

  The first enantioselective hydrophosphonylation of ketimines with phosphine oxides was developed. The reaction of unprotected ketimines with phosphine oxides using a bis(imidazoline)-phosphoric acid catalyst gave chiral α-quaternary aminophosphorous compounds having a primary amino group in excellent yields and enantioselectivities. Based on experimental results and DFT calculation, transition states

  开发了酮亚胺与氧化膦的第一次对映选择性氢化膦酰化。使用双（咪唑啉）-磷酸催化剂使未保护的酮亚胺与氧化膦反应以优异的收率和对映选择性得到具有伯氨基的手性 α-季氨基磷化合物。基于实验结果和DFT计算，提出了过渡态来解释反应的立体选择性。